Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Kiểm tra bài cũ.
Câu 1/ Chất nào sau đây có đồng phân hiđrôcacbon thơm?
A.C6H6 B.C7H8 C.C8H10 D.C6H12
Câu 2/ 1,2-đimêtylbenzen(o-xilen) là tên gọi của chất nào sau đây?
A
B
C
D
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
1
Câu 3/ Toluen khi tác dụng với dung dịch Brôm
(xt Fe;to) hay tác dụng với HNO3 đặc(xt H2SO4 đặc) sản phẩm thế ở vòng benzen chủ yếu ưu tiên ở các vị trí nào sau đây?
A.ortho B.metha C.para D.ortho và para
Câu 4/ Bằng thuốc thử nào sau có thể phân biệt một cách đơn giản các chất lỏng :benzen;toluen;hex-1-en
A.Dd Br2 B.dd KMnO4
C.Dd AgNO3/dd NH3 D.Dd HNO3
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
2
ĐÁP ÁN
Câu 1/ Chất nào sau đây có đồng phân hiđrôcacbon thơm?
A.C6H6 B.C7H8 C.C8H10 D.C6H12
Câu 2/ 1,2-đimêtylbenzen(o-xilen) là tên gọi của chất nào sau đây?
A
B
C
D
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
3
Câu 3/ Toluen khi tác dụng với dung dịch Brôm(xt Fe;to) hay tác dụng với HNO3 đặc(xt H2SO4 đặc) sản phẩm thế ở vòng benzen chủ yếu ưu tiên ở các vị trí nào sau đây?
A.ortho B.metha C.para D.ortho và para
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
4
Câu 4/ Bằng phương pháp hóa học đơn giản nào sau có thể phân biệt các chất lỏng :benzen;toluen;hex-1-en
A.Dd Br2 B.dd KMnO4
C.Dd AgNO3/dd NH3 D.Dd HNO3
Cấu trúc
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
5
Tính chất vật lý:

Cấu tạo và tính chất vật lý:
Stiren là một chất lỏng không màu, sôi ở 1460C, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
CTPT: C8H8
Stiren
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
6
Cấu tạo:
Stiren
Đặc điểm: Stiren có cấu tạo phẳng, có một nhân thơm và một nối đôi ở nhóm thế.
(vinylbenzen)
a. Phản ứng với dd Br2
2. Tính chất hóa học
Stiren
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
7
Ở nhánh
Ở vòng
Kết luận:
Stiren làm mất màu dung dịch Br2 và dung dịch thuốc tím (KMnO4)ở điều kiện thường
 Dấu hiệu nhận biết Stiren
Stiren phản ứng cộng với Br2;H2;HBr,…và làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường
Thảo luận: Em hãy so sánh cấu tạo phân tử stiren với các hiđrôcacbon đã học.Từ đó nhận xét về tính chất hóa học của stiren?
?
b. Phản ứng với H2
Stiren có tính chất hóa học giống anken ở phần nhánh và giống benzen ở vòng benzen.
Stiren
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
8
Kết luận:
c. Phản ứng trùng hợp
polistiren
Stiren
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
9
Stiren cũng tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen giống như bezen và các đồng đẳng.
CTPT: C10H8
1. Cấu tạo và tính chất vật lý
Naphtalen
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
10
Cấu tạo
Đặc điểm:
Cấu tạo bởi 2 nhân benzen có chung cạnh.
Tính chất vật lý
Naphtalen (băng phiến) là chất rắn, nóng chảy ở 800C,không tan trong nước,tan trong benzen,ete …và có tính thăng hoa.
Naphtalen
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
11
2.Tính chất hoá học
Naphtalen có tính chất hóa học giống benzen.
a. Phản ứng thế
Naphtalen tham gia phản ứng thế tương tự benzen nhưng khả năng phản ứng cao hơn và ưu tiên vào vị trí số 1
Naphtalen
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
12
Phản ứng thế với halogen
Naphtalen
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
13
+ Br2
Phản ứng thế với axit HNO3, xúc tác H2SO4 đặc.
+ HNO3
Naphtalen
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
14
b. Phản ứng cộng
Tetralin
Đecalin
Naphtalen không làm mất màu dd KMnO4 ở điều kiện thường.
Chất sơn móng tay và chất rửa móng tay
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
15
C. Ứng dụng của một số hidrocacbon thơm khác
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
16
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
17
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
18
- Naphtalen là nguyên liệu để sản xuất anhidric phtalic;naphtol;naphtylamin…dùng trong công nghiệp chất dẻo;phẩm nhuộm, dược phẩm,dùng làm chất chống gián…
- Stiren là monomeđể sản xuất polime (polistiren;cao su buna-S…)
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
19
Benzen là 1 trong những nguyên liệu quan trọng nhất của công nghiệp hóa hữu cơ.Nó được dùng nhiều nhất để tổng hợp các monome để sản xuất polime(chất dẻo cao su,tơ sợi…)
Toluen được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT
Benzen;toluen và các xilen còn được dùng nhiều làm dung môi
Câu 1/ Làm thế nào phân biệt stiren và naphtalen từ hai bình mất nhãn?
A. Cho tác dụng với dung dịch KMnO4.
B. Dựa vào trạng thái của chúng ở điều kiện thường.
C. Cho tác dụng với dung dịch Brom.
D. Cả ba câu trên đều đúng.
BÀI TẬP CỦNG CỐ:
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
20
BÀI TẬP CỦNG CỐ:
Câu 2/ Dãy gồm những chất nào sau đây đều tác dụng với dung dịch Br2 và dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường?
A.Toluen ; stiren B.Stiren ; hex-1-en
C.Naphtalen ; stiren D.Benzen; hex-1-en
Câu 3/ Phân biệt 3 chất lỏng : toluen ; benzen ; stiren tốt nhất là nên dùng thuốc thử nào sau đây?
A.dd KMnO4 B.dd Br2 C.quỳ tím D.HNO3
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
21
DẶN DÒ:
Học bài,hệ thống lại kiến thức cả bài 35;hoàn thành các bài tập sgk trang 159-160
Xem trước bài luyện tập hiđrôcacbon thơm.
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
22
Chúc quý thầy cô giáo sức khỏe và các em học tốt!
8/31/2005
Nguyễn Vũ Minh Tú
23