Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

30/10
1
benzen va dong dang
Benzen và dãy đồng đẳng.
Ngô Doãn Hùng
Đỗ Thuý Mừng
3A hoá-ĐHSPHN.
benzen va dong dang
30/10
2
Nội dung chính cần nắm.

+ Cấu trúc phân tử và sự liên quan tới tính chất của benzen và dãy đồng đẳng.
+Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp.
+Tính chất của ankyl benzen.
+ Quy tắc thế vào vòng benzen
+Vận dụng quy tắc thế để điều chế dẫn suất benzen.
+ Điều chế và ứng dụng
benzen va dong dang
30/10
3
I.Cấu trúc ,đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp.
Cấu trúc phân tử của benzen.
a.Công thúc phân tử: C6H6.
b.Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen:
Các nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp2 ,mỗi nguyên tử C liên kết với 2 nguyên tử C bên cạnh và với nguyên tử H bằng liên kết xichma( sử dụng obitan lai hoá).Mỗi nguyên tử C còn 1 obitan p (có trục đôí xứng vuông góc với mặt phẳng phân tử) xen phủ bên với 2 obitan p của 2 nguyên tử c bên cạnh tạo liên kết pi khắp vòng.

benzen va dong dang
30/10
4
Độ dài liên kết:
LC=C = 134 pm
LC-C = 150 pm
Trong benzen thì cả 6 liên kết đều có độ dài là 139 pm ,nghĩa là nằm trung gian giữa liên kết đôi và liên kết đơn.Điều này được giải thích là electron pi trong benzen liên hợp với nhau.
benzen va dong dang
30/10
5
Sự hình thành liên kết xichma và liên kết pi.
benzen va dong dang
30/10
6
Đám mây electron sắp xếp trên và dưới mặt phẳng của vòng.
benzen va dong dang
30/10
7
Mô hình không gian của benzen
benzen va dong dang
30/10
8
Để diễn tả công thức cấu tạo của benzen ta dùng 1 trong 3 công thức sau.
benzen va dong dang
30/10
9
2.Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp.
2.1.Đồng đẳng:
C6H6 ,C7H8,C9H10.CnH2n-6.Hợp thành dãy đồng đẳng của benzen gọi là aren.
2.2.Danh pháp và đồng phân .
-Tên của các chất đồng đẳng =Tên của gốc ankyl +benzen.
VD: C6H5-CH3 metyl benzen ( toluen).
C6H5-C2H5 etyl benzen.




benzen va dong dang
30/10
10
+ Khi vòng ben zen có hai nhóm thế ankyl sẽ có đồng phân về vị trí của hai nhóm thế đó:
Nguyên tắc: Đánh số nguyên tử C của vòng ,bắt đầu từ 1 ở C có nhóm thế.( vị trí số 2 -ortho, 3-meta,4-para).

benzen va dong dang
30/10
11
II.Tính chất vật lý.
Benzen và các đồng đẳng chứa 1,2 hay 3 nhóm R (nhỏ) ở trạng thái lỏng ,độc với cơ thể( hệ thần kinh và niêm mạc),dễ cháy nổ.Nhiệt độ sôi tăng khi khối lượng phân tử tăng,còn nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc vào cấu trúc phân tử(sự đối xứng).không tan trong nước,có mùi thơm đặc trưng.
Hằng số vật lý của một số chất
benzen va dong dang
30/10
12
III.Tính chất hoá học
1.Phản ứng thế:
+ Phản ứng halogen hoá
+Cơ chế:
benzen va dong dang
30/10
13
+Phản ứng của ankylbenzen (xúc tác Fe)
benzen va dong dang
30/10
14
+Khi chiếu sáng:





+Phản ứng nitro hoá:
benzen va dong dang
30/10
15
Mô tả thí nghiệm điều chế nitro benzen
benzen va dong dang
30/10
16
Khi dư HNO3.
benzen va dong dang
30/10
17
Phản ứng của ankyl benzen.
benzen va dong dang
30/10
18
Cơ chế phản ứng nitro hoá.
benzen va dong dang
30/10
19
ảnh hưởng của nhóm thế đối với phản ứng vào vòng benzen.
Quy tắc:
Những nhóm thế loại 1(nhóm đẩy điện tử vào nhân benzen):-OH,-NH2,-NRH,-OR,ANKYL.làm hoạt hoá nhân benzen,đặc biệt là 2 vị trí -o,và -p(mật độ electron ở -o,-p cao) có tác dụng làm tăng khả năng phản ứng.

benzen va dong dang
30/10
20
-Khi vòng benzen có chứa nhóm thế loại 2 như:-NO2 ,-COOH -CN,.là những nhóm hút điện tử làm cho mật độ electron trong nhân benzen nghèo ,đặc biệt là ở -o,-p .Phản ứng khó khăn hơn benzen và sẽ ưu tiên thế vào vị trí -m.
benzen va dong dang
30/10
21
2.Phản ứng cộng.
+Benzen và đồng đẳng không làm mất màu nước brom.
+Phản ứng cộng hidro/Ni xúc tác.
+Phản ứng cộng halogen.
benzen va dong dang
30/10
22
Phản ứng oxihoá
- Phản ứng o xihoá 1phần: Benzen bền với tác nhân oxihoá :KMnO4 --Các đồng đẳng của benzen khi oxihoá bởi KMnO4/OH- hay H+ sẽ thu được axit.
benzen va dong dang
30/10
23
Phản ứng cháy:
Aren dễ tham gia phản ứng cháy toả nhiều nhiệt.

benzen va dong dang
30/10
24
điều chế.
-Trong phòng thí nghiệm :

- Trong công nghiệp benzen và đồng đẳng được tách từ dầu mỏ ,nhựa than đá:
Chưng cất phân đoạn nhựa than đá ở 80 đến 170 0c thu được benzen và dãy đồng đẳng.



benzen va dong dang
30/10
25
ứng dụng
Benzen và đồng đẳng có nhiều ứng dụng quan trọng trong đời sống:
-Dùng điều chế nitro benzen ,alinin là nguyên liệu để điều chế phẩm nhuộm (chất màu azo:chiếm 70 % phẩm màu).
-Điều chế clobenzen dùng làm dung môi, điều chế DDT,chất diệt cỏ,thuốc trừ sâu.
-Toluen dung điều chế thuốc nổ:TNT
-Stiren dùng tổng chất dẻo.
-Điều chế chất tẩy rửa tổng hợp..và nhiều ứng dụng khác.
benzen va dong dang
30/10
26
Bài tập.
Bài 1 :Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hidrocacbon thơm có công thức phân tử: C8H8,C8H10,C9H12.
Bài 2:Viết phương trình phản ứng( có điều kiện):
benzen va dong dang
30/10
27
Bài 3 :Từ benzen ,toluen và các chất vô cơ điều chế : TNT; 2,4,6 tribromtoluen, axit m-brombenzoic, m-nitrotoluen.
Bài4: So sánh phản ứng thế halogen xảy ra ở benzen với metan.
Bài 5: Nhận biết các hỗn hợp 2 chất sau: benzen và toluen; benzen và stiren; benzen và xiclohexan.
Bài tập.