Bài 32. Ankin

TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG
Võ minh Đức
 Biết cách viết công thức cấu tạo và gọi tên một số ANKIN
 Biết tính chất và phản ứng quan trọng của ANKIN, đặt biệt là của AXETILEN
NỘI DUNG
I - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp,cấu tạo
1. Đồng đẳng
CH  CH
CH  C  CH3
CH  C  CH2  CH3
axetilen
metyl axetilen
etyl axetilen
(C2H2)
(C3H4)
(C4H6)
VD: Một số ankin
Ankin là những hidro cacbon không no mạch hở có 1 liên kết ba C  C trong phân tử.
C2H2, C3H4, C4H6… có công thức phân tử tương tự axetilen lập thành dãy đồng đẳng ankin
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
Cấu tạo phân tử của axetilen được biểu diễn như sau :
C  H  C  H
2. Cấu tạo



Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là: CnH2n  2 (n  2).

Cấu tạo phân tử axetilen 4 hạt nhân nguyên tử nằm trên 1 đường thẳng, giửa 2  nguyên tử C là liên kết 3 gồm 1 liên kết  và 2 liên kết  kém bền
3. Đồng phân
HC  CH
HC  C  CH3
HC  C  CH2CH
Etin
Propin (metylaxetylen)
But–1–in(etylaxetilen)
Từ 4 C trở lên có đồng phân
vị trí mạch C
vị trí liên kết 3
Tên IUPAC:
Tương tự như gọi tên anken, nhưng dùng đuôi in để chỉ liên kết ba.
Số chỉ vị trí lk 3 + in
– Tên mạch chính
Số chỉ vị trí – Tên nhánh
a) Tên quốc tế (tên thay thế)
4. Danh pháp
HC  C  CH3
HC  C  CH2  CH3
CH3 – C  C – CH3
Propin
But – 1 – in
But – 2 – in
VD:
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng một số ankin liệt kê ở bảng 6.2
 Tên thay thế
Tên ankin: Tên gốc ankyl + axetilen
(gốc hidro cacbon no)

b) Tên thông thường
Tính chất hóa học
Phản ứng cộng:
Cộng hidro.
Cộng brom.
Cộng hidro clorua.
Cộng nước (hidrat hóa).
Phản ứng dime hóa
và trime hóa.
Giống anken
Khác anken
Phản ứng thế ion kim loại.
Phản ứng oxi hóa.
Phản ứng cộng:
a) với tác nhân đối xứng (H2, Hal)
CH  CH + H2
CH2 = CH2
Pd/PbCO3,,t0
 Với H2
CH2 = CH2 + H2
CH3  CH3
Ni, t°
1 giai đoạn  liên kết đôi
CH  CH + H2
CH2 = CH2
Ni, t°

2 giai đoạn  liên kết đơn
b) Cộng brom:
CH  CH + Br3
Muốn dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp.
 20°C
CHBr = CHBr
CHBr = CHBr
1,1,2,2  tetrabromêtan
CHBr2 – CHBr2

+ Br2
1,2-đibrômêten
H2O
H2O
CH  CH + HCl
Vinyl clorua
CH2 = CH
CH2 = CHCl
1,1  dicloetan spc
CH3  CH
+ HCl
Cl
Cl2
c) Cộng axit HX(H20, HCl):
CH2  CH2
Cl
spp
t0,,xt


t0,,xt


t0,,xt


CH  CH + HCl
(Vinyl clorua)
CH2 = CH
n CH2 = CHCl
Cl
Khi có tác nhân thích hợp ankin tác dụng với HCl sinh ra monoclorua của ankin
HgCl2
150  2000 C
( CH2 = CH ) n
to, xt
p (th)
Cl
Nhựa P.V.C
CH  CH + HOH
HgSO4 , H2SO4
andehit axetic
80°C
CH2 = CH  OH
CH2 = CH  OH
(không bền)
CH3  CH = O
etin
(CH3COOH)2Zn
CH  CH + CH3COOH
CH = CH
CH3COO
H
n CH = CH
CH3COO
H
to, xt
 CH2  CH
CH3COO n
( )
d) Phản ứng dime hóa và trime hóa:
CH  CH + CH  CH
xt, t°`
vinylAxetilen
CH2 = CH  C  CH
CH  CH
C6H6
3
benzen
 Dime hoá
 Trime hoá
C2H2
6000C
3
Bột C
6000C
Bột C
Phản ứng thế với kim loại:
CH  CH + 2AgNO3 + 2NH3
Ag  C  C  Ag + 2NH4NO3
màu vàng nhạt
Vì nguyên tử hidro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hidro khác nên dễ bị thay thế bằng ion kim loại.
Phản ứng nhận biết Ank – 1 – in
CnH2n  2 +
nCO2 + (n  1)H2O
phản ứng tỏa nhiều nhiệt
3n  1
2
O2
(H < 0)
Phản ứng oxi hóa:
a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)
C2H2 +
4CO2 + 2H2O
5
O2
t°
t°
Thí dụ:
b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
Tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.
CH  CH + [O]
HOOC-COOH
Axit oxalic
4
dd KMnO4
1.500°C
Điều chế và ứng dụng:
– Trong công nghiệp:
CH4
CH  CH + H2
Nhiệt độ sôi của axetilen là  75°C nên dễ được tách ra khỏi hỗn hợp với hidro.
2
3
lò điện
– Trong phòng thí nghiệm:
CaO + C
CaC2 + CO
CaC2 + H2O
Ca(OH)2 + C2H2
CaC2: chất rắn, màu đen xám
vôi sống
than đá
đất đèn
3
Ứng dụng:
Axetilen trong oxi tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ khoảng 3.000°C nên được dùng trong đèn xì axetilen để hàn và cắt kim loại.
Sử dụng cẩn thận vì khi nồng độ axetilen trong không khí từ 2,5% trở lên có thể gây ra cháy nổ.
Axetilen và các ankin khác còn được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp các hóa chất cơ bản khác như: vinyl clorua, vinyl axetat, vinyl axetilen, andehit axetic...
t°
C2H2 + O2
2CO2 + H2O
5
2
H  1300KJ