Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

?
Chào mừng các Thầy Cô và các em học sinh
Chương 7

HIDROCACBON THƠM

NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN

HỆ THỐNG HÓA VỀ HIDROCACBON
BÀI 35:
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
B– MỘT VÀI HIDROCACBON
THƠM KHÁC

I-ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP, CẤU TẠO
II-TÍNH CHẤT VẬT LÝ
III-TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
IV- ỨNGDỤNG
V- ĐiỀU CHẾ
A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I-STIREN
II- NAPTHALEN


I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN ,
DANH PHÁP, CẤU TẠO
1- Cấu tạo:
Bằng phương pháp vật lí hiện đại
người ta đã xác định được phân tử
benzen có cấu tạo phẳng và có hình
lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6
nguyên tử H cùng nằm trên một mặt
phẳng
A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

Mô hình phân tử Benzen
Dạng rỗng
Dạng đặc
Để thể hiện cấu tạo của benzen, ngày nay người ta dùng một trong những
công thức cấu tạo sau:

hoặc
2. Đồng đẳng của benzen
Benzen C6H6 và các hidrocacbon thơm
khác có công thức phân tử là C7H8
(toluen), C8H10 , … lập thành dãy
đồng đẳng có công thức chung CnH2n-6
(n 6 )




( C6H6 ) ( C7H8 ) ( C8H10 )











3. Đồng phân, danh pháp:
Từ C8H10 trở lên có các đồng phân về :
a- Đồng phân
HỎI: hidrocacbon thơm C8H10 có bao nhiêu đồng phân ?
ĐÁP: Có 4 đp
b-Danh pháp:
Tên hệ thống: tên gốc ankyl + benzen


benzen
metylbenzen
(toluen)
etylbenzen

propylbenzen

* Nếu vòng benzen liên kết với 2 hay nhiều nhóm ankyl, thì trong tên gọi cần chỉ rõ vị trí của các nhóm ankyl trong vòng benzen
- Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
Cách đánh số: sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
Đúng
Sai
Tên viết tắt
Các vị trí :
1-2 : ortho (o)
1-3 : meta (m)
1-4: para (p)
Chú ý: Khi chỉ có 2 nhóm thế
1
2
3
4
5
6
Gọi tên tất cả các đồng phân của hidrocacbon thơm: C8H10
etylbenzen
1,2-đimeylbenzen
o-đimetylbenzen
( o-xilen)
1,3-đimetylbenzen
m-đimetylbezen
( m-xilen)
1,4-đimetylbenzen
p-đimetylbenzen
( p-xilen)
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Benzen là chất lỏng không màu mùi thơm
đặt trưng, nhẹ hơn nước, không tan trong nước,
tan nhiều trong rượu, et-xăng; là dung môi tốt
cho iôt, lưu hùynh, cao su, chất béo. Nhiệt độ
sôi ở 800C và đông đặc ở 5,40C

Kh?i lu?ng ri�ng c?a c�c (HC) thom < 1g/cm3 ? nh? hon nu?c .
III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC:
a) Thế nguyên tử H ở vòng benzen
1/ Phản ứng thế.
- Phản ứng thế với halogen
Benzen khoâng taùc duïng dung dòch brom nhöng
deã daøng p/öù vôùi brom khan khi coù Fe laøm xuùc
taùc :
C6H6 + Br2 C6H5 – Br + HBr
+Br2
Bột Fe
(41%)
(59%)
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
+ HBr
Toluen ( metylbenzen ) cho phản ứng brom hóa
dễ dàng hơn benzen và tạo thành hỗn hợp 2
đồng phân:

+ HNO3(đ)
Nitrobenzen
- Phản ứng nitro hóa
+ H2O
+ HNO3(đ)
1,3 - đinitrobenzen
(m-đinitrobenzen)


+ H2O
Trong điều kiện axit đặc hơn và đun nóng,ta có
thể thực hiện phản ứng thế tiếp nữa tạo thành
1,3-đinitrobenzen.

+HNO3(đ),H2SO4 đặc
(+ H2O)
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen cho ta hỗn hợp 2 sản phẩm đồng phân:
Qui luật thế ở vòng benzen:
Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm -CH3 ,-C2H5
-OH , -NH2 phản ứng thế sẽ dễ dàng hơn
và ưu tiên xãy ra ở các vị trí ortho và para .


Trái lại , nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm
-NO2 hoặc -COOH , phản ứng thế sẽ khó hơn
và ưu tiên xãy ra ở vị trí meta.

+HNO3(đ),H2SO4 đặc
(+ H2O)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
+ HNO3(đ)
1,3 - đinitrobenzen
(m-đinitrobenzen)


+ H2O


+ Br2
+ HBr
Benzylbromua
- Benzen chỉ tác dụng với Brom khan
b) Phản ứng thế nguyên tử H ở mạch nhánh
Nếu chiếu sáng, toluen lại cho phản ứng thế
ở nhóm -CH3 dễ dàng hơn CH4 :
Tuong t? v?i clo
C6H5- CH3 + Cl2 C6H5- CH2Cl + HCl
2/ Phaûn öùng coäng:
a) Coäng hidro :
+ 3H2 (xiclohexan)
b) Coäng clo :
Trong ñieàu kieän chieáu saùng benzen coäng vôùi clo
cho khoùi traéng hexa clo xiclohexan (666) :
C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 (khoùi traéng)
Chaát 666 laø thuoác tröø saâu ñöôïc duøng trong noâng
nghieäp.
3/ Phản ứng oxi hóa:

a- Ph?n ?ng oxi hĩa khơng hồn tồn
Benzen,toluen không tác dụng với KMnO4
? di?u ki?n thu?ng, nhưng toluen bị oxi hóa
ở gốc -CH3 khi đun nóng với dung dịch
KMnO4 sinh ra axit benzôic C6H5 -COOH.

CH3+2KMnO4 ? COOH + 2MnO2+ H2O

b- Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Benzen và các đồng đẳng của nó cháy trong
không khí t?a nhiều nhi?t

C6H6 + O2 ? 6CO2 + 3H2O

CnH2n - 6 + O2 ? nCO2 + (n - 3 )H2O

15/2
IV- ỨNG DỤNG:
- Benzen là nguyên liệu để điều chế nitrobenzen,
phenol, anilin, clobenzen , dược phẩm, thuốc trừ
sâu C6H6Cl6 ,
Benzen còn dùng làm dung môi.
- Các đồng đẳng của benzen có nhiều ứng dụng
trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm.Toluen
làm thuốc nổ TNT.
V- ĐIỀU CHẾ :
Trong công nghiệp ta điều chế benzen, toluen.
bằng sự chưng cất nhựa than đá, đê-hidro hóa
xiclohexan, hexan .



- Vì coù caáu taïo voøng ñaëc tröng maø benzen
vöøa coù tính no nghóa laø cho phaûn öùng theá,
vöøa coù tính khoâng no laø cho ñöôïc phaûn
öùng coäng.
-Toluen, ngoaøi phaûn öùng theá ôû voøng benzen,
trong ñieàu kieän chieáu saùng, coøn cho phaûn
öùng theá ôû nhoùm –CH3 .
CỦNG CỐ




Soaïn caùc baøi taäp 1, 2. 3, 4 trang 114
saùch giaùo khoa Hoùa 11
BÀI TẬP SOẠN Ở NHÀ
B – MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM
KHÁC
I- STIREN (Vinylbenzen)
1- Cấu tạo và tính chất vật lí
Công thức phân tử: C8H8

có cấu tạo phẳng: CH = CH2

2- Tính chất hóa học
a) Phản ứng với dd brom (làm mất màu của Brom)
CH =CH2 +Br2(dd)  CHBr–CH2Br



b) Phản ứng với H2
CH = CH2 + H2 CH2 – CH3
etylbenzen
CH2 – CH3 CH2 – CH3
etylxiclohetan
n CH = CH2 (–CH–CH2–)n
II- NAPTALEN (băng phiến)
1- Cấu tạo và tính chất vật lí
Công thức phân tử: C10H8
Công thức cấu tạo phẳng:
Là chất rắn, nóng chảy ở 800 C, tan trong
benzen,… có tính thăng hoa.
2- Tính chất hóa học (tương tự benzen)
a)Phản ứng thế Br
+ Br2 + HBr
NO2
+ HNO3 + H2O


b) Phản ứng cộng


tetralin đecalin
Naphtalen không làm mất màu dd KMnO4
ở điều kiện thường.

Tiết học đến đây kết thúc
Chào tạm biệt
Xin chân thành cảm ơn c�c Th?y Cơ v� c�c em h?c sinh