Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

chào mừng các thầy cô giáo
cùng toàn thể các em học sinh
tham dự tiết học!
Những loại hiđrocacbon đã học?
- Hai loại:
+Hiđrocacbon no: Ankan,xicloankan
Trong phân tử chỉ có liên kết đơn.
+Hiđrocacbon không no:
Anken, ankin, ankađien
Trong phân tử có liên kết đôi hoặc ba.
Kiểm tra bài cũ
CHƯƠNG 7
HIĐROCACBON THƠM, NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN. HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
Hiđrocacbon thơm là gì?
Ví dụ:
3C2H2
Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử chứa một hay nhiều vòng benzen.
+ Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân tử
+ Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử
600oC, Cht
CH=CH2
CH3
* Khái niệm:

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
II.Tính chất vật lí
III.Tính chất hoá học
1.Phản ứng thế
2.Phản ứng cộng
Bài 35:
Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác
Tiết 49
Benzen và đồng đẳng
I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và cấu tạo:
1.Dãy đồng đẳng của benzen:
Dãy đồng đẳng của benzen là hiđrocacbon thơm, có công thức phân tử chung là: CnH2n-6 (n≥6).
2. Đồng phân và danh pháp
C6H6
Nêu CTPT của một số hợp chất tiếp theo trong dãy đồng đẳng này?
C7H8
C8H10
C9H12
……………..
Tại sao CTPT chung của dãy đồng đẳng là CnH2n-6
C6H6 + k(CH2)  Ck+6H2k+6
Đặt: k + 6 = n  2k + 6 = 2n – 6  CTPT chung là: CnH2n-6
CnH2n-6 (n≥6)
CTPT chung của dãy đồng đẳng benzen?
CTPT
CTCT
Tên thông thường
Tên thay thế
C6H6
C8H10
C7H8
benzen
benzen
metylbenzen
toluen
etylbenzen
o-xilen
(o- ortho)
1,2-đimetylbenzen
m-xilen
(m-meta)
1,3-đimetylbenzen
p-xilen
(p-para)
1,4-đimetylbenzen
-Có hai loại đồng phân:
+Vị trí tương đối của các nhóm
ankyl xung quanh vòng benzen
+Cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh.
-Tên thay thế:
Số chỉ vị trí nhóm ankyl - Tên nhóm ankyl + Benzen
Chú ý:
+Tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
-Tên thông thường:
+Hai nhóm ankyl ở vị trí 1,2 gọi là vị trí ortho (o-).
+Vị trí 1,3 gọi là vị trí meta (m-)
+Vị trí 1,4 gọi là vị trí para (p-)
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2 – CH2 – CH3
CH – CH3
CH3
2
1
3
1
1
4
Đồng đẳng benzen Có mấy loại đồng phân?
Nêu cách gọi tên thay thế của benzen?
Vị trí tương đối giữa hai nhóm ankyl tương ứng với o- , p- , m- ?
Ví dụ:
+Các nhóm thế được gọi theo chữ cái đầu tiên của nhóm ankyl.
3.Cấu tạo
Kekule
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
-Đặc điểm cấu tạo của phân tử benzen là:
+Hình lục giác đều
+Cấu trúc phẳng: 6 C và 6 H cùng nằm trên một mặt phẳng.
-Hai cách biểu diễn cấu tạo của benzen:
Đặc điểm cấu tạo của phân tử benzen là gì?
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp , cấu tạo:
II.Tính chất vật lí:
-Trạng thái ở nhiệt độ thường:
Lỏng hoặc rắn
-Nhiệt độ sôi:
Tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
-Mùi:
Ở thể lỏng có mùi đặc trưng
-Tính tan:
Không tan trong nước, có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ.
Những tính chất vật lí cần quan tâm?
III. Tính chất hoá học:

1.Phản ứng thế:
a.Thế nguyên tử H của vòng benzen
*Phản ứng với Halogen
R
+
Br2
Không phản ứng
Lắc nhẹ
benzen
benzen
+
Br
Br
Bột Fe
H
-
+
+Br2
Ví dụ 1:
Ví dụ 2:
brombenzen
H
H
toluen
2-bromtoluen
o-bromtoluen
4-bromtoluen
p-bromtoluen
Br
Br
-
Br
Br
-
+
+
+
Bột Fe
+ Br2
Nhận xét về điều kiện phản ứng và vị trí ưu tiên tạo sản phẩm?
- Phản ứng chỉ xảy ra khi có xúc tác là bột Fe.
- Với toluen ưu tiên tạo ra sản phẩm thế vào H ở vị trí o- và p-.
* Nhận xét:
-Toluen tham gia phản ứng Br2 dễ dàng hơn benzen.
1
2
3
4
(o-)
(m-)
(p-)
III.Tính chất hoá học
1.Phản ứng thế
a.Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Ví dụ 3:
* Phản ứng với axit nitric:
HO
(H2SO4)
Nitrobenzen
NO2
H
benzen
-
+
+
+ HNO3
III.Tính chất hoá học
1.Phản ứng thế
a.Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
(HNO3)
(H2O)
C6H5 NO2
HNO3 đặc và H2SO4 đặc
CH3
H
CH3
H
toluen
2-nitrotoluen
o-nitrotoluen
4-nitrotoluen
p-nitrotoluen
HO
(H2SO4)
NO2
-
+
+ HNO3
HO
NO2
-
+
* Ghi chú:
Toluen cũng phản ứng với HNO3 dễ dàng hơn benzen
Hãy phát biểu quy tắc thế nguyên tử H của vòng benzen?
Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn là benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl
* Quy tắc thế:
III.Tính chất hoá học
1.Phản ứng thế
a.Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
+
(H2O)
(H2O)
b.Thế nguyên tử H của mạch nhánh
Br
(t0)
+
+
+Br2
toluen
Benzylbromua
-Toluen phản ứng với Br2:
+Nếu xúc tác là bột Fe thì:
Thế nguyên tử H ở vòng benzen.
+Nếu không có bột Fe và chỉ có nhiệt độ:
Thế nguyên tử H ở nhóm metyl.
Br
-
H
(Br2)
III.Tính chất hoá học
1.Phản ứng thế
Khi toluen phản ứng với Br2 cần chú ý điều gì?
benzen
hexacloran
(ánh sáng)
2.Phản ứng cộng
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H2
Cl2
(To, Ni)
a.Cộng với H2
b.Cộng với Cl2
Benzen
xiclohexan
+3H2
+ 3Cl2
III.Tính chất hoá học:
H2C = CH2 + H2
Ni, to
H3C – CH3
Ví dụ1:
Nhắc lại PTPƯ của etilen với hiđro?
Ví dụ 2:
Ví dụ:
Tổng kết
-Viết được CTCT và biết cách gọi tên một số hđrocacbon thơm:

-Tính chất hoá học của bezen và đồng đẳng:
+Phản ứng thế:
+Phản ứng cộng.
Quy tắc thế, điều kiện của ptpư.
+Tên thường:
+Tên thay thế:
Cách đánh số thứ tự cacbon trên vòng benzen.
khi nào thì dùng 0-, m-, p- để chỉ vị trí nhóm ankyl.
BTVN: Bài 1, 2, 3, 4, 5 trang 159, 160
PHIẾU HỌC TẬP
Câu 1:
Hoàn thành nội dung còn thiếu vào bảng sau:
Họ tên:
Lớp :
Câu 2: Hoàn thành PTPƯ sau (nếu có):
+ Br2
Không phản ứng
+ Br2
+ Br2
+ H2
t0
t0, Ni
+
metybezen
1,4 -đimetylbenzen
o -đimetylbenzen
1,3-đietylbenzen
Fe
(-HBr)
(-HBr)
xin chân thành cảm ơn!