Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC (tiếp)
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen
Phản ứng với halogen
Phương trình phản ứng
Mô hình phản ứng
+
Xt:Bột Fe,to
Khi cho ankylbenzen phản ứng với brom trong điều kiện có bột sắt sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí ortho và para.
2-bromtoluen
o-bromtoluen
4-bromtoluen
p-bromtoluen
Phản ứng với axit nitric

+ HNO3
H2SO4
+ H2O
nitrobenzen
đặc
đặc
Trong điều kiện trên, các ankylbenzen chủ yếu cho sản phẩm thế vào vị trí ortho và para so với nhóm ankyl

Thí dụ:
+ HNO3
H2SO4
đặc
đặc
Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia vào phản ứng thế nguyên tử H của vong benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.
b , Thế nguyên tử H ở mạch nhánh
+ Br2
to
toluen
Benzyl bromua
+HBr
2. Phản ứng cộng
a) Cộng hidro
+ 3H2
to , Ni
xiclohexan
b ) Cộng clo
+ 3 Cl2
ánh sáng
3. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Tiến hành thí nghiệm:


Toluen làm mất màu dung dịch kali pemanagat, tạo kết tủa mangan đioxit

+ 2 KMnO4
to
+ 2MnO2 + KOH + H2O
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Các hidrocacbon thơm khi đốt đều tỏa nhiều nhiệt

CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2
to
nCO2 + (n-3) H2O