Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Bài 35
BENZEN
VÀ ĐỒNG ĐẲNG
3/30/2010
1
I. CẤU TẠO, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
3/30/2010
2
3/30/2010
3
1. CẤU TẠO CỦA BENZEN
Benzen được phát hiện vào năm 1825 bởi Faraday (người Anh) khi ngưng tụ khí thắp sáng. Sau khi phân tích nguyên tố người ta đưa ra được công thức C6H6. Tuy nhiên , chưa ai đưa ra được công thức cấu tạo của nó.
Tới năm 1865 Kekulé đề nghị đưa ra công thức benzen có cấu tạo vòng gồm 3 liên kết đơn xen kẽ 3 liên kết đôi
-Cấu trúc benzen là tác phẩm nổi tiếng nhất của Kekulé.
- Cuối đời mình, Kekulé kể lại, ý tưởng về cấu tạo benzen đã đến với ông trong một giấc mơ.
AUGUST KEKULÉ

1829-1896
Kekulé là một trong những nhà hóa học nổi bật nhất tại Châu Âu từ những năm 1850 cho đến khi ông qua đời, đặc biệt là trong lĩnh vực lý thuyết, ông là người sáng lập chính của lý thuyết cơ cấu hóa chất
3/30/2010
4
1. Cấu tạo của benzen
* CÔNG THỨC PHÂN TỬ: C6H6
* CÔNG THỨC CẤU TẠO:
3/30/2010
5
(1)
(2)
Benzen: C6H6 , C7H8 , C8H10 …CnH2n-6 (n≥6)
3/30/2010
6
2. Đồng đẳng
Benzen: C6H6
C7H8
C8H10
3/30/2010
7
Tên thay thế = nhóm ankyl + benzen
3- ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
benzen
metylbenzen
etylbenzen
benzen
toluen
* Vị trí tương đối của các nhóm xung quanh vòng benzen
3/30/2010
8
ortho : o
meta: m
para: p
3/30/2010
9
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- Benzen là một chất lỏng, không màu, dễ bay hơi và dễ cháy, có mùi thơm ngọt, độc hại.
- Không hòa tan trong nước, nhẹ hơn nước, hòa tan trong etanol, etyl ete, cloroform và các dung môi hữu cơ.
- Nhiệt độ sôi 80,1 độ C
- Nhiệt độ nóng chảy của 5,533 độ C
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3/30/2010
10
1. Phản ứng thế
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen
Phản ứng với halogen
3/30/2010
11
Phản ứng với halogen
+ Br2
bột Fe
+ HBr
+ Br2
bột Fe
+ HBr
+ HBr
(41%)
(59%)
2-Bromtoluen (o-Bromtoluen)
4-Bromtoluen (p-Bromtoluen)
toluen
3/30/2010
12
Phản ứng với axit nitric
+ HNO3
+ H2O
H2SO4 đ
+ HNO3
H2SO4 đ
+ H2O
+ H2O

2-nitrotoluen (o-nitrotoluen)

2-nitrotoluen (o-nitrotoluen)
toluen
nitrobezen
(HO-NO2)
Quy tắc thế
* Các ankyl benzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen.
* Sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl
3/30/2010
13
3/30/2010
14
b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh
+ Br2
t0
+ HBr
toluen
Benzyl bromua
3/30/2010
15
2. Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro
+ 3H2
xiclohexan
b. Cộng clo
TN
+ 3Cl2
hexacloran
Kết luận
3/30/2010
16
Benzen
tham gia phản ứng thế
( tương đối dễ)
tham gia phản ứng cộng
( khó hơn)
Tính thơm
3.pHẢn ứng OXI HOÁ

3/30/2010
17
Benzen không tác dụng KMnO4
Ankylbenzen khác , khi đun nóng, làm mất màu dd KMnO4
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
3/30/2010
18
b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
3/30/2010
19
IV- MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC
1. STIREN
- Cấu tạo
Tính chất hóa học : có phản ứng của hiđrocacbaon không no
+ tác dụng với dd brom
+ tác dụng với H2
+ có phản ứng trùng hợp
2. NAPHTALEN
3/30/2010
20
V- Ứng dụng
3/30/2010
21
Bài tập củng cố
Bài 1.Viết phương trình phản ứng của toluen với brom khan,
HNO3 (đđ)/H2SO4(đđ), Clo(a/s).
Bài 2. phân biệt các chất lỏng sau bằng phương pháp hóa học
Toluen, benzen, stien.