Bài 32. Ankin

TRƯỜNG THPT NGUYỄN TRÃI
Kiểm tra bài cũ
Viết phương trình hóa học của phản ứng (chỉ ghi sản phẩm chính) khi cho propylen tác dụng:
H2 (có Ni xúc tác)
dd Br2
HBr
H2O (H+, to)
trùng hợp
dd KMnO4
CH3–CH=CH2 + H-H
CH3–CH=CH2 +
CH3 – CHBr – CH2Br
CH3 – CH2 – CH3
CH3–CH=CH2 + H
CH3 – CHOH – CH3
CH3–CH=CH2 + H
CH3–CH=CH2 + KMnO4 + H2O
CH3–CH=CH2
CH3–CHOH–CH2OH + MnO2 + H2O
CH3 – CHCl – CH3
–CH–CH2–
CH3
n
3
3
2
4
2
2
n
Ni, to
H+, to
to, p, xt
Br-Br
-OH
-Cl
Etilen
Axetilen
CTPT
CTCT
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
CH2 CH2
CH CH
C2H4
C2H2
So sánh cấu trúc phân tử anken và ankin
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
a. Cộng H2
CH
CH
+
H-H
CH2 CH2
CH2
CH2
+
H-H
CH3 CH3
Ni, to
Ni, to
Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken:
CH CH + H2 CH2 CH2
Pd/PbCO3
 Khi có xúc tác Ni, ankin cộng hidro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan
1. Phản ứng cộng
b. Cộng brom, clo
CH
CH
+
Br-Br
CHBr CHBr
CHBr
CHBr
+
Br-Br
CHBr2 CHBr2
1,2-đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
Ankin cũng làm mất màu dung dịch brôm
c. Cộng HX
CH
CH
+
HCl
CH2 CHCl
CH2
CHCl
+
HCl
CH3 CHCl2
1-cloeten (vinylclorua)
1,1-đicloetan
 Cộng HCl
Khi có chất xúc tác thích hợp:
CH CH + HCl CH2 CHCl
HgCl2
150-200oC
xt, to
xt, to
(cũng tuân theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop)
CH3 C CH
+HCl
CH3 C CH
Cl
+HCl
CH3 C CH
Cl
Cl
2-clopropen
2,2-điclopropan
X
Y
c. Cộng HX
CH CH + H-OH
CH2 CH
anđehit axetic
 Cộng H2O
HgSO4
O
CH3 CH O
CH CH + H2O CH3 CH O
HgSO4
(chỉ cộng 1 phân tử H2O)
H
d. Phản ứng đime hóa và trime hóa
 Đime hóa
CH CH +
CH2 CH C CH
C CH
H
xt, to
vinylaxetilen
 Trime hóa
HC
CH
CH
HC
CH
HC
CH
CH
CH
HC
CH
HC
xt, to
3CH CH
xt, to
benzen
2. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (cháy)
CnH2n-2 + O2 CO2 + H2O
to
(3n-1)
2
n
(n-1)
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch
KMnO4
3. Phản ứng thế ion kim loại
H
H
C C
+ NO3 + NH3
Ag
C C
Ag
+ NH4NO3
2
2
2
CH3 C C H
CH3 C C Ag + NH4NO3
CH3 C C CH3
Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này
Bạc axetilua
Ag
+ AgNO3 + NH3
+ AgNO3 + NH3
KPỨ
Ankin
Cộng
Oxi hóa
Thế ion kim loại
Ank-1-in
phản ứng cháy
brom
HX (HCl, H2O…)
đime và trime hóa
mất màu dd KMnO4
hiđro
Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khác
Cho các chất sau: metan, etilen, but-2-in và axetilen. Có bao nhiêu chất có khả năng:
a/ Làm mất màu dung dịch Br2
b/ Tạo kết tủa với dung dịch AgNO3/NH3
c/ Làm nhạt màu dung dịch KMnO4
Giải thích:
Metan :
Etilen :
But-2-in :
Axetilen :
CH4
CH2 CH2
CH3 C C CH3
HC CH
V. Ứng dụng
Chất dẻo PVC
Tơ sợi tổng hợp
Axit hữu cơ, este
Đèn xì để hàn, cắt kim loại
Làm
nhiên
liệu
Làm
nguyên
liệu
1. Trong phòng thí nghiệm
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
2. Trong công nghiệp
2 CH4 C2H2 + 3 H2
to
IV. Điều chế
Thí nghiệm: Axetilen tác dụng với dung dịch Br2
Thí nghiệm: Axetilen tác dụng với dd KMnO4
Thí nghiệm: Axetilen tác dụng với dd AgNO3/NH3