Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

CHÀO MỪNG QUÝ THẦY CÔ TỚI DỰ GIỜ CÙNG LỚP!
Kiểm tra bài cũ.
Câu 1/ Chất nào sau đây có đồng phân hiđrôcacbon thơm?
A.C6H6 B.C7H8 C.C8H10 D.C6H12
Câu 2/ 1,2-đimêtylbenzen(o-xilen) là tên gọi của chất nào sau đây?
A
B
C
D
2/21/2012
Hoàng Thu Hằng
2
ĐÁP ÁN
Câu 1/ Chất nào sau đây có đồng phân hiđrôcacbon thơm?
A.C6H6 B.C7H8 C.C8H10 D.C6H12
Câu 2/ 1,2-đimêtylbenzen(o-xilen) là tên gọi của chất nào sau đây?
A
B
C
D
2/21/2012
Hoàng Thu Hằng
3
Cấu trúc
2/21/2012
Hoàng Thu Hằng
4
Tính chất vật lý:

Cấu tạo và tính chất vật lý:
Stiren là một chất lỏng không màu, sôi ở 1460C, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
CTPT: C8H8
Stiren
2/21/2012
5
Cấu tạo:
Stiren
Đặc điểm: Stiren có cấu tạo phẳng, có một nhân thơm và một nối đôi ở nhóm thế.
(vinylbenzen)
2. Tính chất hóa học
Stiren
6
Ở nhánh
Ở vòng
Thảo luận: Em hãy so sánh cấu tạo phân tử stiren với các hiđrôcacbon đã học.Từ đó nhận xét về tính chất hóa học của stiren?
?
Cú liờn k?t dụi
Cú vũng benzen
Cú tớnh ch?t
khụng no
(tuong t? anken)
P/? c?ng
P/ứ trùng hợp
P/ứ oxi hoá
Cú tớnhch?t thom
(tuong t? benzen)
Dễ thế, khó cộng
vào vòng
(kh? nang p/? th? v�o vũng kộm hon benzen)
C6H5- CH CH2+
C6H5- CH = CH2 + HBr
2. Tính chất hoá học
a. Phản ứng cộng.
Stiren tham gia p/? c?ng halogen (Br2 ,Cl2), HX (X l�: Cl, Br, OH ..) v�o nhúm vinyl tuong t? anken.
Hãy nêu hiện tượng và viết ptpứ xảy ra ?
-Ptp? :C6H5- CH = CH2 + Br2
VD1:
-Hiện tượng: Làm mất màu dd Br2.
Stiren + dd Br2
VD 2:
Hãy nêu quy tắc cộng và viết ptpứ xảy ra ?
Stiren + HBr
Br
H
-Quy tắc cộng: Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.
+
+
-
-Ptpứ :
Stiren
VD3:
I. Stiren
a. Phản ứng cộng.
2. Tính chất hoá học.
Stiren + H2
Hãy viết ptpứ xảy ra trong 2 trường hợp sau:
+ H2 , 250C, 2- 3 atm .
(t0 th?p,ỏp su?t th?p)
+ H2 , 1000C, 100 atm
(t0 cao,ỏp su?t cao)
(etylbenzen)
(etylxiclohexan)
+ 4H2
Sđ
I. Stiren
2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng cộng.
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.
P/? trựng h?p.
n
n
Stiren
PoliStiren (PS)
t0,xt
P/ứ đồng trùng hợp.
CH2 =CH-CH=CH2
+
CH=CH2
C6H5
n
t0,xt
Butađien
Stiren
Poli(butađien-stiren)
VD 1:
VD 2:
Hãy phân biệt phản ứng trùng hợp với phản ứng đồng trùng hợp ?
n
n
Nhận xét:
- P/? trựng h?p: Tham gia ph?n ?ng ch? cú 1 lo?i monome.
- P/? d?ng trựng h?p: Tham gia ph?n ?ng cú t? 2 lo?i monome tr? lờn.
I. Stiren
2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng cộng.
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.
c. Phản ứng oxi hoá.
Hóy nờu hi?n tu?ng v� vi?t ptp? x?y ra gi?a stiren v� dd KMnO4 ?
-Ptp? :
-Hiện tượng: Làm mất màu dd KMnO4 ở t0 thường.
+ KMnO4 + H2O
+ KOH + MnO2
3
2
2
2
3
4
Stiren
CTPT: C10H8
Naphtalen
12
(Nghiên cứu SGK)
Chất sơn móng tay và chất rửa móng tay
13
C. Ứng dụng của một số hidrocacbon thơm khác
14
15
16
Sản xuất các polime như nhựa PS …dùng để chế tạo các dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình, như :
Sản xuất cao su buna-s dùng để chế tạo săm lốp có độ bền cơ học cao …
- Naphtalen là nguyên liệu để sản xuất anhidric phtalic;naphtol;naphtylamin…dùng trong công nghiệp chất dẻo; phẩm nhuộm, dược phẩm, dùng làm chất chống gián…
- Stiren là monome để sản xuất polime (polistiren;cao su buna-S…)
18
Benzen là 1 trong những nguyên liệu quan trọng nhất của công nghiệp hóa hữu cơ.Nó được dùng nhiều nhất để tổng hợp các monome để sản xuất polime (chất dẻo cao su,tơ sợi…)
Toluen được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT
Benzen;toluen và các xilen còn được dùng nhiều làm dung môi
BÀI TẬP CỦNG CỐ:
Câu 1/ Dãy gồm những chất nào sau đây đều tác dụng với dung dịch Br2 và dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường?
A.Toluen ; stiren B.Stiren ; hex-1-en
C.Naphtalen ; stiren D.Benzen; hex-1-en
Câu 2/ Phân biệt 3 chất lỏng : toluen ; benzen ; stiren tốt nhất là nên dùng thuốc thử nào sau đây?
A.dd KMnO4 B.dd Br2 C.quỳ tím D.HNO3
19
Câu 3/ Toluen khi tác dụng với dung dịch Brôm(xt Fe;to) hay tác dụng với HNO3 đặc(xt H2SO4 đặc) sản phẩm thế ở vòng benzen chủ yếu ưu tiên ở các vị trí nào sau đây?
A.ortho B.metha C.para D.ortho và para
2/21/2012
Hoàng Thu Hằng
20
Câu 4/ Bằng phương pháp hóa học đơn giản nào sau có thể phân biệt các chất lỏng :benzen;toluen;hex-1-en
A.Dd Br2 B.dd KMnO4
C.Dd AgNO3/dd NH3 D.Dd HNO3
BÀI TẬP CỦNG CỐ:
BÀI TẬP CỦNG CỐ:
21
Bài 5 Chỉ dùng 1 thuốc thử, hãy:
a. Phân biệt benzen, etylbenzen, stiren ?
b. Phân biệt stiren, phenylaxetilen ?
dd bị mất màu
không hiện tượng
không hiện tượng
dd KMnO4
ở t0 thường
dd bị mất màu
etylbenzen (C6H5-CH2-CH3 )
đã nhận ra
không hiện tượng
dd KMnO4
đun nóng
stiren
(C6H6-CH= CH2)
benzen
(C6H6 )
a. Phân biệt benzen, etylbenzen, stiren :
Thuốc thử
Hoá chất
Có kết tủa
không hiện tượng
dd AgNO3/NH3
stiren
(C6H6-CH= CH2)
Thuốc thử
Hoá chất
b. Phân biệt stiren, phenylaxetilen :
DẶN DÒ:
Học bài,hệ thống lại kiến thức cả bài 35;hoàn thành các bài tập sgk
Xem trước bài luyện tập hiđrôcacbon thơm.
2/21/2012
Hoàng Thu Hằng
23