Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
II/ Tính chất vật lí.
III/ Tính chất hoá học.
B/ MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC.
I/ Stiren
II/ Naphtalen
C/ ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM
+ Br2
+ HBr
+
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1/ Phản ứng thế.
Thế nguyên tử H của vòng benzen
- Phản ứng với halogen.
benzen
+ Br2, Fe
+ HBr
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
+ HBr
- Phản ứng với axít nitric.

+ HNO3(đ)
+ H2O
+ HO-NO2
Nitrobenzen
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
+ H2O
+ H2O
+HNO3(đ)
- Quy tắc thế H của vòng:
Đối với các ankylbenzen,ưu tiên thế H ở vị trí ortho và para.
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh.
+ Br2
+ HBr
Br-Br
Benzylbromua
2/ Phản ứng cộng.
+ 3 H2
b) Cộng clo
+ 3Cl2
hexacloran
xiclohexan
a) Cộng hiđrô
3/ Phản ứng oxi hoá
a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.
Benzen không làm mất màu dd KMnO4.

- Toluen làm mất màu dd KMnO4 khi đun nóng.
KMnO4
+ MnO2 + KOH + H2O
+
2
2
(kali benzoat)
b) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn.
Tính chất đặc trưng chung của hidrocacbon thơm (gọi là tính thơm):
dễ thế, khó cộng
bền với các chất oxi hoá.
Câu 1: Chọn đáp án đúng:
Ankylbenzen tham gia phản ứng thế H của vòng bằng brôm sẽ ưu tiên thế vào vị trí:
A.     Ortho, meta.
B.     Ortho, para.
C.     Meta, para.
D.    Para.
Câu 2: Trình bày phương pháp hóa học nhận biết các chất riêng biệt: benzen, hex-1-en và toluen. Viết phương trình phản ứng xảy ra.
C6H12 + Br2 C6H12 Br2
C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
Phương trình phản ứng xảy ra
t0
Tính chất vật lý và cấu tạo
CTPT: C8H8
I. STIREN
B. MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC
CTCT:
(vinylbenzen)
a. Phản ứng với dd Br2
b. Phản ứng với H2
2. Tính chất hóa học
c. Phản ứng trùng hợp
polistiren
II. NAPHTALEN
CTPT: C10H8
1. Tính chất vật lý và cấu tạo
CTCT:
Phản ứng thế với halogen
2.Tính chất hoá học: tương tự benzen
a. Phản ứng thế: ưu tiên ở vị trí số 1
Phản ứng thế với axit HNO3, xúc tác H2SO4 đặc.
b. Phản ứng cộng
tetralin
đecalin
- Naphtalen không làm mất màu dd KMnO4 ở điều kiện thường.
Câu hỏi củng cố:
Làm thế nào nhận biết stireniren và naphtalen từ hai bình mất nhãn?
A. Cho tác dụng với dung dịch KMnO4.
B. Dựa vào trạng thái của chúng ở điều kiện thường.
C. Cho tác dụng với dung dịch brom.
D. Cả ba câu trên đều đúng.
C. ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM
Bài học đến đây là kết thúc!
Cảm ơn quý thầy cô giáo và các em học sinh!