Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Bổ sung:
-Phiếu chuẩn bị bài của HS
-Câu hỏi củng cố bài
-Thí nghiệm đốt benzen
-Điều tra lớp
-Ảnh con rùa
CHƯƠNG 7
HIĐROCACBON THƠM
NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON
Thế nào là hiđrocacbon thơm? Hiđrocacbon thơm
được chia thành mấy loại?
Câu hỏi:
Câu hỏi : Cho các hiđrocacbon sau:



1- Những chất nào là hiđrocacbon thơm? Tại sao?
Đáp án: Hiđrocacbon thơm gồm các công thức: (1), (2), (4), (5), (6).Vì chúng là hiđrocacbon có chứa vòng benzen trong phân tử.
2- Các công thức (4) và (5) có được xếp cùng một loại hiđrocacbon thơm không?
Đáp án: Không, vì hiđrocacbon thơm (4) là loại có nhiều vòng benzen còn (5) là loại hiđrocacbon thơm có một vòng benzen.

* Định nghĩa và phân loại hiđrocacbon thơm: SGK-150

* Hiđrocacbon thơm SGK-150


Bài 35 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON KHÁC

Tiết 50 : BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO.
II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Mục đích yêu cầu của bài
Định nghĩa và phân loại hiđrocacbon thơm
Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo,đồng phân, danh pháp của benzen và dãy đồng đẳng.
Tính chất vật lí và tính chất hóa học của benzen và dãy đồng đẳng.


I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO.

1.Cấu tạo
- Mô hình phân tử benzen (C6H6)
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
Cấu tạo của benzen
- Biểu diễn cấu tạo của benzen
Hoặc
Kê-ku-lê
Người tìm ra công thức cấu tạo của benzen
Hai kiểu công thức đều được dùng để biểu diễn cấu tạo của benzen.
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO.
2.Đồng đẳng của bengen
- Khi thay thế các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen(C6H6) bằng các nhóm ankyl ( nhóm metyl : -CH3,nhóm etyl : -C2H5….) ta được các ankyl benzen.Chúng hợp thành dãy đồng đẳng của benzen.

-CH3
C6H5
- CH2-CH3
C6H5
- CH2 -CH2-CH3
C6H5
C6H6
Benzen
Dãy đồng đẳng của benzen:
C6H6 C7H8 C8H10 …….....

CnH
2n-6
(n > 6 )
3.Đồng phân, danh pháp của bengen
Tên thay thế =
Tên nhóm ankyl
+ benzen
Câu hỏi:
Tên hệ thống của các ankylbenzen được gọi theo
quy tắc nào?
Quy tắc:
Benzen
Metylbenzen
Etylbenzen
?
?
?
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO.
3.Đồng phân, danh pháp
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO.
3.Đồng phân, danh pháp của bengen
o
o
m
m
p
1
2
3
4
5
6
- Nếu vòng benzen liên kết với hai hay nhiều nhóm ankyl thì trong tên gọi cần chỉ rõ vị trí các nhóm an kyl trong vòng benzen.
Có hai cách chỉ vị trí của các nhóm ankyl:
+ Theo số
+ Theo chữ: o – octo ; m – meta ; p - para
Đánh số các nguyên tử cacbon của vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
Câu hỏi: Tìm cách đánh số đúng trong hai cách sau:
1,3-đimetytbenzen
1,5-đimetytbenzen
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
Cấu tạo,tên gọi
1,2-đimetylbenzen
(0-đimetylbenzen)
1,3-đimetylbenzen
(m-đimetylbenzen)

1,4-đimetylbenzen
(p-đimetylbenzen)
M=78
M=90
M=104
, tính chất vật lí
ben
II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ.
Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng không tan trong nước,nhẹ hơn nước,có mùi đặc trưng,có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ.
Toluen và Benzen sau khi nhỏ thên nước
Toluen và Benzen
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
* Tính chất vật lí: SGK-151
III-TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
Câu hỏi:
Tính chất hóa học của benzen(Hóa học lớp 9)?
Đáp án:
Benzen có phản ứng thế brom(bột Fe xúc tác) ;
Phản ứng cộng hiđro và phản ứng cháy.
* Các đồng đẳng của ben zen có tính chất của vòng
benzen và có tính chất của mạch nhánh ankyl.
* Benzen có khả năng tham gia phản ứng thế,phản ứng
Cộng và phản ứng oxi hóa hoàn toàn.
Mô hình PƯ
+
Xt:Bột Fe,to
III-TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
1.Phản ứng thế
a.Thế nguyên tử H của vòng benzen
* Phản ứng với halogen
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
* Phản ứng của benzen với brom Fe xúc tác)
* Phản ứng của toluen với brom
III-TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
1.Phản ứng thế
a.Thế nguyên tử H của vòng benzen

Brombenzen
4-bromtoluen
p-bromtoluen

2-bromtoluen
o-bromtoluen
III-TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
1.Phản ứng thế
a.Thế nguyên tử H của vòng benzen
* Phản ứng của benzen với HNO3
C6H6 
C6H5 NO2
HNO3 đặc và H2SO4 đặc
Nitrobenzen
* Phản ứng của toluen với HNO3
* Quy tắc thế: SGK-154
III-TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
1.Phản ứng thế
a.Thế nguyên tử H của vòng benzen
III-TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
1.Phản ứng thế
a.Thế nguyên tử H của vòng benzen

b.Thế nguyên tử H của mạch nhánh
* Đun toluen với brom
toluen
benzyl bromua
brom
toluen
brom
Phản ứng thế ở nhóm ankyl ở nhiệt độ cao tương tự
như phản ứng của ankan .
NX:
2.Phản ứng cộng
a.Cộng hiđro
III-TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
1.Phản ứng thế
hay
b.Cộng clo
Ánh sáng
Hexacloran
III-TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
1.Phản ứng thế
2.Phản ứng cộng

3.Phản ứng oxi hóa
a.Phản ứng oxi hóa
không hoàn toàn
Thí nghiệm:
Cho benzen
và toluen
cùng phản
ứng với
dung dịch
KMnO4
Ở điều kiện thường
Đun cách thủy
Sau 30 phút
Phản ứng :
: Vòng benzen không bị oxi hóa,chỉ bị oxi hóa ở nhánh ankyl.
* NX
Kali benzoat
III-TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
1.Phản ứng thế
2.Phản ứng cộng
3.Phản ứng oxi hóa
b.Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Thí nghiệm: Đốt benzen trong không khí.
PTPƯ:
CnH2n-6
O2
CO2
(n – 3)
H2O
n
+
+
Củng cố:
Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxi hóa.Đó cũng chính là tính chất hóa học đặc trưng chung cho các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm.
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
1. Phản ứng thế
2. Phản ứng cộng
3. Phản ứng oxi hóa
Benzen và đồng đẳng
Thế nguyên tử H
của mạch nhánh
Thế nguyên tử H
của vòng benzen
Cộng hiđro
Cộng clo
Oxi hóa không hoàn toàn
Oxi hóa hoàn toàn
PƯ với halogen
PƯ với HNO3
III-TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
Kết luận :
Bài tập nhóm:
Thời gian thảo luận : 4 phút.
Nhóm 1,2:
Điều chế o-Brom nitroBenzen từ Benzen.
Viết các ptpư và ghi rõ các điều kiện phản ứng.
Nhóm 3,4:
Điều chế p-Brom nitroBenzen từ Benzen.
Viết các ptpư và ghi rõ các điều kiện phản ứng.