Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

1
Người sọan: Nguyễn Thị Kiều Oanh
Trường PTTH Nguyễn Huệ
2
GIÁO ÁN BÀI 35:
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC.

CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC LỚP 11 – BAN CƠ BẢN
3
Chương 7:
* HIĐROCACBON THƠM
* NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
* HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON
4
5
BÀI 35:
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC.

6
NỘI DUNG BÀI :
A-BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN , DANH PHÁP,CẤU TẠO
II- TÍNH CHẤT VẬT LÝ
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
PHẢN ỨNG THẾ
PHẢN ỨNG CỘNG
PHẢN ỨNG OXI HÓA
B-MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I-STIREN
II-NAPTALEN
C.ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIĐRO CACBON THƠM

7
A-BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN , DANH PHÁP,CẤU TẠO.
1.Dãy đồng đẳng của benzen.
Benzen C6H6 và các hiđrocacbon thơm khác có CTPT là C7H8 ,C8H10 …lập thành dãy đồng đẳng có CTPT chung CnH2n-6 (n>hoặc =6).
8
Ankylbenzen :
Benzen
được thay thế các nguyên tử H
bằng các nhóm ankyl
C6H5 -CH3
C6H5 -CH2-CH3
C6H5- CH2-CH2-CH3
2.Đồng phân , danh pháp
2.Đồng phân , danh pháp
9
C6H5-CH3
C6H5-CH2-CH3
C6H5-CH2-CH2-CH3
Metylbenzen Etylbenzen Propylbenzen
Tên thay thế: Nhóm ankyl + benzen
CH3
10
Cách viết đồng phân C8H10
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Hai chất đầu dãy đồng đẳng không có đồng phân.Từ C8H10 trở đi có các đồng phân.
11
CH3
2 (o)
3 (m)
4
(p)
(m) 5
(o) 6
1
12
CH3
2 (o)
3 (m)
4
(p)
(m) 5
(o) 6
1
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-đimetylbenzen.
p-đimetylbenzen
1,3-đimetylbenzen
m-đimetylbenzen
o-đimetylbenzen
1,4-đimetylbenzen.
13
Danh pháp
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Metylbenzen 1,2-đi metylbenzen 1,3-đi metylbenzen 1,4-đi metylbenzen
o-đi metylbenzen m-đi metylbenzen p-đi metylbenzen
Toluen o-xilen m-xilen p-xilen
Tên thông thường
14
Tên và hằng số vật lí của 1 số hiđrôcacbon thơm đầu dạy đồng đẳng
15
Mô hình không gian của benzen
3.Cấu tạo:
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
16
Sự hình thành liên ? ở benzen
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
Lai hoá sp2
H
H
Liên kết ?
1200
17
Sự hình thành liên ? ở benzen
Hệ liên hợp ? cho toàn vòng ben zen
18
Đám mây electron sắp xếp trên và dưới mặt phẳng của vòng.
19
Để diễn tả công thức cấu tạo của benzen ta dùng 1 trong 3 công thức sau.
20
Chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường.
Nhiệt độ sôi tăng theo nguyên tử khối.
Các chất ở thể lỏng có mùi đặc trưng,không tan trong nứơc,nhẹ hơn nước,hòa tan được nhiều chất hữu cơ.
II-TÍNH CHẤT VẬT LÍ:
Nêu quy luật về sự biến đổi nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của các aren ghi trong bảng?
21
TRUNG TÂM PHẢN ỨNG
III-TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
22
Thế nguyên tử H của vòng benzen.
* Phản ứng với halogen (phản ứng halogen hóa)
- Benzen

benzen
brombenzen
III-TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
1. Phản ứng thế
(C6H6)
(C6H5Br)
23
Xem thí nghiệm giữa benzen tác dụng với clo.
24
Thế nguyên tử H của vòng benzen.
* Phản ứng với halogen (phản ứng halogen hóa)
- Ankyl benzen :toluen phản ứng nhanh hơn benzen



III-TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
1. Phản ứng thế
C6H5 – CH3
C6H4(CH3)Br + HBr
+
Br2
Bột Fe
25

- Ankylbenzen:
* Thế ở nhân benzen (xt bột Fe):toluen phản ứng nhanh hơn benzen
26
Thế nguyên tử H của vòng benzen.
* Phản ứng với axit nitric (phản ứng nitro hóa)


- Benzen
27
Xem thí nghiệm giữa benzen tác dụng với HNO3.
28
Phản ứng tiếp tục nếu HNO3 dư
29
C6H6
C6H4(NO2)2
HNO3 bốc khói và H2SO4 đậm đặc
*Mô tả thí nghiệm :
30
- Ankylbenzen
Thế nguyên tử H của vòng benzen.
* Phản ứng với axit nitric (phản ứng nitro hóa)


31
Quy tắc thế ở vòng benzen
Khi vòng benzen có sẵn các nhóm ankyl ( -CH3,-C2H5… ) hay các nhóm –Br, -OH,-NH2, - OCH3… phản ứng thế vào vòng dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para.
-
-
-
+
32
Nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm -NO2( hoặc các nhóm – COOH,-SO3H….) phản ứng thế vào vòng sẽ khó khăn hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta .
+
33
b)Thế nguyên tử H của mạch nhánh.
34
Ghi nhớ: Phản ứng halogen hóa.
brombezen
o-bromtoluen
p-bromtoluen
benzylbromua
t0=
35
CỦNG CỐ
1. Khi cho toluen tác dụng với clo ở điều kiện có chiếu sáng thì sản phẩm tạo thành là:
a) o-clotoluen
b) m-clotoluen
c) p-clotoluen
d) Benzyl clorua
36
CỦNG CỐ
2. DÙNG CTCT ĐỂ VIẾT PTPU VÀ GỌI TÊN SẢN PHẦM
Benzen tác dụng brom lỏng có xúc tác bột sắt (tỉ lệ mol 1: 2)
Toluen tác dụng axit nitric có xúc tác axit sunfuric đặc(tỉ lệ mol 1: 3)
Etylbenzen tác dụng với brom lỏng có xúc tác bột sắt (tỉ lệ mol 1: 1)
37
Đáp án câu 2:
Sản phẩm là :
1,3 –đibrom bezen ( hay m-đibrom bezen).
2,4,6 – tri nitro toluen.
1-brom 2-etyl benzen (hay o –brom etyl benzen)
38
2.Bài tập nhóm:
Thời gian thảo luận : 2 phút.
Nhóm 1,2:
Điều chế m-brom nitro benzen từ benzen.
Viết các ptpư và ghi rõ các điều kiện phản ứng.
Nhóm 3,4:
Điều chế p-brom nitro benzen từ benzen.
Viết các ptpư và ghi rõ các điều kiện phản ứng.
39
Đáp án bài tập thảo luận nhóm:
Nhóm 1:
Nhóm2:
HNO3đ,H2SO4đ
Br2 (khan) ,Fe( bột)
-H2O
-HBr
HNO3đ,H2SO4đ
-H2O
Br2 (khan) ,Fe( bột)
-HBr
Nitrobenzen
m-Brom nitrobenzen
Brombenzen
p-Brom nitroBenzen
40
BÀI TẬP VỀ NHÀ
BÀI TẬP 1,2 TRANG 159 SGK
Đọc trước phần còn lại của bài 35
41
Chào tạm biệt