Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

9/15/2009
Bài giảng hóa học 11 ban cơ bản
1
Bài 35 : Bezen và đồng đẳng
9/15/2009
Bài giảng hóa học 11 ban cơ bản
2
Kiểm tra bài cũ
Câu 1: Hãy nêu đặc điểm cấu tạo của axetilen,
từ đó nêu tính chất hóa học của axetilen
và viết phương trình phản ứng minh họa ?
Câu 2 :
Đăc điểm giống nhau của etylen và axetilen
làm cho cả 2 đều tham gia phản ứng cộng là :
Đều có 2 nguyên tử cacbon
Đều có liên kết đôi
Đều là chất khí
cả ba câu a, b, c đều đúng
9/15/2009
Bài giảng hóa học 11 ban cơ bản
3
CẤU TRÚC BÀI GIẢNG :

I. Đồng đẳng - đồng phân - danh pháp - cấu tạo
II. Tính chất vật lý
III. Tính chất hóa học :
-phản ứng thế
- phản ứng cộng
- phản ứng oxi hóa
9/15/2009
Bài giảng hóa học 11 ban cơ bản
4
B. NỘI DUNG
I. Đồng đẳng - đồng phân - danh pháp - cấu tạo
1. dãy đồng đẳng của benzen
Benzen C6H6 và các hidrocacbon thơm khác như: C7H8, C8H10, … lập thành dãy đồng đẳng có CTPT chung là : CnH2n-6 ( n ≥ 6 )
Một số hiđrocacbon thơm đầu dãy đồng đẳng




benzen
Metyl benzen
Etyl benzen
9/15/2009
Bài giảng hóa học 11 ban cơ bản
5
2. đồng phân- danh pháp
đồng phân
Ankyl benzen có các ng phân về:
- Vị trí tương đối của cac nhóm ankyl xung quanh
vòng benzen



- Cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh


9/15/2009
Bài giảng hóa học 11 ban cơ bản
6
b) Danh pháp
Tên hệ thống :tên nhóm ankyl +Benzen
VD: C6H5-CH3 metyl benzen
C6H5-C2H5 etyl benzen
Khi vòng benzen có hai hay nhiều nhóm ankyl thì chỉ rõ vị trí của các nhóm ankyl trong vòng benzen. Đánh số trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất


+
1,3_đimetylbenzen
1,2_đimetylbenzen
9/15/2009
Bài giảng hóa học 11 ban cơ bản
7
3.cấu tạo
Phân tử benzen có cấu trúc phẳng
và có hình lục giác đều.
Mô hình phân tử benzen dạng rỗng
Mô hình phân tử benzen dạng đặc
để thể hiện cấu tạo của benzen có 2 cách

9/15/2009
Bài giảng hóa học 11 ban cơ bản
8
II. Tính chất vật lý
các hidrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường
nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối
các hidrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước
có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ
9/15/2009
Bài giảng hóa học 11 ban cơ bản
9
III. Tính chất hóa học
1. phản ứng thế
Thế nguyên tử H của vòng benzen
- phản ứng với halogen
thí nghiệm : cho benzen và brom vào ống nghiệm, thấy màu dung dịch không đổi, cho tiếp một ít bột sắt vào ống nghiệm trên, lắc nhẹ. Màu của brom nhạt dần và có khí HBr thoát ra



+ Br2 
+ HBr
9/15/2009
Bài giảng hóa học 11 ban cơ bản
10
Ankylbenzen tác dụng brôm trong điều kiện có bột sắt
thu được sản phẩm thế vào vị trí ortho và para
Fe
Fe
9/15/2009
Bài giảng hóa học 11 ban cơ bản
11
Phản ứng với axit nitric
Cho benzen vào ống nghiệm chứa H2SO4 đặc và HNO3 đặc, lắc 10 phút sau đó rót hỗn hợp vào cốc nước lạnh,
dùng đũa thủy tinh khuấy đều sẽ thấy có lớp màu vàng nhạt lắng xuống, là do xảy ra phản ứng



9/15/2009
Bài giảng hóa học 11 ban cơ bản
12
Đối với ankyl benzen cho sản phẩm thế ở vị trí
ortho và para







Quy tắc thế: các ankyl benzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl
9/15/2009
Bài giảng hóa học 11 ban cơ bản
13
b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh
Nếu đun toluen hoặc các ankylbenzen với brôm
ở đk nhiệt độ hoặc ánh sáng sẻ xảy ra phản ứng thế H của mạch nhánh
+ Br2 
+ HBr
9/15/2009
Bài giảng hóa học 11 ban cơ bản
14
2. Phản ứng cộng
Cộng hiđro




Cộng clo
3 Cl2
Ánh sáng
9/15/2009
Bài giảng hóa học 11 ban cơ bản
15
3. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi không hoàn toàn
- Benzen không làm mất màu thuốc tím
dù ở điền kiện nào, hay benzen không bị oxi hóa
- Toluen và các ankylbenzen khác không làm mất màu thuốc tím ở đk thường, nhưng làm mất màu thuốc tím khi đun nóng.



+ 2 KMnO4
+ 2MnO2 + KOH +H2O
t°
9/15/2009
Bài giảng hóa học 11 ban cơ bản
16
b. phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Các hiđrocacbon thơm khi cháy tỏa nhiều nhiệt

9/15/2009
Bài giảng hóa học 11 ban cơ bản
17
Phần bài tập củng cố
Một số bài tập tham khảo