Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác
Chia sẻ bởi Đặng Thị Bích |
Ngày 10/05/2019 |
155
Chia sẻ tài liệu: Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác thuộc Hóa học 11
Nội dung tài liệu:
Có bao giờ em
tự hỏi…
Mùi của căn phòng mới sơn lại khiến mình khó chịu ?
Những viên băng phiến trong tủ quần áo đã đi đâu?
Xốp được làm từ gì?
Chương VII:
HIDROCACBON THƠM
NGUỒN HIDROCACBON THƠM.
HỆ THỐNG HÓA VỀ HIDROCACBON
Một số hidrocacbon thơm
Hidrocacbon thơm là gì?
Hiđrocacbon thơm được chia làm mấy loại?
-Hidrocacbon thom du?c chia thnh 2 lo?i:
+ Lo?i cĩ m?t vịng benzen trong phn t?:
+ Lo?i cĩ nhi?u vịng benzen trong phn t?.
VD:
Hidrocacbonbon thom l nh?ng hidrocacbon trong phn t? cĩ ch?a m?t hay nhi?u vịng benzen.
VD
Bài 35
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
A.BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
NỘI DUNG BÀI HỌC :
I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
III.Tính chất hóa học
II.Tính chất vật lý
1.Phản ứng thế
A.BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I.Cấu tạo,đồng đẳng, đồng phân, danh pháp :
1.Cấu tạo của benzen :
I. Cấu tạo, đồng phân, danh pháp.
Benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều. 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H nằm trên một mặt phẳng.
-Công thức cấu tạo thu gọn
2, Dãy đồng đẳng của benzen :
A.BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I.Cấu tạo,đồng đẳng, đồng phân, danh pháp :
C6H6, ….
C6H6, C7H8, C8H10, C9H12,….
C6H6, C7H8, C8H10... lập thành
dãy đồng đẳng
CTPT chung: CnH2n-6 (n>=6)
3. Đồng phân, danh pháp :
a.Đồng phân :
3. Đồng phân.
- Lấy mạch chính là vòng benzen. Viết các đồng phân có thể có của ankylbenzen C8H10?
C2H5
CH3
CH3
CH3
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
3. Đồng phân, danh pháp :
Từ C8H10 trở lên mới có đồng phân :
+ Đồng phân về vị trí tương đối của
nhóm ankyl xung quanh vòng benzen
+ Đồng phân về cấu tạo mạch cacbon
ở mạch nhánh
a.Đồng phân :
b. Danh pháp:
- Tên hệ thống:
Tên nhóm ankyl (tên gốc R) + benzen
* Dạng 1 nhánh
Ví dụ
metylbenzen
etylbenzen
propylbenzen
b. Danh pháp:
- Tên hệ thống:
* Dạng nhiều nhánh
Số chỉ vị trí nhánh + (tiền tố) + tên nhóm ankyl + benzen
Cách đánh số :
1, Đánh số các nguyên tử cacbon của vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
2, Gọi tên nhánh theo thứ tự chữ cái
Ví dụ cách đánh số:
Cách đánh số nào đúng? Cách đánh số nào sai?
Đúng
Sai
1,2,4-trimetylbenzen
Tên gọi của chất này là gì?
Các loại vị trí và cách đánh số trên vòng benzen
p
3
2
1
o - : Ortho –
p -: para –
m -: meta -
Đánh số thứ tự các nguyên tử C trên vòng Benzen sao cho tổng số chỉ vị trí nhánh là nhỏ nhất
Nếu vòng benzen có 2 nhóm ankyl ở vị trí
+ Vị trí 1,2 – gọi là vị trí ortho (o)
+ Vị trí 1,3 – gọi là kí hiệu meta (m)
+ Vị trí 1,4 – gọi là kí hiệu para (p)
Ví dụ: Gọi tên các chất có CTCT sau :
o - đimetylbenzen
1,3 - đimetylbenzen
m – đimetylbenzen
1,2 - đimetylbenzen
1,4 - đimetylbenzen
p - đimetylbenzen
O
O
m
m
P
II/ Tính chất vật lý:
III.Tính chất hoá học :
Dễ tham gia phản ứng thế
Khó tham gia phản ứng cộng
Tính thơm
Vòng benzen
Nhóm ankyl
Có hai trung tâm phản ứng
Vòng benzen
Nhóm ankyl
III.Tính chất hoá học :
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
Phản ứng với halogen.
+ Benzen chỉ phản ứng với brom khi có xúc tác Fe.
+ Br2
+ HBr
Brombenzen
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với halogen.
+ Br2, Fe
- HBr
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
(41%)
(59%)
Các ankylbenzen ưu tiên nhóm thế gắn vào vòng benzen ở vị trí o,p
(o)
(p)
nitrobenzen
b. Phản ứng với axit nitric
2-nitrotoluen
4-nitrotoluen
(58%)
(42%)
+
+
Quy tắc thế: các ankylbenzen dễ tham gia phản
ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen
và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm
ankyl.
b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh
toluen
Benzyl bromua
Câu 1: Gọi tên chất sau đây?
1
2
4
Toluen (hoặc metylbenzen)
Đúng
Câu 2: Cách đánh số sau đúng hay sai?
Câu 3: Chọn đáp án đúng:
Ankylbenzen tham gia phản ứng thế với Brom khi có mặt của chất xúc tác, sẽ ưu tiên thế vào vị trí:
A. Ortho, meta.
B. Ortho, para.
C. Meta, para.
D. Para.
B
Phiếu học tập số 2
Hoàn thành các phản ứng sau
a.
b.
a.
b.
Lưu ý :
Tùy vào điều kiện mà thế vào nhân thơm hay thế vào mạch nhánh
- Xúc tác: Fe, to thế vaò nhân thơm
- Xúc tác: ánh sáng khuếch tán hoặc to, thế vào mạch nhánh
Phản ứng cộng
Cộng hidro
xiclohexan
Cộng clo
+ 3Cl2
as
Hexancloran
3. Phản ứng oxi hóa:
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2 nCO2 + (n-3)H2O
to
- Benzen không phản ứng với dung dịch thuốc tím ngay cả khi đun nóng.
- Toluen làm mất màu dd thuốc tím tạo kết tủa MnO2:
C6H6 + KMnO4
+2KMnO4
+2MnO2 +KOH+ H2O
to
Kakibenzoat
Nâu đen
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Lưu ý:
Benzen không tác dụng với dung dịch KMnO4 ngay
cả khi đun nóng.
Ankylbenzen làm mất màu dung dịch KMnO4 khi
đun nóng.
Đây là phản ứng phân biệt benzen và ankylbenzen.
Phản ứng đặc trưng
* Tóm tắt kiến thức
B- MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
STIREN
Cấu tạo và tính chất vật lý
CTPT
CTCT
C8H8
Vinylbenzen
Tất cả các nguyên tử trong phân tử stiren đều cùng
nằm trên một mặt phẳng
Cấu tạo và tính chất vật lý
Tính chất vật lý
Chất lỏng, không màu
Sôi ở 1460C
Nhẹ hơn nước, không tan trong nước
Tan nhiều trong dung môi hữu cơ
Tính chất hóa học
Dựa vào cấu tạo phân tử stiren. Hãy cho biết:
stiren có bao nhiêu trung tâm phản ứng? Là những trung tâm nào?
Những tính chất hóa học có thể có của stiren
Vòng benzen
Nhóm vinyl
Có hai trung tâm phản ứng
Vòng benzen
Nhóm vinyl
Tương tự
anken
Phản ứng trùng hợp
Phản ứng với dung dịch brom
Phản ứng với hidro
Phản ứng với HX
Phản ứng với dung dịch KMnO4
Phản ứng thế ở vòng
Tương tự
benzen
Phản ứng với dung dịch brom
Làm mất màu dung dịch brom
(1,2-dibromoethyl)benzene
Phản ứng với HX
(1-bromoethyl)benzene
(2-bromoethyl)benzene
Phản ứng với hidro
Cộng theo 2 giai đoạn:
Cộng ở nhánh
Cộng ở vòng
ethylbenzene
ethylcyclohexane
Phản ứng với KMnO4
Phản ứng trùng hợp
Polystiren (PS)
Làm mất màu dung dịch KMnO4
Củng cố:
Dùng phương pháp hóa học nhận biết các chất sau: benzen, toluen, pent-1-in, but-2-en.
Đáp án:
Câu 3
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu1
Câu 2
Câu 1
Phát biêủ nào sau đây không đúng :
A
C
B
D
Trong phản ứng thế hidro vào vòng benzen, các ankylbenzen sẽ ưu tiên thế vào hidro ở vị trí ortho, para so với nhóm ankyl
Trong phản ứng thế hidro vào vòng benzen, các ankylbenzen sẽ ưu tiên thế vào hidro ở vị trí ortho, meta so với nhóm ankyl
Phân tử benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều .
Tất cả các nguyên tử trong phân tử benzen đều cùng nằm trên một mặt phẳng
Câu 2
Số đồng phân của hidrocacbon thơm có công thức phân tử C8H10 là:
A
C
B
D
4
7
5
6
Câu 3
Gọi tên chất sau:
Cám ơn quý thầy cô và các bạn
tự hỏi…
Mùi của căn phòng mới sơn lại khiến mình khó chịu ?
Những viên băng phiến trong tủ quần áo đã đi đâu?
Xốp được làm từ gì?
Chương VII:
HIDROCACBON THƠM
NGUỒN HIDROCACBON THƠM.
HỆ THỐNG HÓA VỀ HIDROCACBON
Một số hidrocacbon thơm
Hidrocacbon thơm là gì?
Hiđrocacbon thơm được chia làm mấy loại?
-Hidrocacbon thom du?c chia thnh 2 lo?i:
+ Lo?i cĩ m?t vịng benzen trong phn t?:
+ Lo?i cĩ nhi?u vịng benzen trong phn t?.
VD:
Hidrocacbonbon thom l nh?ng hidrocacbon trong phn t? cĩ ch?a m?t hay nhi?u vịng benzen.
VD
Bài 35
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
A.BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
NỘI DUNG BÀI HỌC :
I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
III.Tính chất hóa học
II.Tính chất vật lý
1.Phản ứng thế
A.BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I.Cấu tạo,đồng đẳng, đồng phân, danh pháp :
1.Cấu tạo của benzen :
I. Cấu tạo, đồng phân, danh pháp.
Benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều. 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H nằm trên một mặt phẳng.
-Công thức cấu tạo thu gọn
2, Dãy đồng đẳng của benzen :
A.BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I.Cấu tạo,đồng đẳng, đồng phân, danh pháp :
C6H6, ….
C6H6, C7H8, C8H10, C9H12,….
C6H6, C7H8, C8H10... lập thành
dãy đồng đẳng
CTPT chung: CnH2n-6 (n>=6)
3. Đồng phân, danh pháp :
a.Đồng phân :
3. Đồng phân.
- Lấy mạch chính là vòng benzen. Viết các đồng phân có thể có của ankylbenzen C8H10?
C2H5
CH3
CH3
CH3
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
3. Đồng phân, danh pháp :
Từ C8H10 trở lên mới có đồng phân :
+ Đồng phân về vị trí tương đối của
nhóm ankyl xung quanh vòng benzen
+ Đồng phân về cấu tạo mạch cacbon
ở mạch nhánh
a.Đồng phân :
b. Danh pháp:
- Tên hệ thống:
Tên nhóm ankyl (tên gốc R) + benzen
* Dạng 1 nhánh
Ví dụ
metylbenzen
etylbenzen
propylbenzen
b. Danh pháp:
- Tên hệ thống:
* Dạng nhiều nhánh
Số chỉ vị trí nhánh + (tiền tố) + tên nhóm ankyl + benzen
Cách đánh số :
1, Đánh số các nguyên tử cacbon của vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
2, Gọi tên nhánh theo thứ tự chữ cái
Ví dụ cách đánh số:
Cách đánh số nào đúng? Cách đánh số nào sai?
Đúng
Sai
1,2,4-trimetylbenzen
Tên gọi của chất này là gì?
Các loại vị trí và cách đánh số trên vòng benzen
p
3
2
1
o - : Ortho –
p -: para –
m -: meta -
Đánh số thứ tự các nguyên tử C trên vòng Benzen sao cho tổng số chỉ vị trí nhánh là nhỏ nhất
Nếu vòng benzen có 2 nhóm ankyl ở vị trí
+ Vị trí 1,2 – gọi là vị trí ortho (o)
+ Vị trí 1,3 – gọi là kí hiệu meta (m)
+ Vị trí 1,4 – gọi là kí hiệu para (p)
Ví dụ: Gọi tên các chất có CTCT sau :
o - đimetylbenzen
1,3 - đimetylbenzen
m – đimetylbenzen
1,2 - đimetylbenzen
1,4 - đimetylbenzen
p - đimetylbenzen
O
O
m
m
P
II/ Tính chất vật lý:
III.Tính chất hoá học :
Dễ tham gia phản ứng thế
Khó tham gia phản ứng cộng
Tính thơm
Vòng benzen
Nhóm ankyl
Có hai trung tâm phản ứng
Vòng benzen
Nhóm ankyl
III.Tính chất hoá học :
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
Phản ứng với halogen.
+ Benzen chỉ phản ứng với brom khi có xúc tác Fe.
+ Br2
+ HBr
Brombenzen
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với halogen.
+ Br2, Fe
- HBr
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
(41%)
(59%)
Các ankylbenzen ưu tiên nhóm thế gắn vào vòng benzen ở vị trí o,p
(o)
(p)
nitrobenzen
b. Phản ứng với axit nitric
2-nitrotoluen
4-nitrotoluen
(58%)
(42%)
+
+
Quy tắc thế: các ankylbenzen dễ tham gia phản
ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen
và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm
ankyl.
b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh
toluen
Benzyl bromua
Câu 1: Gọi tên chất sau đây?
1
2
4
Toluen (hoặc metylbenzen)
Đúng
Câu 2: Cách đánh số sau đúng hay sai?
Câu 3: Chọn đáp án đúng:
Ankylbenzen tham gia phản ứng thế với Brom khi có mặt của chất xúc tác, sẽ ưu tiên thế vào vị trí:
A. Ortho, meta.
B. Ortho, para.
C. Meta, para.
D. Para.
B
Phiếu học tập số 2
Hoàn thành các phản ứng sau
a.
b.
a.
b.
Lưu ý :
Tùy vào điều kiện mà thế vào nhân thơm hay thế vào mạch nhánh
- Xúc tác: Fe, to thế vaò nhân thơm
- Xúc tác: ánh sáng khuếch tán hoặc to, thế vào mạch nhánh
Phản ứng cộng
Cộng hidro
xiclohexan
Cộng clo
+ 3Cl2
as
Hexancloran
3. Phản ứng oxi hóa:
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2 nCO2 + (n-3)H2O
to
- Benzen không phản ứng với dung dịch thuốc tím ngay cả khi đun nóng.
- Toluen làm mất màu dd thuốc tím tạo kết tủa MnO2:
C6H6 + KMnO4
+2KMnO4
+2MnO2 +KOH+ H2O
to
Kakibenzoat
Nâu đen
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Lưu ý:
Benzen không tác dụng với dung dịch KMnO4 ngay
cả khi đun nóng.
Ankylbenzen làm mất màu dung dịch KMnO4 khi
đun nóng.
Đây là phản ứng phân biệt benzen và ankylbenzen.
Phản ứng đặc trưng
* Tóm tắt kiến thức
B- MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
STIREN
Cấu tạo và tính chất vật lý
CTPT
CTCT
C8H8
Vinylbenzen
Tất cả các nguyên tử trong phân tử stiren đều cùng
nằm trên một mặt phẳng
Cấu tạo và tính chất vật lý
Tính chất vật lý
Chất lỏng, không màu
Sôi ở 1460C
Nhẹ hơn nước, không tan trong nước
Tan nhiều trong dung môi hữu cơ
Tính chất hóa học
Dựa vào cấu tạo phân tử stiren. Hãy cho biết:
stiren có bao nhiêu trung tâm phản ứng? Là những trung tâm nào?
Những tính chất hóa học có thể có của stiren
Vòng benzen
Nhóm vinyl
Có hai trung tâm phản ứng
Vòng benzen
Nhóm vinyl
Tương tự
anken
Phản ứng trùng hợp
Phản ứng với dung dịch brom
Phản ứng với hidro
Phản ứng với HX
Phản ứng với dung dịch KMnO4
Phản ứng thế ở vòng
Tương tự
benzen
Phản ứng với dung dịch brom
Làm mất màu dung dịch brom
(1,2-dibromoethyl)benzene
Phản ứng với HX
(1-bromoethyl)benzene
(2-bromoethyl)benzene
Phản ứng với hidro
Cộng theo 2 giai đoạn:
Cộng ở nhánh
Cộng ở vòng
ethylbenzene
ethylcyclohexane
Phản ứng với KMnO4
Phản ứng trùng hợp
Polystiren (PS)
Làm mất màu dung dịch KMnO4
Củng cố:
Dùng phương pháp hóa học nhận biết các chất sau: benzen, toluen, pent-1-in, but-2-en.
Đáp án:
Câu 3
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu1
Câu 2
Câu 1
Phát biêủ nào sau đây không đúng :
A
C
B
D
Trong phản ứng thế hidro vào vòng benzen, các ankylbenzen sẽ ưu tiên thế vào hidro ở vị trí ortho, para so với nhóm ankyl
Trong phản ứng thế hidro vào vòng benzen, các ankylbenzen sẽ ưu tiên thế vào hidro ở vị trí ortho, meta so với nhóm ankyl
Phân tử benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều .
Tất cả các nguyên tử trong phân tử benzen đều cùng nằm trên một mặt phẳng
Câu 2
Số đồng phân của hidrocacbon thơm có công thức phân tử C8H10 là:
A
C
B
D
4
7
5
6
Câu 3
Gọi tên chất sau:
Cám ơn quý thầy cô và các bạn
* Một số tài liệu cũ có thể bị lỗi font khi hiển thị do dùng bộ mã không phải Unikey ...
Người chia sẻ: Đặng Thị Bích
Dung lượng: |
Lượt tài: 1
Loại file:
Nguồn : Chưa rõ
(Tài liệu chưa được thẩm định)