Bài 32. Ankin

Bài : Ankin
I . Đồng đẳng , đồng phân , danh pháp
Dãy đồng đẳng ankin
Định nghĩa: Ankin là những hợp chất hidrocacbon không no , trong phân tử có một liên kết ba .



Mô hình axetilen
Ví dụ :
 CTTQ : CnH2n-2 ( n >= 2 )
2. Đồng phân
Tương tự anken ( nhưng không có đồng phân hình học )
Ví dụ : viết đồng phân của ankin C5H8
Có công thức giống ankadien , nhưng khác nhau về cấu tạo
 Từ C4 mới có đồng phân
C2H2
C3H4
C4H6
v v . . .
3 . Danh pháp
a . Tên thường
Tên ankin = tên gốc ankin liên kết với với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen
Ví dụ :
axetilen
etylaxetilen
dimetylaxetilen
b . Tên thay thế
Tên ankin = vị trí nhóm thế + tên nhóm thế + tên mạch chính + vị trí nối ba + in
Pent-1-in
Pent-2-in
2-metylbut-1-in
II . Tính chất vật lí
III . Tính chất hoá học
Trong phân tử ankin có một nối ba , gồm 1 nối  và 2  nên ankin cũng có tính chất hoá học tương tự anken .
1 . Phản ứng cộng
a. Cộng H2
CH CH
+
H
H
H
H
HC
CH
+
H2
Ni , t
CH2
CH2
CH2
CH2
+
H2
CH3
CH3
Ni , t
+ Lưu ý :
Nếu xút tác là Pd hay PbCO3 thì :
HC
CH
+
H2
Pd/PbCO3 , t
CH2
CH2
 Có thể dùng phương trìng này để điều chế anken từ ankin
b.
HC
CH
+
Br2
CHBr
CHBr
dd
CHBr
CHBr
Br2
dd
+
CHBr2
CHBr2
1,2-dibrometen
1,2,3,4-tetrabrometan
c. Cộng HX ( X : OH , CL , Br , CH3COO , ….
HC
CH
+
HCl
H2C
CHCl
H2C
CHCl
+
HCl
t , xt
t , xt
H3C
CHCl2
Cloeten ( vinylclrua)
1,1-dicloetan
Lưu ý :
HC
CH
+
HCl
H2C
CHCl
HgCl2
150 – 2000 C
Phản ứng cộng HX cũng tuân theo nguyên tắc Maccôpnhicôp
CH C CH3
+ HCl
CH2 C CH3
Cl
CH2 C CH3
Cl
+ HCl
CH3 C CH3
Cl
Cl
2,2-dicloproan
[ CH2 CH OH]
CH CH
+
H2O
HgSO4
800 C
[ CH2 CH OH]
Không bền
CH3 CH O
Andehit axetic
d . Phản ứng đime và trime hoá
2CH CH
t , xt
CH C CH CH2
vinylaxetilen
3CH CH
bột C
6000 c
benzen
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
CH CH
+
2AgNO3
+
2NH3
Chỉ xảy ra với ank-1-in ( ankin có nối ba đầu mạch ) nguyên tố H của cacbon có nối ba sẽ được thế bởi kim loại .
AgC CAg
+
2NH4NO3
bạc axetilua
( kết tủa vàng )
CH C CH3
+
AgNO3
+
2NH3
CAg C CH3
NH4NO3
+
CH3 C C CH3
+
AgNO3
+
2NH3
Không xảy ra
Dùng để phân biệt ank-1-in với ankin khác và anken .

3 . Phản ứng oxh

a . Phản ứng oxh không hoàn toàn
Cũng tương tự anken và ankadien ankin cũng làm mất màu thuốc tím .
b . Phản ứng oxh hoàn toàn
2C2H2
+
O2
t
2CO2
+
H2O
5
2
CnH2n - 2
+
( 3n -1 )O2
t
nCO2
(n – 1)H2O
+
Phản ứng tỏa nhiệt mạnh
IV . Điều chế
1.Trong ptn
CaC2
+
2H2O
C2H2
+
Ca(OH)2
2.Trong công nghiệp
2CH4
làm lạnh nhanh
15000 c
C2H2
+
3H2
V . Ứng dụng : ( Sgk)
Câu hỏi :
Câu 1 :
Viết phương trình phản ứng khi trùng hợp vinylclorua .
Câu 2 :
Nhận biết ba chất sau : axeilen , eten , etan .
Câu 3 :
Cho hỗn hợp các khí sau : 1 mol axetilen , 1,2 mol khí hidro . Có mặt nhiệt độ và xt Ni . Tính số mol các chất sau phản ứng .