Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

WELCOM TO


Bài tổng hợp hiđrocacbon thơm


Tổ 3_lớp 11a1_trường THPT Đắc Lua
Vòng benzen
Nhánh no
Nhánh không no
I-Cấu trúc và CTPT
- Hiđrocacbon thơm là hiđrocacbon trong phân tử có chứa vòng benzen trong phân tử và nhánh Ankyl.
-Công thức chung: CnH2n-6 (n > 6).
VD:







C6H6 (benzen) C7H8 (toluen)
-Nguyên tắc đánh số đúng là tổng các vị trí nhánh nhỏ nhất
-Gọi tên : vị trí nhánh+ nhóm ankyl + benzen









II-Tính chất vật lý


Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, nhiệt độ sôi tăng theo chiều của của phân tử khối.


Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi thơm đặc trưng, không tan trong nước, có khả năng tan trong nhiều chất hữu cơ.







III-Tính chất hóa học
A-Ankyl Benzen (vòng benzen):
1-Phản ứng thế nguyên tử H của vòng Benzen

Phản ứng với halogen









Phản ứng với axit nitric



III-Tính chất hóa học
A-Ankyl Benzen (vòng benzen):
Quy tắc thế vòng benzen nếu trên vòng có:


Nhóm đẩy điện tử : gốc ankyl, NH2, OH ...thì phản ứng vào vị trí 2,4,6 và dễ hơn benzen.

Nhóm hút điện tử : halogen, COOH, gốc hidrocacbon không no ...thì thế vào vị trí 3, 5 và khó hơn benzen.






III-Tính chất hóa học
A-Ankyl Benzen (vòng benzen):

2- Phản ứng cộng
Cộng hiđro


C6H6 + 3 H2 ----- C6H12




Cộng clo

C6H6+ 3 Cl2 ----- C6H6Cl6



as
t0 , Ni
III-Tính chất hóa học
A-Ankyl Benzen (nhánh no):

1)Phản ứng thế của hidrocacbon thơm có nhánh no

Phản ứng với halogen(tương tự Ankan):









III-Tính chất hóa học

A-Ankyl Benzen (nhánh no):
2- Phản oxi hóa không hoàn toàn
Benzen không tác dụng với dd KMnO4 , nhưng các ankyl benzen khác đều làm mất màu dd KMnO4 khi
đun nóng.














III-Tính chất hóa học
B-Nhánh không no( halogen, COOH, hidrocacbon không no...)
STIREN:
1-phản ứng với dd Br2








III-Tính chất hóa học

B-Nhánh không no( halogen, COOH, hidrocacbon không no...)
STIREN


2) Phản ứng trùng hợp









III-Tính chất hóa học
B-Nhánh không no( halogen, COOH, hidrocacbon không no...)
STIREN

3) Phản ứng oxi hóa
Giống như etilen, stiren làm mất màu dd KMnO4 bị oxi hóa nhóm vinyl và giữ nguyên vòng benzzen




III-Tính chất hóa học
A-Ankyl Benzen

Phản ứng đốt cháy








IV-Điều chế_Ứng dụng
A-Điều chế
1-Chưng cất nhựa than đá trong công nghiệp
2-Phương pháp dehidro hóa
Dehidro hóa xicloankan:

CnH2n-------- CnH2n-6 +3H2

Dehidro hóa ankan và khép vòng xúc tác và nhiệt độ thích hợp:

CnH2n+2-------- CnH2n-6 + 4H2

Pd, 3000C
Pd, 3000C
IV-Điều chế_Ứng dụng
BENZEN
Ứng dụng của Benzen:
Ứng dụng của Naphtalen
Benzen có phản ứng thế với Brom không?
Brom benzen
Cảm ơn sự theo dõi của
thầy cô và các bạn