Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

CHÀO MỪNG THẦY CÔ
CÙNG CÁC EM HỌC SINH
CHƯƠNG 7

HIDROCACBON THƠM
NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HÓA VỀ HIDROCACBON
- Phân loại:

+ Có nhiều vòng benzen
- Khái niệm: có vòng benzen
+ Có một vòng benzen
Ứng dụng
Chất dẻo
Phẩm nhuộm
Dược phẩm
Dung môi
BÀI 35
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. Đồng đẳng,đồng phân,danh pháp,cấu tạo
II. Tính chất vật lý
III.Tính chất hóa học
B- MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC
I. Stiren
II.Naphtalen
C- ỨNG DỤNG
A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I.ĐỒNG ĐẲNG,ĐỒNG PHÂN,DANH PHÁP,CẤU TẠO
1.Đồng đẳng
C6H6,C7H8,C8H10,…
CTTQ: CnH2n-6 (n≥6)
2. Đồng phân, danh pháp
a/ Đồng phân
Từ C8H10 trở đi có các đồng phân:

- Cấu tạo mạch C của nhánh.
-Vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen
b/ Danh pháp
Tên hệ thống:

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhóm ankyl + benzen

- Đánh số các nguyên tử cacbon của vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
- Các nhóm thế được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên gốc ankyl
metylbenzen
o - đimetylbenzen
(p- xilen)
1,3 - đimetylbenzen
m – đimetylbenzen
(m –xilen )
1,2 - đimetylbenzen
(o – xilen)
1,4 - đimetylbenzen
p - đimetylbenzen
Gọi tên các chất có CTCT sau :
toluen
etylbenzen
Nếu vòng benzen có 2 nhóm thế ở vị trí :
(o)
(m)
(p)
1,2 : gọi là vị trí ortho  kí hiệu : o
1,3 : gọi là vị trí meta  kí hiệu : m
1,4 : gọi là vị trí meta  kí hiệu : p
c/ Cấu tạo: xét phân tử benzen
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
Mô hình phân tử benzen
- Cấu trúc phẳng , hình lục giác đều
- 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng
=> Có 2 cách biểu diễn công thức cấu tạo của benzen:
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường
Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối
Ở thể lỏng có mùi đặc trưng
Không tan trong nước,nhẹ hơn nước,tan nhiều trong dung môi hữu cơ

 Benzen là dung môi hòa tan một số hợp chất hữu cơ
=>Các ankylbenzen có 2 trung tâm phản ứng
+ Nhân benzen
+ Mạch nhánh ankyl
=> Khả năng phản ứng của ankylbenzen:
+ phản ứng thế
+ phản ứng cộng
+ phản ứng oxi hóa
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế
- Phản ứng với halogen

Khi chiếu sáng hoặc có nhiệt độ thì ankylbenzen phản ứng Br2 tương tự ankan
Benzylbromua
Lưu ý: C6H5- : phenyl
C6H5CH2- : benzyl
- Phản ứng với axit nitric
Rót hỗn hợp vào cốc nước lạnh
H2SO4 đ
HNO3 đ
C6H6
Lắc mạnh hỗn hợp từ 5 – 10 phút
Chất lỏng màu vàng
lắng xuống

+ HNO3(đ)
+ H2O
+ HO-NO2
Nitrobenzen

HNO3(đ), H2SO4 đặc
- H2O
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
(58%)
(42%)
PTHH:
Quy tắc thế:
Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl
2. Phản ứng cộng
b/ Cộng Cl2
xiclohexan
1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan
Hexacloran
a/ Cộng H2
- Các ankylbenzen không làm mất màu dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường nhưng làm mất màu dd thuốc tím khi đun nóng
- Benzen không làm mất màu dung dịch thuốc tím
3. Phản ứng oxi hóa
a/ Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
=> Phân biệt benzen và các đồng đẳng của benzen
PTHH:
b/ Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Dùng một thuốc thử hãy phân biệt benzen,toluen,hexen
Dùng dung dịch KMnO4:
- Hexen: làm mất màu dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường
- Toluen: làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng
- Benzen : không có hiện tượng gì