Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Chương 7

HIDROCACBON THƠM

NGUỒN GỐC HIDROCACBON THIÊN NHIÊN

HỆ THỐNG HÓA VỀ HIDROCACBON
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
II/ Tính chất vật lí.
III/ Tính chất hoá học.
B/ MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC.
I/ Stiren
II/ Naphtalen
C/ ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM
NỘI DUNG
BENZEN
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
1. Dãy đồng đẳng của benzen
- Benzen:
C6H6
- Đồng đẳng:
C7H8, C8H10, C9H12,…
- CTTQ:
CnH2n-6 (n ≥ 6)
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
1. Dãy đồng đẳng của benzen
2. Đồng phân, danh pháp
a. Đồng phân:
Đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl
xung quanh vòng benzen
- Đồng phân về cấu tạo mạch cacbon của nhánh
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
1. Dãy đồng đẳng của benzen
2. Đồng phân, danh pháp
a. Đồng phân:
b. Danh pháp:
- Tên thay thế
Tên ankylbenzen = Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
1-etyl- 2-metylbenzen
1 – etyl – 3 - metylbenzen
Tên thông thường
Vị trí 1,2 – gọi là vị trí ortho (o)
Vị trí 1,3 – gọi là kí hiệu meta (m)
Vị trí 1,4 – gọi là kí hiệu para (p)
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
1. Dãy đồng đẳng của benzen
2. Đồng phân, danh pháp
a. Đồng phân:
b. Danh pháp:
- Tên thay thế
1-etyl- 2-metylbenzen
1 – etyl – 3 - metylbenzen
o- etylmetylbenzen
m - etylmetylbenzen
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
1. Dãy đồng đẳng của benzen
2. Đồng phân, danh pháp
3. Cấu tạo
Dạng rỗng
Dạng đặc
Mô hình phân tử benzen
Câu 1: Hợp chất 4-butyl-2-etyl-1-metylbenzen có CTCT là:

A.
C .
B.
D.
Bài tập
4
2
1
Câu 2: Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu đồng phân hiđrocacbon thơm?
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
Câu 3: Các hợp chất nào sau đây không phải là
đồng đẳng của benzen
A.
C.
D.
B.
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với halogen.
+ Br2
+ HBr
+
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với halogen.
+ Br2, Fe
+ HBr
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
(41%)
(59%)
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với axít nitric.

+ HNO3(đ)
+ H2O
+ HO-NO2
Nitrobenzen
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với axít nitric.

HNO3(đ), H2SO4 đặc
+ H2O
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
58%
42%
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.

- Quy tắc thế ở vòng benzen
Khi vòng benzen có gắn sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3, …) phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para.

Ngược lại, nếu ở vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 (hoặc –COOH, -CHO, -SO3H, …) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.
+ H2O
đ
đ
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.

b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh.
+ Br2
+ HBr
Br-Br
Benzylbromua
Ánh sáng
Lưu ý:
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
2/ Phản ứng cộng.
+ 3 H2
b) Cộng clo
+ 3Cl2
hexacloran
Xiclohexan
a) Cộng hidro
1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan
III/ Tính chấthoá học
1/ Phản ứng thế.
2/ Phản ứng cộng

3/ Phản ứng oxi hoá

-Benzen không làm mất màu dd kalipemanganat.
-Toluen làm mất màu dd kalipemanganat , tạo kết tủa Mangan đioxit (màu đen).
KMnO4
+ MnO2+ KOH+ H2O
+
2
2
a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.
Kali benzoat
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
2/ Phản ứng cộng

3/ Phản ứng oxi hoá
a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.
b) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn.
Các hiđrocacbon thơm cháy toả nhiều nhiệt.
CỦNG CỐ:
Benzen và các đồng đẳng tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với phản ứng cộng và bền với các chất oxi hoá. Đó là tính chất đặc trưng chung của hidrocacbon thơm ( gọi là tính thơm ).
I- Stiren
1.Cấu tạo và tính chất vật lí
- Công thức phân tử:
- Công thức cấu tạo thu gọn:
B- Một vài hiđrocacbon thơm khác
: So sánh đặc điểm cấu tạo của stiren với anken và benzen?
Stiren có cấu tạo phẳng, có một nhân thơm
và một nối đôi ở nhóm thế.
C8H8
- Đặc điểm cấu tạo:
Câu hỏi
* Tính chất vật lí : SGK-T 156
Có liên kết đôi
(tương tự anken)
Có vòng ben zen
Có tính chất
không no như anken.
Có tính chất thơm
(tương tự benzen)
2.Tính chất hóa học
I-Stiren
NX:Stiren vừa có tính chất giống anken
vừa có tính chất giống benzen
a.Stiren phản ứng với dung dịch brom
2.Tính chất hóa học
I-Stiren
Có thể dùng những thuốc thử nào để nhận biết Stiren?
Câu hỏi:
b.Phản ứng cộng hiđro
Stiren có bao nhiêu liên kết đôi trong phân tử ?
Câu hỏi:
Phân tử Stiren cộng tối đa được bao nhiên phân tử H2
+ Stiren phản ứng với hiđro dư
I.Stiren
etylxiclohecxan
2.Tính chất hóa học
b.Phản ứng cộng hiđro

+Yêu cầu về nhà: Viết PTPƯ của stiren với hiđro theo tỉ lệ mol 1:1(thiếu hiđro)
c.Phản ứng trùng hợp
2.Tính chất hóa học.
I.Stiren
Stiren
polistiren
* Stiren cũng tham gia PƯ thế nguyên tử H của vòng benzen
II. Naphtalen
1.Cấu tạo và tính chất vật lí

Có 2 nhân thơm kết hợp với nhau.
- Đặc điểm cấu tạo:
I.Stiren
Tính chất vật lí (SGK-157)

Hỏi: Tại sao băng phiến lại có mùi ?
2.Tính chất hóa học (tương tự benzen)
a.Phản ứng thế
1-bromnaphtalen
1-nitronaphtalen
II. Naphtalen
Thí nghiệm :Naphtalen PƯ với HNO3(xt: H2SO4 đặc)
*Phản ứng thế brom
1.Cấu tạo và tính chất vật lí


b. Phản ứng cộng
2.Tính chất hóa học
Tetralin
đecalin
Ở nhiệt độ thường naphtalen không làm mất màu dd KMnO4
Chú ý:
Câu hỏi:
Một phân tử naphtalen cộng tối đa được bao nhiêu phân tử H2?
II. Naphtalen
Yêu cầu về nhà: viết PTPƯ cộng của naphtalen với H2 biết tỉ lệ
mol tương ứng là 1:5

* Riêng stiren còn có tính chất tương tự anken(thể hiện ở nhóm vinyl)
* Stiren và naphtalen đều có tính chất hóa học tương tự như benzen và đồng đẳng: Dễ phản ứng thế, khó phản ứng cộng vào vòng benzen, và vòng benzen bền với các chất oxi hoá.

Tính chất hóa học của stiren và naphtalen
Benzen và đồng đẳng .Một số hiđrocacbon thơm khác
C - Ứng dụng của một số hiđrocacbon thơm-SGK-159
Benzen và đồng đẳng .Một số hiđrocacbon thơm
Naphtalen làm thuốc diệt
côn trùng
C - Ứng dụng của một số hiđrocacbon thơm-SGK-159

Câu 1: Chọn đáp án đúng:
Ankylbenzen tham gia phản ứng thế với brôm sẽ ưu tiên thế vào:

A.     Ortho, meta.
B.     Ortho, para.
C.     Meta, para.
D.    Para.
Câu 2: Chọn đáp án đúng.
Khi cho toluen tác dụng với clo ở điều kiện chiếu sáng thì sản phẩm tạo thành là:
A.     o- clotoluen.
B.     m-clotoluen.
C.     p-clotoluen.
D.    Benzenclorua.
Câu 3:Nhận xét nào sau đây là đúng:
Benzen và anken thuộc cùng dãy đồng đẳng vì chúng đều có phản ứng cộng với H2.
Các nguyên tử trong phân tử benzen cũng như các nguyên tử trong phân tử etilen đều nằm trên một mặt phẳng.
Benzen thuộc loại hidrocacbon no vì nó không tác dụng với dung dịch brom
Benzen còn được gọi là hexa – 1,3 – trien.

Câu 5: Trình bày phương pháp hoá học nhận biết các chất riêng biệt: benzen, hex-1-en và toluen. Viết phương trình phản ứng xảy ra.
C6H12 + Br2 C6H12 Br2
C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
Phương trình phản ứng xảy ra
t0
Bài tập về nhà
Bài 2, 3, 5 SGK.
Benzen có phản ứng thế với Brom không?
Brom benzen