Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

CHÀO MỪNG CUỘC THI
NGHIỆP VỤ SƯ PHẠM NĂM 2009
2 - Nêu đặc điểm cấu tạo và phản ứng đặc trưng của Etilen ?

Hãy trả lời một số câu hỏi sau:
- Đặc điểm cấu tạo: Chỉ có liên kết đơn.
- Phản ứng đặc trưng: Phản ứng thế
1 - Nêu đặc điểm cấu tạo và phản ứng đặc trưng của Metan ?

- Đặc điểm cấu tạo: Có liên kết đôi C = C
- Phản ứng đặc trưng: Phản ứng cộng
HIDROCACBON THƠM HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HÓA VỀ HIDROCACBON
Chương 7
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
BÀI 35
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
August KeKuLe ( 1829- 1896)
NỘI DUNG TiẾT HỌC:
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
I – ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP,
CẤU TẠO
1. Dãy đồng đẳng của benzen
2. Đồng phân, danh pháp
3. Cấu tạo
Nhận xét:
Phân tử benzen có cấu trúc phẳng, hình lục giác đều.
6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng.
Có 3 liên kết đôi liên hợp khép kín trong vòng benzen.
I – ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP,
CẤU TẠO
1. Dãy đồng đẳng của benzen
2. Đồng phân, danh pháp
3. Cấu tạo
Hoặc
Cấu tạo phân tử vui
Giới thiệu về một số công thức cấu tạo của Benzen
TRUNG TÂM PHẢN ỨNG
I-ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP,
CẤU TẠO
II-TÍNH CHẤT VẬT LÝ
III-TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
a) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Phản ứng với halogen
Thí nghiệm:
I-ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP,
CẤU TẠO
II-TÍNH CHẤT VẬT LÝ
III-TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
dd NaOH
Ống dẫn khí HBr
Bột Fe
C6H6
Br2
C6H5Br
HBr
Nếu cho các ankylbenzen tác dụng với brom trong điều kiện có bột Fe cũng có hiện tượng giống benzen.
Hs: phân tích khả năng thế của toluen vào vòng benzen?
III-TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
Phản ứng với axit nitric
Rót hỗn hợp vào cốc nước lạnh
H2SO4 đ
HNO3 đ
C6H6
Lắc mạnh hỗn hợp từ 5 – 7 phút
Chất lỏng màu vàng
lắng xuống
Ankylbenzen cho sản phẩm thế vào vị trí ortho và para
b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Thí nghiệm:
Các hidrocacbon thơm cháy tỏa nhiều nhiệt:
I-ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP,
CẤU TẠO
II-TÍNH CHẤT VẬT LÝ
III-TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
3. Phản ứng oxi hóa















Bài tập1: Cấu tạo đặc biệt của phân tử Benzen là:
A. Phân tử có vòng 6 cạnh. B. Phân tử có 3 liên kết đôi. C. Phân tử có vòng 6 cạnh chứa 3 liên kết đôi, xen kẽ 3 liên kết đơn. D. Phân tử có vòng 6 cạnh chứa liên kết đôi và liên kết đơn.
Bài tập: Hãy Cho biết công thức nào là công thức cấu tạo của Benzen?
BÀI TẬP VỀ NHÀ: 1, 2, 3, 4 SGK/159-160
CẢM ƠN
SỰ LẮNG NGHE CỦA THẦY CÔ!
CHÚC THẦY CÔ MẠNH KHỎE
Khái niệm:

Hidrocacbon thơm là các hidrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen.
Phân loại hidrocacbon thơm:
2. Hidrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử
Hidrocacbon thơm là nguồn nguyên liệu quan trọng của công nghiệp tổng hợp polime, dược phẩm, phẩm nhuộm…
Hidrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân tử
Ở nhiệt độ thường Benzen và đồng đẳng là chất lỏng có tos tăng dần, tonc giảm dần và có sự bất thường ở …. - Benzen không màu, có mùi thơm đặc trưng.
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước. - Dung môi hòa tan nhiều chất như: Dầu ăn, nến, cao su ...
- Benzen độc.
I-ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP,
CẤU TẠO
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

C6H6 , C6H5CH3, C6H5CH2-CH3,...
T? C6H6 theo khỏi ni?m d?ng d?ng:
C6H6(CH2)k ? C6+kH6+2k
D?t 6 + k = n (k, n N)
L?p th�nh dóy d?ng d?ng cú cú CTPT chung:
CnH2n-6 (n ? 6)
I – ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP,
CẤU TẠO
1. Dãy đồng đẳng của benzen
a) Đồng phân.
Quan sát bảng 7.1 và rút ra nhận xét:
Khi nào ankylbenzen có đồng phân?
Ankylbenzen có những kiểu đồng phân nào?
Từ C8H10 trở đi có các đồng phân:
§ång ph©n vÒ vÞ trÝ t­¬ng ®èi cña c¸c nhãm ankyl xung quanh vßng benzen.
§ång ph©n vÒ cÊu t¹o m¹ch cacbon cña m¹ch nh¸nh.
I – ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP,
CẤU TẠO
1. Dãy đồng đẳng của benzen
2. Đồng phân, danh pháp
Bảng 7.1. Tên và hằng số vật lí của một số hidrocacbon thơm đầu dãy đồng đẳng
b) Danh pháp.
Tên hệ thống của các đồng đẳng benzen:
Tên các nhóm ankyl + benzen
Cách đánh số các nguyên tử trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất. VD
Khi vòng benzen liên kết với 2 hay nhiều nhóm ankyl thì chỉ rõ vị trí của các nhóm ankyl trong vòng benzen.
Các nhóm thế được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tiên tên gốc ankyl.
I – ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP,
CẤU TẠO
1. Dãy đồng đẳng của benzen
2. Đồng phân, danh pháp
Hãy xác định cách đánh số đúng?

Hai nhóm thế ở vị trí 1,2 gọi là ortho (o-)
Hai nhóm thế ở vị trí 1,3 gọi là vị trí meta (m-)
Hai nhóm thế ở vin trí 1,4 gọi là vị trí para (p-)
(I)
(II)
1
2
3
4
5
6
1,2,4-trimetylbenzen
2-etyl-1,4-đimetylbenzen
Em h�y g?i t�n c�c ch?t sau.
Quy tắc thế: “các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl”
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh
Khi có ánh sáng hoặc nhiệt độ thì các ankylbenzen phản ứng với brom xảy ra ở gốc ankyl tương tự ankan.
b) Cộng Clo
Hexacloran
Gv: thông tin bổ sung về hexacloran
a) Cộng H2

2. Phản ứng cộng
Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4.
Toluen làm mất màu dung dịch KMnO4.
a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
I-ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP,
CẤU TẠO
II-TÍNH CHẤT VẬT LÝ
III-TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
3. Phản ứng oxi hóa
Thí nghiệm