Bài 32. Ankin

KIỂM TRA BÀI CŨ:
Đốt cháy hoàn toàn 2 lit một HC (A) thu đựơc 8 lít khí CO2 và 6 lít hơi nước. Viết CTCT mạch hở của (A). Biết các thể tích đo cùng một đk ?
1. CH2 = C = CH - CH3; 2. CH2 = CH - CH = CH2

3. CH ? C - CH2 - CH3 ; 4. CH3 - C ? C - CH3
GIẢI
P/ư: CxHy + (x+y/4) O2? xCO2 + y/2H2O
Từ p/ư: 1 x y/2
Bài cho: 2( l ) 8 ( l ) 6( l )
? x = 4; y = 6 ? CTPT C4H8.
Có 4 CTCT
I. ĐỒNG ĐẲNG, Đ/ PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO:
1.Đồng đẳng :
2 Danh pháp:
Thông thường: Đọc gốc ankyl + axetilen
- Định nghĩa.
- Dãy đồng đẳng :
Quốc tế: Đọc tương tự anken, đổi vần En =In
VD HC ? C?CH2 - CH3
Butin-1 .
hay: Etyl axetilen
3.Đồng phân :
Từ C4H6 trở lên mới có đồng phân.
Ankin có 2 loại đồng phân :
+ Đồng phân về mạch Cacbon
+ Đồng phân về vị trí liên kết 3

VD: Viết các đồng phân ankin của C5H8 và đọc tên?
1. CH ? C?CH2 ?CH2 ?CH3 ;
2. CH3?C ? C?CH2 ?CH3 ;
Pentin-1 (n-propyl axetilen)
Pentin-2 (etyl metyl axetilen)
3-metyl butin-1 (iso-propyl axetilen)

C5H8 có 3 đồng phân ankin:
4 h?t nhân trong phân t? C2H2 nằm trên 1 đường thẳng
4. Cấu tạo của axetilen
H?C?C?H
Liên kết 3 gồm : 1 liên kết ?
2 liên kết ?
II. TÍNH HÓA HỌC ANKIN
CỘNG
OXIHÓA
THẾ
TRÙNG
HỢP
a. Cộng Hiđrô :
1. Phản ứng cộng: H2, X2 , AXIT, H2O.
H- C ? C- H
Ni, t0
H2
H3 C - CH3
+
H2 C = CH2
H2
+
Ni, t0
Lưu ý : Khi dùng xúc tác Pd, t0 phản ứng dừng ở giai đoạn tạo anken.
H2 C = CH2
Hiện tượng p/ư: Sau p/ư V hỗn hợp giảm = V của H2 p/ư
CnH2n-2 + 2 H2 CnH2n + 2
Ni, t0
VD: Nung 10 lít hỗn hợp gồm etan, axetilen, hidro với Ni sau p/ư còn lại 6 lit một khí duy nhất. Tính % thể tích hỗn hợp?
Pd, t0
b. Cộng dung dịch halogen :
H- C ? C- H
Br2
+
BrHC = CHBr
1,2-đibrometen
Br2HC - CHBr2
1,1,2,2-tetrabrometan
BrHC = CHBr
+
Br2
Lưu ý: Dẫn hỗn hợp khí đi qua dung dịch Brôm (dư) ankin phản ứng với dung dịch Brôm nên được giữ lại giống anken và an kadien ? m dd tăng = m H.C không no; V hỗn hợp giảm = V của HC không no p/ư.
CnH2n-2 + 2 Br2
CnH2n-2 Br4
VD: Dẫn 7,2gam hỗn hợp khí gồm metan, 1ankin qua dd Br2 dư thấy khối lượng dd Br2 tăng lên 4 gam. Tính %khối lượng hỗn hợp. Lập CTPT ankin biết thể tích của 4 gam ankin là 2,24 lit (đktc).
c. Cộng Axit : HCl, HBr, HCN.
CH ?CH + HCl
Hg2+
CH2 = CHCl
n CH2 = CHCl
Xt,t0,P
Poli vinyl clorua (nhựa PVC)
n
vinyl clorua
d. Cộng H2O :
CH ? CH + H2O
HgSO4
Andehit axetic
CH3 ? CHO
800C
CH3 ? C ? CH + H2O
CH3 ? CO ? CH3
HgSO4
800C
Phản ứng cộng axit, H2O vào các đồng đẳng của C2H2 cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop
axeton
CH3 ? C ? CH + HCl

CH3 ? CCl = CH2
CH3 ? C ? CH + H2O
CH3 ? CO ? CH3
2. Phản ứng trùng hợp:
2 CH ?CH
CH ? C- CH = CH2
vinyl axetilen
CuCl, NH4Cl
3CH ?CH
C6H6
Benzen
nCH ?CH
C, 6000c
Cu, 2800c
(- CH = CH-)n
Nhựa cupren
3. Phản ứng oxi hóa:
a. Phản ứng cháy:
b. Phản ứng làm mất màu dd thuốc tím:
Axit oxalic
CH ?CH
+ 2O2
HOOC-COOH
KMnO4
I. ĐỒNG ĐẲNG, Đ/ PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO:
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC ANKIN
1. Phản ứng cộng: H2, X2 , AXIT, H2O.
2. Phản ứng trùng hợp:
3. Phản ứng oxi hóa:
4. Phản ứng thế bởi kim loại:
Viết p/t p/ư: axetilen, butin-1, butin-2 thế với dd AgNO3/ NH3
Tiếp theo:
4. Phản ứng thế bởi kim loại:
Ankin phản ứng thế bởi kim loại vào ngtử H ở lk ba :
CH ? CH + 2[Ag(NH3)2]+OH-
AgC ? CAg + 4NH3 +2 H2O
CH ?CR+ [Ag(NH3)2]+OH-
bạc axetilua, màu vàng nhạt
AgC ?CR + 2NH3 + H2O

vàng nhạt
Lưu ý:- Hỗn hợp H.C đi qua dd AgNO3 / NH3 dư thì axetilen và ankin-1 p/ư ? m dd tăng = m xetilen; Ankin-1.
- phản ứng này dùng nhận biết axetilen và Ankin-1.
VD: nhận biết các khí mất nhãn sau:
etan, etylen, axetilen bằng 2 cách.
- Chỉ có axetilen tác dụng với dd AgNO3 dư/ NH3 được thế 2 ng/tử Ag, còn các ankin-1 p/ư chỉ thế được 1ng/tử Ag.
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG:
1. Điều Chế Axetilen:
Từ CH4:
Từ canxi cacbua:
Từ dẫn xuất halogen:
Từ bạc xetilua:
2 CH4
C2H2 + Ca(OH)2
C2H2Br4 + 2Zn
C2H4Br2 +2 KOH
C2Ag2 + 2HCl
2. Ứng dụng Axetilen:
CaC2 +2 H2O
C2H2 +3 H2
15000C
Làm lạnh nhanh
C2H2 + 2ZnBr2
C2H2 + 2KBr + H2O
C2H2 + 2AgCl
rượu
Nêu các ứng dụng quan trọng của Axetilen:
BÀI TẬP
1 . Viết phương trình:
a) n-butan?metan?axetilen?vinylaxetilen?cao subuna.
b)Từ đá vôi, than đá, các chất vô cơ cần cho đủ, viết p/t đ/ chế ra: nhựa PE, PVC, PVA, cao subuna, cao su clorofren.
2 . Nhận biết các khí:
a) etan, axetilen, etilen, cacbonic, amoniac, nitơ.
b) metan, propin, propadien, cacbonic, sunfurơ .
c) n-butan, butin-1, butin-2, buten-1.
3. Tách các khí ra khỏi hỗn hợp:
a) metan, axetilen, etilen .
b) etan, axetilen, etilen, cacbonic .
4. Bài tập hỗn hợp:( chuẩn bị cho tiết luyện tập)
Bài 1 : Chia m gam hỗn hợp A gồm etan, etylen, axetylen thành 3 phần bằng nhau. Phần1 cho lội qua dung dịch nước brom dư thấy khối lượng dd brôm tăng lên 8,2 gam. Phần 2 cho lội qua dd AgNO3 dư/ NH3 thì thu được 24 gam kết tủa vàng nhạt. Phần 3 đem đốt cháy hoàn toàn thi được 22,4 lit CO2 (đktc). Xác định m?
Bài 2 : Cho 6,72 lít (đtc) hỗn hợp A gồm một anken và axetylen cho lội qua dung dịch nước brom dư thấy khối lượng dd brôm tăng lên 8,0 gam. Nếu cho lội qua dd AgNO3 dư/ NH3 thì thu được 48 gam kết tủa vàng nhạt. Lập CTPT anken trên?
Bài 3 : Đốt cháy hết 100 ml hỗn hợp A gồm H2, một ankan và một ankin thu được 210 ml CO2. Nếu nung nóng 100 ml hỗn hợp A trên với Ni thí sau p/ư còn lại 70 ml một H.C duy nhất. Tìm CTPT H.C, tính % thể tích hỗn hợp trên?