Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

KIỂM TRA BÀI CŨ:
Câu 1: Hợp chất 4-butyl-2-etyl-1-metylbenzen có CTCT là:
A.
B.
C.
D.
KIỂM TRA BÀI CŨ:
Câu 2:Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu đồng phân hiđrocacbon thơm?
2
3
4
5
BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
II/ Tính chất vật lí.
III/ Tính chất hoá học.
B/ MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC.
I/ Stiren
II/ Naphtalen
C/ ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM
NỘI DUNG
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với halogen.
+ Br2
+ HBr
+
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với halogen.
+ Br2, Fe
- HBr
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
(41%)
(59%)
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với axít nitric.

+ HNO3(đ)
+ H2O
+ HO-NO2
Nitrobenzen
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với axít nitric.

HNO3(đ), H2SO4 đặc
- H2O
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
58%
42%
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Quy tắc thế ở vòng benzen
Khi vòng benzen có gắn sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3, …) phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para.
Ngược lại, nếu ở vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 (hoặc –COOH, -CHO, -SO3H, …) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh.
+ Br2
+HBr
Br-Br
Benzylbromua
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
2/ Phản ứng cộng.
+ 3 H2
b) Cộng clo
+ 3Cl2
hexacloran
Xiclohexan
a) Cộng hidrô
III/ Tính chấthoá học
1/ Phản ứng thế.
2/ Phản ứng cộng
3/ Phản ứng oxi hoá
-Benzen không làm mất màu dd kalipemanganat.
-Toluen làm mất màu dd kalipemanganat , tạo kết tủa Mangan đioxit.
KMnO4
+ MnO2+ KOH+ H2O
+
2
2
a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.
Kali benzoat
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
2/ Phản ứng cộng
3/ Phản ứng oxi hoá
a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.
b) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn.
Các hiđrocacbon thơm cháy toả nhiều nhiệt.
+
CỦNG CỐ:
Benzen và các đồng đẳng tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với phản ứng cộng và bền với các chất oxi hoá. Đó là tính chất đặc trưng chung của hidrocacbon thơm ( gọi là tính thơm ).

Câu 1: Chọn đáp án đúng:
Ankylbenzen tham gia phản ứng thế với brôm sẽ ưu tiên thế vào:
CỦNG CỐ:
A.     Ortho, meta.
B.     Ortho, para.
C.     Meta, para.
D.    Para.
Câu 2: Chọn đáp án đúng.
Khi cho toluen tác dụng với clo ở điều kiện chiếu sáng thì sản phẩm tạo thành là:
A.     O- clotoluen.
B.     M-clotoluen.
C.     P-clotoluen.
D.    Benzenclorua.
Câu 3: Trình bày phương pháp hoá học nhận biết các chất riêng biệt: benzen, hex-1-en và toluen. Viết phương trình phản ứng xảy ra.
C6H12 + Br2 C6H12 Br2
C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
Phương trình phản ứng xảy ra
t0
Bài tập về nhà
Bài 2, 3, 5 SGK.
Benzen có phản ứng thế với Brom không?
Brom benzen
BENZEN
IV. Ứng dụng của Benzen: