Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

1. Dãy đồng đẳng của benzen
Một số chất trong dãy đồng đẳng của benzen: C6H6, C7H8, C8H10 ...
=> CTTQ: CnH2n-6 (n ≥ 6)
2. Đồng phân, danh pháp
- Từ C8H10 trở đi có các đồng phân về vị trí tương đối của các ankyl quanh vòng benzen và đồng phân về mạch các bon của mạch nhánh.

Tên hệ thống:

Cách đánh số sao cho tổng chỉ số trong tên là nhỏ nhất.
- Nếu vòng benzen có 2 nhóm ankyl ở vị trí:
1,2 gọi là ortho- kí hiệu: o-
1,3 gọi là meta- kí hiệu: m-
1,4 gọi là para- kí hiệu: p-
Ví dụ:


3. Cấu tạo
Có 3 liên kết đôi liên hợp khép kín.
Cả 6 H và 6 C đều nằm trên cùng 1 mặt phẳng.
Khung C là hình lục giác đều.

Là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường.
Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của M.
Có mùi đặc trưng
Không tan trong nước và nhẹ hơn nước. Tan nhiều trong chất hữu cơ khác.
1. Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen
Phản ứng với halogen
+
Bột Fe
Benzen bromua
Hidrobromua
* Nếu ankylbenzen phản ứng với brom (xt bột Fe) thì sản phẩm thế chủ yếu vào vị trí o, p.
Quy tắc thế:

+ Nhóm thế loại 1: -CH3, -NH2, -OH, Halogen.
+ Nhóm thế loại 2: -NO2, -CHO, -CH=CH2.

Nếu nhân benzen có gắn các nhóm thế loại 1 thì dễ tham gia phản ứng thế hơn so benzen và ưu tiên thế ở vị trí 2,4. Ngược lại, nếu nhân thơm có gắn các nhóm thế loại 2 thì khó tham gia phản ứng thế hơn so với benzen và ưu tiên ở vị trí thứ 3.
1. Phản ứng thế
b) Thế nguyên tử mạch nhánh
Các phản ứng tương tự như phản ứng thế của ankal.
Vd:
+ HBr
+
Benzyl bromua
Toluen
t0
2. Phản ứng cộng
a) Cộng hiđro



b) Cộng clo


hexancloran
xiclohexan
3. Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn



Phản ứng này dùng để nhận biết toluen.
b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Cn H2n-6 + (3n -3)/2 O2 nCO2 + (n-3)H2O


BÀI TẬP CỦNG CỐ