Bài 32. Ankin

Trung tâm gdtx-hndn yên bình
Bài 32
Lớp 11b
Ngày dạy:18/2/2009
1. Dãy đồng đẳng ankin
Ankin là những hidrocacbon mạch hở, trong phân tử có một liên kết ba
Công thức chung: CnH2n-2 (n 2)
CH  CH
CH  C – CH3
CH3 – C  C – CH3
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
M« h×nh ph©n tö axetilen
CTCT:
H – C Ξ C – H
. .
. .
. .
. .
2. Đồng phân
Hai chất đầu dãy ( C2H2, C3H4) không có đồng phân ankin.
- Từ C4H6 có đồng phân vị trí liên kết ba, từ C5H8 còn có đồng phân mạch cacbon( tương tự an ken).
VD: Viết công thức các đồng phân của ankin có công
thức phân tử C5H8
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH
(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3
(3) CH3 – CH – C  CH
CH3
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(1)
(2)
(3)
(4)
3. Danh pháp:
a. Tên thông thường
axetilen
etyl axetilen
đimetyl axetilen
etyl metyl axetilen
propyl axetilen
HCCH
CHC–CH2–CH3
CH3–CC–CH3
CH3–CC–CH2–CH3
CH3–CH2–CH2–CCH
etin
but-1-in
but-2-in
pent-2-in
pent-1-in
Tên thay thế
Tên gốc ankyl liên kết với ng.tử C của liên kết ba + axetilen
b. Tên thay thế
HCCH
CHC–CH2–CH3
CH3–CH2–CH2–CCH
CH3–CC–CH3
CH3–CC–CH2–CH3
axetilen
etyl axetilen
propyl axetilen
đimetyl axetilen
etyl metyl axetilen
etin
but-1-in
pent-1-in
but-2-in
pent-2-in
Tương tự anken, chØ thay đuôi en thành in
Ankin cã liªn kÕt ba ë ®Çu m¹ch ®­îc gäi lµ c¸c ank-1- in.
- SGK (140)
II. Tính chÊt vËt lÝ
III. Tính chất hóa học
Etilen
Axetilen
CTPT
CTCT
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
CH2 CH2
CH CH
C2H4
C2H2
So sánh cấu trúc phân tử anken và ankin
1. Phản ứng cộng
a. Cộng H2
CH
CH
+
H-H
CH2 CH2
CH2
CH2
+
H-H
CH3 CH3
Ni, to
Ni, to
Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken:
CH CH + H2 CH2 CH2
Pd/PbCO3
 Khi có xúc tác Ni, ankin cộng hidro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan
1. Phản ứng cộng
b. Cộng brom, clo
CH
CH
+
Br-Br
CHBr CHBr
CHBr
CHBr
+
Br-Br
CHBr2 CHBr2
1,2-đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
Ankin cũng làm mất màu dung dịch brôm
c. Cộng HX
CH
CH
+
HCl
CH2 CHCl
CH2
CHCl
+
HCl
CH3 CHCl2
1-cloeten (vinylclorua)
1,1-đicloetan
 Cộng HCl
Khi có chất xúc tác thích hợp:
CH CH + HCl CH2 CHCl
HgCl2
150-200oC
xt, to
xt, to
(cũng tuân theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop)
CH3 C CH
+HCl
CH3 C CH2
Cl
+HCl
CH3 C CH3
Cl
Cl
2-clopropen
2,2-điclopropan
X
Y
c. Cộng HX
CH CH + H-OH
CH2 CH
anđehit axetic
 Cộng H2O
HgSO4
O
CH3 CH O
CH CH + H2O CH3 CH O
HgSO4
(chỉ cộng 1 phân tử H2O)
H
d. Phản ứng đime hóa và trime hóa
 Đime hóa
CH CH +
CH2 CH C CH
C CH
H
xt, to
vinylaxetilen
 Trime hóa
HC
CH
CH
HC
CH
HC
CH
CH
CH
HC
CH
HC
xt, to
3 CH CH
xt, to
benzen
2. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (cháy)
2 CnH2n-2 + O2 CO2 + H2O
to
(3n-1)
2n
2(n-1)
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4
3. Phản ứng thế ion kim loại : a. ThÝ nghiÖm:
H
H
C C
+ NO3 + NH3
Ag
C C
Ag
+ NH4NO3
2
2
2
CH3 C C H
CH3 C C Ag + NH4NO3
CH3 C C CH3
b. NhËn xÐt: Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này
Bạc axetilua
Ag
+ AgNO3 + NH3
+ AgNO3 + NH3
KPỨ
Ankin
Cộng
Oxi hóa
Thế ion kim loại
Ank-1-in
phản ứng cháy
brom
HX (HCl, H2O…)
đime và trime hóa
mất màu dd KMnO4
hiđro
Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khác
1. Trong phòng thí nghiệm
CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2
2. Trong công nghiệp
2 CH4 C2H2 + 3 H2
to
IV. Điều chế
V. Ứng dụng
Chất dẻo PVC
Tơ sợi tổng hợp
Axit hữu cơ, este
Đèn xì để hàn, cắt kim loại
Làm
nhiên
liệu
Làm
nguyên
liệu

néi dung bµi häc:

1. §ång ®¼ng, ®ång ph©n, danh ph¸p
2. TÝnh chÊt vËt lÝ
3. TÝnh chÊt hãa häc
4. §iÒu chÕ
5. øng dông

Phiếu học tập số 1
1. Trong số các đồng phân ankin có cùng công thức phân tử C5H8 có mấy chất tác dụng được với AgNO3 trong NH3?
2. Công thức chung CnH2n-2 ứng với dãy đồng đẳng nào sau đây?
A. 1 chất
B. 2chất
C. 3 chất
D. 4 chất
A. Ankin và anken
B. Anken và xicloankan
C. Ankin và ankađien
D. Ankađien
Phiếu học tập số 2
3. Bằng phương pháp hoá học hãy phân biệt ba khí không màu sau: Etan, eteilen, axetilen
Trả lời:
-Khí tạo kết tủa màu vàng với AgNO3/NH3 là axetilen:
HC≡CH +2AgNO3+ 2NH3→Ag-C≡C-Ag↓ + 2NH4NO3
Khí làm mất màu dd Br2 là etilen:
CH2=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH2-Br
-Khí còn lại là etan

BTVN
1. Lµm BT: 1-6 ( SGK -145)
2. §äc tr­íc bµi 33: LuyÖn tËp ANKIN
kính chúc
các thầy cô
mạnh khỏe