Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

GV: Phạm Lâm Duy
SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO HÀ GIANG
TRƯỜNG PTDT NỘI TRÚ TỈNH
Hà giang, ngày 04 tháng 03 năm 2010
GV: Phạm Lâm Duy
HIĐROCACBON THƠM
NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
Chương
7
Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen.
Các hiđrocacbon được chia thành:
+ Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen

+ Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen.


GV: Phạm Lâm Duy
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
HIĐROCACBON THƠM
NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
Chương
7
Bài
35
(Tiết 50)
Năm học: 2009 - 2010.
GV: Phạm Lâm Duy
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
Benzen (C6H6) và các hiđrocacbon thơm khác có công thức phân tử C7H8, C8H10 …lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung
1. Dãy đồng đẳng benzen
GV: Phạm Lâm Duy
2. Đồng phân, danh pháp
- Hai chất đầu dãy không có đồng phân hiđrocacbon thơm. Từ C8H10 trở lên mới có đồng phân về vị trí nhóm ankyl quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch C của mạch nhánh.
Tên hệ thống của các đồng đẳng của benzen:
+ Mạch chính là vòng benzen.
+ Đánh STT trên vòng sao cho tổng số chỉ trong tên gọi là nhỏ nhất.
+ Số chỉ vị trí+Tên nhóm ankyl + Benzen
Nếu vòng benzen có một nhóm ankyl thì không cần số chỉ vị trí.
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
GV: Phạm Lâm Duy
1
2
3
4
5
6
1,2,4-trimetylbenzen
Ví dụ
2-etyl-1,4-đimetylbenzen
Em hãy cho biết tên của chất sau?
GV: Phạm Lâm Duy
3. Cấu tạo
Benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều:
hay
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
GV: Phạm Lâm Duy
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
* Ở điều kiện thường các hiđrocacbon thơm là chất lỏng hoặc rắn, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối.
* Các hiđrocacbon ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ.
GV: Phạm Lâm Duy
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
Thế nguyên tử H của vòng benzen.
Phản ứng với halogen.
* TN sau:
GV: Phạm Lâm Duy
Benzen có phản ứng thế với Brom không?
Khí hiđrobromua
GV: Phạm Lâm Duy
H
Br
- Br
H
Fe
+
+
- Br
Br

Phản ứng thế vào nhân thơm
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
Thế nguyên tử H của vòng benzen.
Phản ứng với halogen.
brombenzen
GV: Phạm Lâm Duy
+ Br2, Fe
- HBr
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
(41%)
(59%)
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
Thế nguyên tử H của vòng benzen.
Phản ứng với halogen.
GV: Phạm Lâm Duy
* Quy tắc thế ở vòng benzen
Khi vòng benzen có gắn sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm -OH, -NH2, -OCH3, …) phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para.
Ngược lại, nếu ở vòng benzen có sẵn nhóm -NO2 (hoặc -COOH, -CHO, -SO3H, …) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
Thế nguyên tử H của vòng benzen.
Phản ứng với halogen.
GV: Phạm Lâm Duy
- NO2
HO-
H
+
HO
+
H
H2SO4đặc
NO2
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
Thế nguyên tử H của vòng benzen.
Phản ứng với axit nitric
nitrobenzen
GV: Phạm Lâm Duy

HNO3(đ), H2SO4 đặc
- H2O
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
Thế nguyên tử H của vòng benzen.
Phản ứng với axit nitric
GV: Phạm Lâm Duy
+ Br2
+HBr
Br-Br
Benzylbromua
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử H của mạch nhánh.
GV: Phạm Lâm Duy
+
3H2
Ni, t0
H
H
H
H
H
H
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
2. Phản ứng cộng
a) Cộng hiđro.
Xiclohexan
GV: Phạm Lâm Duy
b) Cộng clo
+ 3Cl2
Hexacloran (666)
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng cộng
GV: Phạm Lâm Duy
a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.
- Benzen không làm mất màu dd kalipemanganat.
- Toluen làm mất màu dd kalipemanganat , tạo kết tủa Mangan đioxit.
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
3. Phản ứng oxi hoá
CH3
+
2KMnO4
t0
COOK
+
+
CH3
Kali benzoat
GV: Phạm Lâm Duy
Các hiđrocacbon thơm cháy toả nhiều nhiệt.
a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn.
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
3. Phản ứng oxi hoá
GV: Phạm Lâm Duy
BENZEN
IV. Ứng dụng của Benzen:
GV: Phạm Lâm Duy
BT vận dụng
- Viết phương trình phản ứng của Toluen (C7H8) với H2 có xúc tác, áp suất, đun nóng.

- Phân biệt hai lọ mất nhãn: Benzen và toluen bằng phương pháp hoá học.
GV: Phạm Lâm Duy
BÀI HỌC ĐẾN ĐÂY KẾT THÚC
Chúc các em học giỏi!
GV: Phạm Lâm Duy
Các chất trong dãy đồng đẳng
benzen có số cacbon là bao
nhiêu thì có đồng phân?