Bài 32. Ankin

Kiểm tra bài cũ:
Hãy nêu đặc điểm cấu tạo và tính chất hoá học của Butadien-1,3 ?
– C C
– C C –
2 liên kết  phân bố ở 2 liên kết đôi
2 liên kết  phân bố ở 1 liên kết ba
 2 liên kết đôi = 1 liên kết ba
Ankadien
Ankin
1. Đồng đẳng:
Ankin là những hợp chất hidrocacbon không no, mạch hở, có 1 liên kết ba trong phân tử.
Ankin đơn giản nhất: C2H2 ( CH  CH ), có tên thông thường là Axetilen.
Khái niệm:
CTTQ:
CnH2n – 2
( n  2 , có 1 liên kết ba).
Gọi tên:
Quy tắc: “xuất phát từ tên Ankan tương ứng, đổi đuôi “an” thành đuôi “in”.”
C3H4
C4H6
( Propin ).
( Butin ).
Ví dụ:
(Etin)
C2H2 ( CH  CH )
…
2. Đồng phân:
C3H4
CH  C – CH3
C4H6
CH  C – CH2 – CH3
CH3 – C  C – CH3
( Propin ).
( Butin - 1 ).
( Butin - 2 ).
Gọi tên:
Quy tắc: tương tự cách gọi tên đồng phân của Anken, lưu ý đổi đuôi “en” thành đuôi “in” - vị trí liên kết ba .
Các loại đồng phân của Ankin:
Đồng phân mạch cacbon (mạch thẳng , mạch nhánh).
Đồng phân vị trí liên kết ba.
Đồng phân khác loại (vòng , ankadien liên hợp).
1
2
3
4
1
2
3
4
Chú ý: Ankin không có đồng phân hình học cis - trans
Liên kết 
Liên kết 
Liên kết ba là tổ hợp của 1 liên kết đơn  (bền vững) và 2 liên kết  (kém bền vững ) do đó khả năng phản ứng hóa học của Ankin cao (giống Anken tham gia các phản ứng phá vỡ các liên kết ):
Do liên kết ba C  C của Ankin có độ âm điện lớn hút mạnh điện tử của H ở C có nối ba
- Phản ứng cộng.
- Phản ứng trùng hợp.
- Phản ứng oxi hóa.
C  C
 Liên kết C – H bị phân cực mạnh, dễ đứt ra và Ankin dễ tham gia phản ứng thế Kim loại (Ag, Cu, Na, …)
( Khác Anken )
Cn H2n – 2
Ankin
2  n  4
Trạng thái khí (chất khí).
5  n  17
Trạng thái lỏng (chất lỏng).
n  18
Trạng thái rắn (chất rắn).
Các Ankin đều không màu, không mùi, không tan trong nước.
Bài tập 1:
Những định nghĩa sau là đúng hay sai, vì sao?
a - Ankin là hidrocacbon mạch hở có công thức phân tử: CnH2n – 2
b - Ankin là phần còn lại sau khi lấy đi 1 nguyên tử H từ phân tử Ankan.
c - Ankin là hidrocacbon mạch hở, có 1 liên kết ba C  C.
d - Ankin là hidrocacbon không no, có 1 liên kết ba C  C.
e - Ankin là hợp chất có công thức chung: R1 – C  C – R2
trong đó R1,R2 có thể là H hoặc nhóm Ankyl.
Sai vì khi lấy đi 1 nguyên tử H từ phân tử Ankan thì ta được gốc Ankyl -CnH2n – 1
Sai vì phân tử Ankadien cũng có CTPT CnH2n – 2
Đúng vì Ankin là hidrocacbon mạch hở có 1 liên kết ba C  C (không no) trong phân tử
Sai vì Hidrocacbon không no có liên kết
ba C  C cũng có thể có mạch vòng.
Bài tập 2:
Viết CTCT và gọi tên các đồng phân của ankin có công thức phân tử: C5H8
Đáp án:
CH3 – C  C – CH2 – CH3
CH  C – CH2 – CH2 – CH3
( Pentin - 1 ).
( Pentin - 2 ).
( 3 – Metyl Butin - 1 ).
1
2
3
4
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
Bài tập 3:
Tên ( 3 – Etyl - 3,4 – diMetyl Hexin - 1 ) là tên của đồng phân có công thức nào sau đây:
3.
2.
1.
1
2
3
4
5
6
1
3
4
5
6
2
1
2
3
5
4
6
1. Phản ứng cộng:
1.1. Cộng chất không phân cực (H2, Br2):
a. Cộng H2 (hidro hóa):
Khi có Ni/Pt xúc tác ở nhiệt độ thích hợp, Ankin cộng với H2 tạo thành Ankan:
CH3 – CH3
Khi có Pd xúc tác phản ứng dừng ở giai đoạn tạo ra Anken
CH2 = CH2
CnH2n + 2
CnH2n
1. Phản ứng cộng:
1.1. Cộng chất không phân cực (H2, Br2):
b. Cộng dd nước Br2 :
Theo tỉ lệ (1:1)
Hiện tượng: mất màu dd nước Br2
1,2 – diBrom Eten
1. Phản ứng cộng:
1.1. Cộng chất không phân cực (H2, Br2):
b. Cộng dd nước Br2 :
Theo tỉ lệ (1:2)
Hiện tượng: nhạt màu dd nước Br2
1,1,2,2-tetraBrom Etan
1. Phản ứng cộng:
1.2. Cộng chất phân cực ( HCl, CH3COOH, HOH )
a. Cộng axit HX (HCl, CH3COOH): Theo tỉ lệ (1:1)
Với Ankin đối xứng:
CH2 = CH – Cl
Vinyl Clorua
Vinyl Axetat
Vinyl Clorua và Vinyl Axetat được sử dụng để điều chế Nhựa PolyVinylClorua (PVC) và PolyVinylAxetat (PVA).
Với Ankin bất đối xứng loại 1 (2 C chứa liên kết ba có bậc khác nhau ):
1.2. Cộng chất phân cực ( HCl, CH3COOH, HOH )
a. Cộng axit HX (HCl, CH3COOH):
 Sản phẩm tạo thành tuân theo quy tắc Maccopnhicop
CH3 – C CH
H – Cl
CH3 – C CH


H


Cacbon bậc 2
Cacbon bậc 1
1. Phản ứng cộng:
Cơ chế cộng HCl của Ankin bất đối loại 1
1.2. Cộng chất phân cực ( HCl, CH3COOH, HOH )
1. Phản ứng cộng:
Với Ankin bất đối xứng loại 2 ( khác về nhóm thế ở C chứa liên kết ba ):
a. Cộng axit HX (HCl, CH3COOH):
 Sản phẩm cộng không tuân theo quy tắc Maccopnhicop
Cơ chế cộng HCl của Ankin bất đối loại 2
CH3 – C C – CH2 – CH3
Gốc Metyl
Gốc Etyl


Hiệu ứng đẩy Electron
Gốc Etyl đẩy e- mạnh hơn gốc Metyl làm cho C gắn với gốc Etyl âm điện hơn
H – Cl
H


Cl
1. Phản ứng cộng:
b. Cộng nước HOH ( Hidrat hóa ):
1.2. Cộng chất phân cực ( HCl, CH3COOH, HOH )
CH  CH + HOH
rượu Vinylic không bền
CH3 – CH = O
Andehit Axetic
2. Phản ứng trùng hợp
a. Nhị hợp:
CH  CH
CH = CH – CH  CH
Vinyl Axetiten
CH = CH – CH  CH
CH  CH – CH  CH
Butadien – 1,3
2. Phản ứng trùng hợp
b. Tam hợp:
Benzen
+
2. Phản ứng trùng hợp
c. Đa hợp:
n CH  CH
Cupren
Hay ( CH )x
3. Phản ứng oxi hoá
a. Oxi hoá không hoàn toàn:
Giống Ankadien làm mất màu dd thuốc tím ( KMnO4 )
b. Oxi hoá hoàn toàn (đốt cháy):
CnH2n - 2 + O2 
to
CO2 + H2O
n
(n – 1)
CO2 + H2O
2
3. Phản ứng thế kim loại:
Điều kiện:
Ankin phải có nối ba ở đầu mạch.
CH3 – C  CH + AgNO3 + NH3  NH4 NO3 + ...
CH  CH + AgNO3 + NH3  NH4 NO3 + ...
CH3 – C  C – CH3 + AgNO3 + NH3 
+ AgC  CAg
+ CH3 – CH  CAg
Không phản ứng
2
2
2
1. Thuỷ phân Canxi Cacbua ( CaC2 ):
2. Nhiệt phân Metan (CH4 ):
3. Từ dẫn xuất diHalogen ( C2H4X2 ):
4. Tái tạo từ muối bạc Axetilua :
AgC  CAg + HCl  CH  CH + AgCl
CaC2 + 2H2O  CH  CH + Ca(OH)2
2CH4 CH  CH + 3H2
+2KOH đặc
CH  CH
+ KCl + H2O