Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC (TT)
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
2. PHẢN ỨNG CỘNG
CnH2n-6 + 3H2 CnH2n

+ H2
Ni, t0
Tổng quát:
Ni, t0
3
a. Cộng H2
1. PHẢN ỨNG THẾ
Xiclohexan
2. PHẢN ỨNG CỘNG
C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6

+ Cl2
Ánh sáng khuếch tán
Hexancloran
(Thuốc trừ sâu 666)
Ni, t0
3
b. Cộng Cl2
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
2. DDT (thuốc trừ sâu 666, hexacloran )
- Tiêu diệt côn trùng gây hại.
- Tiêu diệt muỗi, ngăn chặn bệnh sốt rét lây lan.
- Phá hủy nội tiết tố giới tính của con người, gây bệnh thần kinh, ảnh hưởng tới công năng của gan.
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
3. PHẢN ỨNG OXI HÓA
Hiện tượng: màu tím nhạt dần, xuất hiện kết tủa nâu đen.
a. Oxi hóa không hoàn toàn
Trừ benzen, các ankylbenzen khác khi cho tác dụng với dung dịch KMnO4 (t0) có hiện tượng gì?
Thuốc thử: KMnO4 , t0
1. Điều kiện: + Nhiệt độ
+ Các aren có nhánh (benzen không tham gia phản ứng này)
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
2. Phản ứng dùng để nhận biết đồng đẳng của ankylbenzen với benzen và với ankan.
Lưu ý:
3. PHẢN ỨNG OXI HÓA
CnH2n-6 + O2 CO2 + H2O
b. Oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)
Tổng quát:
n
(n – 3)
C6H6 + O2
VD:
6
9
3
C7H8 + O2
4
7
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
CO2 + H2O
CO2 + H2O
Tính chất vật lý:
Cấu tạo và tính chất vật lý:
Stiren là một chất lỏng không màu, sôi ở 1460C, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
CTPT: C8H8
I. Stiren
Cấu tạo:
Stiren
Đặc điểm: Stiren có cấu tạo phẳng, có một nhân thơm và một nối đôi ở nhóm thế.
(vinylbenzen)
B. MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC
a. Phản ứng với dd Br2
2. Tính chất hóa học
I. Stiren
Ở nhánh
Ở vòng
Kết luận:
Stiren làm mất màu dung dịch Br2 và dung dịch thuốc tím (KMnO4)ở điều kiện thường
 Dấu hiệu nhận biết Stiren
Stiren phản ứng cộng với Br2; H2; HBr,…và làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường.
B. MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC
b. Phản ứng với H2
I. Stiren
B. MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC
c. Phản ứng trùng hợp
polistiren
Lưu ý: Stiren cũng tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen giống như bezen và các đồng đẳng.
I. Stiren
B. MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC
Stiren có tính chất hóa học giống anken ở phần nhánh và giống benzen ở vòng benzen.
Kết luận:
Chất sơn móng tay và chất rửa móng tay
C. ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ
HIDROCACBON THƠM
C. ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ
HIDROCACBON THƠM
C. ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ
HIDROCACBON THƠM
C. ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ
HIDROCACBON THƠM
LIÊN HỆ THỰC TẾ
Hidrocacbon thơm có ứng dụng nhiều trong thực tế. Nhưng vẫn rất nhiều chất có độc tính cao, ảnh hưởng tới sức khỏe của con người như:
1. Benzen: - Gây bỏng da
- Hít thở benzen ở nồng độ cao gây hưng phấn, tiếp theo là buồn ngủ, mệt, choáng, buồn nôn. Nồng độ từ 61–65 mg/l trong thời gian 5-10 phút gây tử vong.
- Nhiễm độc benzen dẫn đến phá hủy tủy xương. Biểu hiện: thiếu máu, ung thư bạch cầu, tiểu cầu.
Ngưỡng cho phép: 25ppm.
LIÊN HỆ THỰC TẾ
3. Đioxin (chất độc da cam):
- Tính độc diễn ra ở cấp độ tế bào, gen. Nên gây ảnh hưởng đến nhiều thế hệ.
- Gây ung thư.
- Suy giảm miễn dịch, làm teo các cơ quan, tiêu biến bạch huyết cầu.
- Làm thay đổi tế bào ở tất cả các giai đoạn phát triển ở tinh hoàn con đực, tai biến sinh sản.
….
Từ năm 1961 - 1971, quân đội Mỹ đã tiến hành cuộc chiến tranh hoá học lớn nhất, tàn khốc nhất trong lịch sử chiến tranh, xét cả về tính độc, khối lượng, chủng loại hoá chất độc. 27% diện tích lãnh thổ miền Nam Việt Nam đã bị phun rải tổng cộng 76 triệu lít chất độc diệt cỏ và phát quang trong đó phần lớn là chất độc da cam (khoảng 44 triệu lít) . Rừng nội địa là đối tượng chịu ảnh hưởng nặng nề nhất, chiếm 86% tổng số đợt phun rải chất độc hoá học. Kết thúc chiến tranh, khoảng hơn 2 triệu ha rừng tự nhiên, chiếm hơn 1/3 diện tích rừng miền Nam Việt Nam đã bị tác động ở các mức độ khác nhau, trong đó có hàng trăm ha rừng nguyên sinh bị phá huỷ hoàn toàn.
LIÊN HỆ THỰC TẾ
BÀI TẬP CỦNG CỐ:
Câu 1: Phân biệt 3 chất lỏng : toluen ; benzen ; stiren tốt nhất là nên dùng thuốc thử nào sau đây?
A.dd KMnO4 B.dd Br2 C.quỳ tím D.HNO3
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,01mol một hiđrocacbon Y là đồng đẳng của benzen thu được 4,42g hỗn hợp CO2 và H2O. Vậy Y có công thức phân tử là:
A. C8H8 B. C8H10 C. C7H8 D. C6H12
DẶN DÒ:
Hệ thống lại kiến thức cả bài 35; hoàn thành các bài tập sgk trang 159-160
Xem trước bài luyện tập hiđrôcacbon thơm.