Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

BENZEN VÀ ĐỒNG
ĐẲNG
Nội dung chính cần nắm
Cấu tạo phân tử và sự liên quan tới tính chất của benzen và dãy đồng đẳng.
Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp.
Tính chất của ankyl benzen.
Quy tắc thế vào vòng benzen
Điều chế và ứng dụng
I.Cấu tạo ,đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp
Cấu tạo phân tử của benzen

Mô hình không gian của benzen
Đám mây electron sắp xếp trên và dưới mặt phẳng của vòng
Để diễn tả công thức cấu tạo của benzen ta dùng 1 trong 3 công thức sau
2.Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp
2.1.Đồng đẳng:
C6H6 ,C7H8,C9H10.CnH2n-6.Hợp thành dãy đồng đẳng của benzen gọi là aren.
2.2.Danh pháp và đồng phân .
D?ng phõn:
D?ng phõn c?a cỏc nhúm ankyl xung quanh vũng benzen




D?ng phõn v? c?u t?o m?ch cacbon c?a nhỏnh






2.Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp
b. Danh pháp:
- Tên thay thế
Tên ankylbenzen = Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
1-etyl- 2-metylbenzen
1 – etyl – 3 - metylbenzen
2.Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp
Tên thông thường
Vị trí 1,2 – gọi là ortho (o)
Vị trí 1,3 – gọi là meta (m)
Vị trí 1,4 – gọi là para (p)
b. Danh pháp:
- Tên thay thế
1-etyl- 2-metylbenzen
1 – etyl – 3 - metylbenzen
o- etylmetylbenzen
m - etylmetylbenzen
II.Tính chất vật lý
Benzen và các đồng đẳng ở trạng thái lỏng, độc với cơ thể, dễ cháy nổ.
Nhiệt độ sôi tăng khi khối lượng phân tử tăng
Nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc vào cấu trúc phân tử(sự đối xứng).
Không tan trong nước,có mùi thơm đặc trưng.
III.Tính chất hoá học
1.Phản ứng thế:

a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với halogen.
+ Br2
+ HBr
Br - Br
III.Tính chất hoá học
+Phản ứng của ankylbenzen (xúc tác Fe)
III.Tính chất hoá học
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với axit nitric.
+ HNO3(đ)
+ H2O
+ HO-NO2
Nitrobenzen
Mô tả thí nghiệm điều chế nitro benzen
Phản ứng của ankyl benzen
Ảnh h­ëng cña nhãm thÕ ®èi víi ph¶n øng vµo vßng benzen
Những nhóm thế:-OH,-NH2,-NRH,-OR,ANKYL.làm hoạt hoá nhân benzen,đặc biệt là 2 vị trí -o và -p có tác dụng làm tăng khả năng phản ứng.

Ảnh h­ëng cña nhãm thÕ ®èi víi ph¶n øng vµo vßng benzen
-Khi vòng benzen có chứa nhóm thế như:-NO2 ,-COOH -CN,. làm cho mật độ electron trong nhân benzen nghèo ,đặc biệt là ở -o,-p .Sẽ ưu tiên thế vào vị trí -m.
III.Tính chất hoá học
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh.
+ Br2
+ HBr
Br-Br
Benzylbromua
Ánh sáng
2.Phản ứng cộng
+Cộng hidro



+Cộng halogen.
Phản ứng oxihoá
a) Phản ứng oxi-hoá 1phần:
Benzen bền với tác nhân oxi- hoá: KMnO4
Các đồng đẳng của benzen khi oxi-hoá bởi KMnO4/H+ sẽ thu được axit.
Phản ứng oxihoá
b)Phản ứng cháy:(Phản ứng oxi-hoá hoàn toàn)

Điều chế
-Trong phòng thí nghiệm :
















- Chưng cất phân đoạn nhựa than đá ở 80 đến 170 0c thu được benzen và dãy đồng đẳng.



hoặc
BENZEN
Ứng dụng
Bài tập
Bài 1 :Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hidrocacbon thơm có công thức phân tử: C8H8,C8H10,C9H12.
Bài 2:Viết phương trình phản ứng( có điều kiện):
Bài tập
Bài 3 :Từ benzen ,toluen và các chất vô cơ điều chế : TNT; 2,4,6 tribromtoluen, axit m-brombenzoic, m-nitrotoluen.
Bài4: So sánh phản ứng thế halogen xảy ra ở benzen với metan.
Bài 5: Nhận biết các hỗn hợp 2 chất sau: benzen và toluen; benzen và stiren; benzen và xiclohexan.
Cùng xem phim nhé
Brombenzen