Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

CHÀO MỪNG QUÝ THẦY, CÔ
VỀ DỰ HỘI GIẢNG
GV: NGUYỄN THỊ THOA
TỔ HÓA
LỚP 11A5
TRƯỜNG THPT TRẦN HƯNG ĐẠO
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC ( TIẾT 1)
Bài 35
Chương 7:
Hiđrocacbon thơm.
Nguồn hidrocacbon thiên nhiên
Hệ thống hóa hiđrocacbon
Thế nào là hiđrocacbon thơm? Có mấy loại hiđrocacbon thơm?
- Hiđrocacbon thơm được chia thành hai loại:
+ Loại có một vòng benzen:
VD:

+ Loại có nhiều vòng benzen



VD:
- Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử chứa một hay nhiều vòng benzen.
KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI HIĐROCACBON THƠM
* Đồng đẳng.
C6H5-CH3
C6H5-CH2-CH3
C6H5-CH2-CH2-CH3
C6H6
CTPT CTCT
CnH2n-6
(n ≥ 6)
…
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
2. Đồng phân.
- Lấy mạch chính là vòng benzen. Viết các đồng phân có thể có của ankylbenzen C8H10?
C2H5
CH3
CH3
CH3
1. Dãy đồng đẳng của Benzen.
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
Các loại vị trí trên vòng benzen
p
3
2
1
o - : Ortho –
p -: para –
m -: meta -
Đánh số thứ tự các nguyên tử C trên vòng Benzen sao cho tổng số chỉ vị trí nhánh là nhỏ nhất
b. Danh pháp:
- Tên thông thường ( xem bảng 7.1 trang 151)
Benzen
Toluen
ortho – xilen
Viết tắt là
(o-xilen)
meta – xilen
Viết tắt là
(m-xilen)
para – xilen
Viết tắt là
(p-xilen)
2. Danh pháp.
- Đánh số thứ tự các nguyên tử C của vòng benzen.
Vị trí gốc ankyl – tên gốc ankyl + benzen.
- Chọn mạch chính là vòng benzen.
etylbenzen
1,2-đimetylbenzen
1,3-đimetylbenzen
1,4-đimetylbenzen
1
1
1
2
2
4
3
3
2
Tên thay thế
Propylbenzen
1-etyl-2-metyllbenzen
1
2
2
3
4
5
6
- 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng
- Cấu trúc phẳng, hình lục giác đều
Hoặc
3. Cấu tạo
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ.
Là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường
Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối
Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ
Từ cấu tạo
=> Các ankylbenzen có 2 trung tâm phản ứng
+ Nhân benzen
+ Mạch nhánh ankyl
=> Khả năng phản ứng của ankylbenzen:
+ phản ứng thế
+ phản ứng cộng
+ phản ứng oxi hóa
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
+ Br – Br
+ H - Br
Brombenzen
1. Phản ứng thế
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen
* Phản ứng với Halogen
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
(o)
(p)
4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
(41%)
(59%)
Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl
Toluen
Benzen
* Phản ứng với axit nitric ( Phản ứng nitro hóa).
+HO-NO2đ
NO2
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen
+ H2O
Nitrobenzen
NO2
+HO-NO2đ
(58%)
(42 %)
Benzen
Tolulen
b. Thế nguyên tử H ở mạch nhánh.
Benzyl bromua
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen
+ Br2
+ HBr
+ Br2
Thế vào nhân thơm
Thế vào nhánh
Ưu tiên thế ở vị trí o- và p- ( hay vị trí 2,4,6)
Câu 1: Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu đồng phân chứa vòng benze
CỦNG CỐ
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Câu 2: Hợp chất nào sau đây không phải là
đồng đẳng của benzen
1
2
4
Câu 3: Chọn tên gọi đúng của hiđrocacbon sau
A. 1-propyl-3-etyl-3-metylbenzen
B. 2-metyl-1-metyl-4-propylbenzen
C. 3-etyl-4-metyl-1-propylbenzen
D. 2-etyl-1-metyl-4-propylbenzen
3
1
4
Câu 4: Etylbenzen tham gia phản ứng thế với Brom khi đun nóng, có mặt của bột sắt, sẽ ưu tiên thế vào vị trí nào?
A. Ortho, meta.
B.  Ortho, para.
C. Meta, para.
D.  Nhánh etyl.
DẶN DÒ
Về nhà làm bài tập trong SGK, soạn phần còn lại của bài này.
Chú ý: không soạn phần B.II. NAPHTALEN. ( Do phần này đã được giảm tải)
CHÂN THÀNH CẢM ƠN QUÝ THẦY CÔ GIÁO
VÀ CÁC EM HỌC SINH