Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Chào mừng các thầy cô giáo
và các em học sinh!
Chương 7
Hidrocacbon thơm
Nguồn hidrocacbon thiên nhiên
Hệ thống hoá về hidrocacbon
Benzen và đồng đẳng
một số Hidrocacbon thơm khác
Bài 35:
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
1. Cấu tạo benzen (C6H6)
A. Benzen và đồng đẳng
+ Benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều.
+ Góc liên kết: 1200
Mô hình phân tử Benzen
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
+ Benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều.
+ Góc liên kết: 1200
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
1. Cấu tạo benzen (C6H6)
A. Benzen và đồng đẳng
+ Công thức chung:
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
2. Dãy đồng đẳng của benzen
C6H6
C7H8
C8H10
C9H12
CnH2n – 6 (n  6).
- Đồng phân cấu tạo mạch cacbon của nhánh.
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
3. Đồng phân
VD: Viết các đồng phân hidrocacbon thơm có CTPT C8H10
+ Có 2 loại đồng phân:
- Đồng phân về vị trí tương đối các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
4. Danh pháp
- ch?n m?ch chớnh l� nhõn benzen ho?c m?ch C h? d�i nh?t
G?i tờn: nhỏnh ankyl + benzen
Ho?c: phenyl + tờn m?ch chớnh
metylbenzen
phenylmetan
etylbenzen
propylbenzen
phenyletan
phenylpropan
toluen
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
4. Danh pháp
1,2-dietylbenzen
1,3-dietylbenzen
1,4-dietylbenzen
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
4. Danh pháp
Chú ý: Khi chỉ có 2 nhóm thế
1
2
3
4
5
6
1
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
4. Danh pháp
1,2-dietylbenzen
1,3-dietylbenzen
1,4-dietylbenzen
o-dietylbenzen
m-dietylbenzen
p-dietylbenzen
o-xilen
m-xilen
p-xilen
II. Tính chất vật lý
- L� ch?t l?ng ho?c r?n ? di?u ki?n thu?ng.
- tso tang theo chi?u tang phõn t? kh?i, cú s? b?t bỡnh thu?ng ? o-xilen, m-xilen, p-xilen.
- Cú mựi thom d?c trung. D?c.
- Nh? hon nu?c v� khụng tan trong nu?c, tan t?t trong dung mụi h?u co.
- Benzen l� dung mụi t?t hũa tan nhi?u ch?t khỏc.
Benzen
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen
Phản ứng với halogen
brombenzen
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen
Phản ứng với halogen
+ Br2
+ HBr
Bột Fe
Br
brombenzen
+ Br2
Bột Fe
CH3
t0
t0
toluen
benzen
Quy luật thế trên vòng benzen
Tính chất nhóm thế R
khả năng phản ứng thế so với benzen
Định hướng vị trí thế trên nhân
-CxHy, -X, -NH2 ,
-OH , -OR
dễ hơn
o-, p-
khó hơn
m-
-NO2, -COOH,
-COOR, -CHO
Đẩy e
Hút e
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen
Phản ứng với halogen
+ HBr
Br
o-bromtoluen
+ Br2
Bột Fe
CH3
t0
CH3
CH3
Br
+ HBr
p-bromtoluen
toluen
Phản ứng với axit nitric
+ HNO3(®)
+ H2O
H2SO4®
NO2
nitrobenzen
CH3
2-nitrotoluen
CH3
CH3
4-nitrotoluen
H2SO4®
+ HNO3(®)
+ H2O
+ H2O
NO2
NO2
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh








+ Br2
+ HBr
CH2Br
benzylbromua
CH3
t0
+ Br2
+ HBr
CHBr-CH3
CH2CH3
t0
1-brom-1-phenyletan
III. Tính chất hoá học
2. Phản ứng cộng
a) Cộng hidro



b) Cộng clo
+ 3H2
xiclohexan
Ni, t0
+ 3Cl2
Hexacloran (666)
ánh sáng
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Củng cố
- khái niệm hidrocacbon thơm
- Cấu tạo benzen (C6H6)
- Dãy đồng đẳng của benzen
- Đồng phân và cách gọi tên các benzen và đồng đẳng
- Tính chất vật lý của hidrocacbon thơm
- Tính chất hoá học của benzen và đồng đẳng
+ Phản ứng thế H của vòng benzen: quy luật thế trên vòng benzen
+ Phản ứng thế H của nhánh
+ Phản ứng cộng vào vòng benzen
Hướng dẫn về nhà
* Học bài
* Làm bài tập 1 ? 7 SGK (Tr.159 - 160)
* Chuẩn b? bài mới
Cảm ơn sự chú ý
của các thầy cô giáo
và các em học sinh!