Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Có bao giờ em
tự hỏi…
Mùi của căn phòng mới sơn lại khiến mình khó chịu ?
Những viên băng phiến trong tủ quần áo đã đi đâu?
Xốp được làm từ gì?
Chương VII:
HIDROCACBON THƠM
NGUỒN HIDROCACBON THƠM.
HỆ THỐNG HÓA VỀ HIDROCACBON
CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM, NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN, HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON.
Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử chứa một hay nhiều vòng benzen.
Ví dụ:



Bài 35
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
A.BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
NỘI DUNG BÀI HỌC :
I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
III.Tính chất hóa học
II.Tính chất vật lý
1.Phản ứng thế
Dãy đồng đẳng của benzen :

A.BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo :
C6H6, ….
C6H6, C7H8, C8H10, C9H12,….
C6H6, C7H8, C8H10... lập thành
dãy đồng đẳng
CTPT chung: CnH2n-6 (n>=6)
Đồng phân, danh pháp :
a.Đồng phân :
Đồng phân, danh pháp :
Từ C8H10 trở lên mới có đồng phân :
+ Đồng phân về vị trí tương đối của
nhóm ankyl xung quanh vòng benzen
+ Đồng phân về cấu tạo mạch cacbon
ở mạch nhánh
a.Đồng phân :
b.Danh pháp :
*Quy tắc gọi tên :
+Chọn mạch chính : vòng benzen
+Đánh số thứ tự các nhóm thế : tổng số chỉ vị trí nhánh là
nhỏ nhất.
+Gọi tên : số chỉ vị trí nhánh – tên nhóm ankyl+benzen
*Lưu ý :
(o-đimetylbenzen)
(m-đimetylbenzen)
(p-đimetylbenzen)
Vị trí 1,2 đọc là orto (o-)
Vị trí 1,3 đọc là meta (m-)
Vị trí 1,4 đọc là para (p-)
benzen
toluen
p-xilen
o-xilen
m-xilen
benzen
Etyl benzen
Metyl benzen
1,2-đimetylbenzen
1,3-đimetylbenzen
1,4-đimetylbenzen
(o-đimetylbenzen)
(m-đimetylbenzen)
(p-đimetylbenzen)
4-etyl- 1,2- dimetylbenzen
Phiếu học tập số 1
Gọi tên chất sau theo danh pháp IUPAC
3.Cấu tạo :
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.


Dựa vào mô hình phân tử benzen. Hãy cho biết:
Benzen có cấu trúc như thế nào?
Bộ khung Cacbon trong phân tử benzen có hình gì ?
Vị trí của các nguyên tử C, H trong benzen?
3.Cấu tạo :
-6 nguyên tử các bon và 6 nguyên tử hidro cùng nằm trên một mặt phẳng
-Cấu trúc phân tử bền vững
- Công thức cấu tạo thu gọn :
Hay
Làm dung môi hóa tan nhiều chất, có mùi đặc
trưng và độc
Không tan trong nước,tan trong dung môi hữu
cơ, nhẹ hơn nước
Là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường
II/ Tính chất vật lý:
III.Tính chất hoá học :
Dễ tham gia phản ứng thế
Khó tham gia phản ứng cộng
Tính thơm
Vòng benzen
Nhóm ankyl
Có hai trung tâm phản ứng
Vòng benzen
Nhóm ankyl
III.Tính chất hoá học :
Phản ứng thế
- Phản ứng với halogen:
+ Br2
Fe
Brombenzen
+ Alkyl benzen phản ứng với Br2(bột Fe) thì sản phẩm thế chủ yếu ở vị trí para và ortho so với nhóm alkyl.
+ HBr
a. Thế nguyên tử hiđro của vòng bezen:
+ Benzen chỉ phản ứng với brom khi có xúc tác Fe.
+Br2
Bột Fe
2- bromtoluen
(o – bromtoluen)
4- bromtoluen
(p – bromtoluen)
ortho
para
nitrobenzen
b. Phản ứng với axit nitric
2-nitrotoluen
4-nitrotoluen
(58%)
(42%)
+
+
Quy tắc thế: các ankylbenzen dễ tham gia phản
ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen
và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm
ankyl.
b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh
toluen
Benzyl bromua
Phiếu học tập số 2
Hoàn thành các phản ứng sau
a.
b.
a.
b.
Lưu ý :
Tùy vào điều kiện mà thế vào nhân thơm hay thế vào mạch nhánh
- Xúc tác: Fe, to thế vaò nhân thơm
- Xúc tác: ánh sáng khuếch tán hoặc to, thế vào mạch nhánh
Phản ứng cộng
Cộng hidro
xiclohexan
Cộng clo
+ 3Cl2
as
Hexancloran
 3. Phản ứng oxi hóa:
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2 nCO2 + (n-3)H2O
to
- Benzen không phản ứng với dung dịch thuốc tím ngay cả khi đun nóng.
- Toluen làm mất màu dd thuốc tím tạo kết tủa MnO2:
C6H6 + KMnO4
+2KMnO4
+2MnO2 +KOH+ H2O
to
Kakibenzoat
Nâu đen
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Lưu ý:
Benzen không tác dụng với dung dịch KMnO4 ngay
cả khi đun nóng.
Ankylbenzen làm mất màu dung dịch KMnO4 khi
đun nóng.
Đây là phản ứng phân biệt benzen và ankylbenzen.
Phản ứng đặc trưng
* Tóm tắt kiến thức
B- MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
STIREN
Cấu tạo và tính chất vật lý
CTPT
CTCT
C8H8
Vinylbenzen
Tất cả các nguyên tử trong phân tử stiren đều cùng
nằm trên một mặt phẳng
Cấu tạo và tính chất vật lý
Tính chất vật lý
Chất lỏng, không màu
Sôi ở 1460C
Nhẹ hơn nước, không tan trong nước
Tan nhiều trong dung môi hữu cơ
Tính chất hóa học


Dựa vào cấu tạo phân tử stiren. Hãy cho biết:
stiren có bao nhiêu trung tâm phản ứng? Là những trung tâm nào?
Những tính chất hóa học có thể có của stiren
Vòng benzen
Nhóm vinyl
Có hai trung tâm phản ứng
Vòng benzen
Nhóm vinyl
Tương tự
anken
Phản ứng trùng hợp
Phản ứng với dung dịch brom
Phản ứng với hidro
Phản ứng với HX
Phản ứng với dung dịch KMnO4
Phản ứng thế ở vòng
Tương tự
benzen
Phản ứng với dung dịch brom
Làm mất màu dung dịch brom
(1,2-dibromoethyl)benzene
Phản ứng với HX
(1-bromoethyl)benzene
(2-bromoethyl)benzene
Phản ứng với hidro
Cộng theo 2 giai đoạn:
Cộng ở nhánh
Cộng ở vòng
ethylbenzene
ethylcyclohexane
Phản ứng với KMnO4
Phản ứng trùng hợp
Polystiren (PS)
Làm mất màu dung dịch KMnO4
Củng cố:
Dùng phương pháp hóa học nhận biết các chất sau: benzen, toluen, pent-1-in, but-2-en.
Đáp án:
Câu 3
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu1
Câu 2
Câu 1
Phát biêủ nào sau đây không đúng :
A
C
B
D
Trong phản ứng thế hidro vào vòng benzen, các ankylbenzen sẽ ưu tiên thế vào hidro ở vị trí ortho, para so với nhóm ankyl
Trong phản ứng thế hidro vào vòng benzen, các ankylbenzen sẽ ưu tiên thế vào hidro ở vị trí ortho, meta so với nhóm ankyl
Phân tử benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều .
Tất cả các nguyên tử trong phân tử benzen đều cùng nằm trên một mặt phẳng
Câu 2
Số đồng phân của hidrocacbon thơm có công thức phân tử C8H10 là:
A
C
B
D
4
7
5
6
Câu 3
Gọi tên chất sau:
Cám ơn quý thầy cô và các bạn