Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Chào các thầy cô giáo
và các em học sinh
Tiết 50:
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO.
1. Đồng đẳng.
C6H6
C7H8
C8H10
……..
Đồng đẳng là gì?
CnH2n-6
2; 6 : ortho (o)
3; 5 : meta (m)
4 : para (p)
2. Đồng phân.
- Đồng phân vị trí ortho, meta, para.
- Đồng phân nhánh của nhánh.
Đồng phân là gì?
2. Đồng phân.
VD: C8H10
VD: đồng phân nhánh của nhánh như:
và
3. Danh pháp.
C6H6
a) Tên thông thường
C7H8
3. Danh pháp.
a) Tên thông thường
o-xilen
C8H10
m-xilen
p-xilen
3. Danh pháp.
b) Tên thay thế
Tên = tên gốc hiđrocacbon + benzen.
- Khi trong vòng benzen có từ 2 nhóm thế trở lên ta ghi thêm số thứ tự của nguyên tử cacbon trong vòng benzen bắt đầu từ nguyên tử cacbon gắn với một gốc ankyl.
- Đánh STT có thể theo chiều kim đồng hồ hoặc ngược chiều kim đồng hồ sao cho tổng số chỉ vị trí các nhóm thế là nhỏ nhất.
3. Danh pháp.
b) Tên thay thế
3. Danh pháp.
b) Tên thay thế
o-xilen
C8H10
m-xilen
p-xilen
etylbenzen
1,2-đimetylbenzen
(o-đimetylbenzen)
1,3-đimetylbenzen
(m-đimetylbenzen)
1,4-đimetylbenzen
(m-đimetylbenzen)
1
2
1
4
1
3
3. Danh pháp.
b) Tên thay thế
1,2,4-trimetylbenzen
4. Cấu tạo.
Theo Kê-ku-lê
Theo thuyết hiện đại
Phân tử benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều. Cả 6 nguyên tử cacbon và 6 nguyên tử hiđro cùng nằm trên một mặt phẳng.
Nhìn vào CTCT benzen theo thuyết của Kê-ku-lê em hãy dự đoán TCHH của benzen và đồng đẳng
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ.
- Là chất lỏng, không màu, có mùi đặc trưng.
- Không tan trong nước, nhẹ hơn nước, có khả năng hòa tan nhiều hợp chất hữu cơ.
- Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
Em hãy nêu tính chất vật lí của benzen và đồng đẳng?
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
- Vì trong phân tử benzen có cấu tạo đặc biệt nên bezen dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền với chất oxi hóa. Đặc tính đó gọi là tính thơm.
- Đối với đồng đẳng của benzen ngoài tính chất của vòng benzen còng có tính chất ở nhánh của vòng benzen.
1. Phản ứng thế.
a. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen.
* Phản ứng với halogen.
bột Fe
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
bột Fe
brombenzen
1:1
1:1
Nếu cho các ankylbenzen phản ứng với brom trong điều kiện có bột Fe sẽ thu được hỗn hợp các sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí para và ortho so với nhóm ankyl:
1. Phản ứng thế.
a. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen.
* Phản ứng với halogen.
1. Phản ứng thế.
a. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen.
1:1
1. Phản ứng thế.
a. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen.
* Phản ứng với axit nitric: HNO3
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
H2SO4 đặc
nitrobenzen
1:1
1:1
đặc
1. Phản ứng thế.
a. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen.
* Phản ứng với axit nitric
đ
1:1
1. Phản ứng thế.
a. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen.
* Phản ứng với axit nitric
đ
trinitrotoluen (TNT)
Củng cố
Bài tập: Viết đồng phân của C9H12 và gọi tên các hợp chất đó
Chúc các em học tốt