Bài 32. Ankin

TRƯỜNG THPT HOÀNG VĂN THỤ
TỔ: HÓA-SINH-CÔNG NGHỆ
HÓA HỌC 11-CƠ BẢN


Bài 32: ANKIN
GV: HUỲNH VĂN VIỆT
Tiết 46
CÓ CÁC CHẤT SAU:
CH3- CH2- CH3(1)

Ankan
CH2=CH-CH3(2)

Anken
CH2=CH-CH=CH2(3)

Ankađien
CH≡CH(4)

Ankin
CH ≡C-CH3(5)

Ankin
* Định nghĩa:
Ankin là những Hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có một liên kết ba
I/. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp:
1/. Đồng đẳng:
ANKIN
Vd:
CH≡CH (C2H2),
CH ≡C-CH3 (C3H4)…
- Các chất CH≡CH (C2H2), CH ≡C-CH3 (C3H4), CH ≡C-CH2-CH3 (C4H6)…hợp thành dãy đồng đẳng của Ankin
- Công thức chung:
CnH2n-2
(n ≥ 2)
2/. Đồng phân:
Các Ankin từ C4H6 trở lên mới có đồng phân. Ankin chỉ có đồng phân mạch Cacbon và đồng phân vị trí nối ba.
3/. Danh pháp:
Tương tự Anken, Ankin cũng có 2 loại danh pháp:
a/. Danh pháp thường:
Gọi tên các gốc Ankyl liên kết với hai Cacbon nối ba + Axetilen
Vd:
CH≡CH:
Axetilen;
CH ≡C-CH3:
Metylaxetilen…
b/. Danh pháp thay thế:
Tương tự Anken, thay đuôi “en” = “in”
Vd:
HC  CH:
Etin ;
HC  C - CH3:
Propin ;
HC  C - CH2 - CH3
But-1-in
HC  C - CH - CH3:
CH3
3-metylbut-1-in
* Lưu ý:
Các Ankin có nối ba đầu mạch được gọi là Ank-1-in
II/. Tính chất vật lí:
Các Ankin có nhiệt độ sôi và khối lượng riêng cao hơn các Anken tương ứng
Tương tự Ankan và Anken
* Lưu ý:
III/. Tính chất hóa học:
Liên kết ba trong phân tử Ankin gồm 1 liên kết xichma bền và 2 liên kết pi kém bền, do đó Ankin cũng dễ dàng tham gia phản ứng cộng(Tương tự Anken).
1/. Phản ứng cộng:
a/. Cộng H2:
Khi đun nóng và có Ni làm xúc tác, Ankin cộng H2 theo 2 giai đoạn:
Gđ 1: Tạo thành Anken
Gđ 2: Nếu H2dư thì tác dụng tiếp với Anken để tạo thành Ankan
ANKIN
Vd:
CH≡CH
+
H2
Ni, to
CH2=CH2
Nếu H2dư thì:
CH2=CH2
+
H2
Ni, to
CH3-CH3
* Lưu ý:
Nếu dùng xúc tác là Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaSO4 thì chỉ xảy ra phản ứng tạo Anken cho dù H2 có dư. Đây là phản ứng dùng để điều chế Anken từ Ankin
b/. Cộng Brom, Clo:
Ankin cũng làm nhạt màu(mất màu) nâu đỏ của ddBr2. Phản ứng xảy ra 2 giai đoạn:
Vd:
CH≡CH
+
Br2
CHBr = CHBr
Nếu Br2dư thì:
CHBr = CHBr
+
Br2
CHBr2 – CHBr2
1,2-đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
c/. Cộng HX(X là OH, Cl, Br, CH3COO…):
Phản ứng cũng xảy ra 2 giai đoạn, xác định sản phẩm chính, phụ cũng dựa theo qui tắc Maccopnhicop
ANKIN
Vd:
CH≡CH
+
HCl
CH2 = CH-Cl
Nếu HCl dư thì:
CH2 = CH-Cl
+
HCl
CH3 – CHCl2
Vinyl Clorua
1,1-đicloetan
to,xt
to,xt
* Lưu ý:
-Nếu dùng xúc tác là HgCl2, 150o-200o thì chỉ xảy ra phản ứng tạo Vinyl Clorua
-Ankin cộng H2O chỉ xảy ra 1 giai đoạn vì có tạo ra hợp chất ancol(rượu) không bền
Vd:
CH≡CH
+
H2O
CH2 = CH-OH
Ancol Vinylic
(Không bền)
CH3-CH=O
Anđehit Axetic
HgSO4
d/. Phản ứng đime và trime hóa:
-Hai phân tử Axetilen cộng hợp với nhau tạo thành Vinylaxetilen(đime hóa)
Vd:
2CH≡CH
CuCl, NH4Cl, 100o
CH2=CH-C CH
≡
Vinylaxetilen
ANKIN
-Ba phân tử Axetilen cộng hợp với nhau tạo thành Benzen(trime hóa)
Vd:
3CH≡CH
Bột C, 600o
(Benzen)
2/. Phản ứng thế bằng ion kim loai:
Khi cho Axetilen tác dụng với ddAgNO3 trong NH3 thì có kết tủa vàng nhạt xuất hiện đó chính là muối kết tủa Bạc axetilua tạo thành
Phương trình phản ứng:
CH≡CH
+
AgNO3
+
NH3
CAg ≡ CAg
+
NH4NO3
Bạc axetilua(Vàng nhạt)
ANKIN
CH≡CH ;
* Lưu ý:
-Chỉ có Hiđro liên kết trực tiếp với Cacbon nối ba đầu mạch mới bị thay thế bởi ion kim loại Ag+
Vd:
CH ≡ C - CH3 …
-Đây chính là phản ứng dùng để phân biệt Ankin có nối ba đầu mạch với các Anken và các Ankin khác(Ankin không có nối ba đầu mạch)
3/. Phản ứng oxi hóa:
a/. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn(Cháy):
Tạo CO2, H2O và tỏa nhiều nhiệt
Vd:
C3H4
+
O2
CO2
+
H2O
4
3
2
Tổng quát:
CnH2n-2
+
O2
CO2
+
H2O
3n-1 2
n
(n-1)
b/. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
Tương tự Anken và Ankađien, Ankin cũng làm nhạt(mất) màu dung dịch thuốc tím: Không ghi phản ứng
ANKIN
ANKIN
IV/. Điều chế:
-Trước đây trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp thì Axetilen đều được chế bằng cách cho Canxicacbua(CaC2) tác dụng với H2O:
CaC2
+
H2O
C2 H2
+
Ca(OH)2
2
-Ngày nay trong công nghiệp, axetilen được sản xuất chủ yếu từ Metan:
CH4
1500Oc, làm lạnh nhanh
C2H2
H2
+
V/. Ứng dụng:
Xem SKG
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Trình bày ngắn gọn phương pháp nhận biết các chất đựng trong lọ bị mất nhãn sau:
CH4, C2H4, C3H4 (Ankin), CO2
2
3
HƯỚNG DẪN GiẢI
-Cho các chất đi qua dung dịch nước vôi trong có dư, tạo kết tủa trắng là CO2(Viết PTPƯ)
-Cho các chất còn lại đi qua dung dịch AgNO3 trong NH3, tạo kết tủa vàng nhạt là C3H4(Viết PTPƯ)
-Cho 2 chất còn lại đi qua dung dịch Br2, làm nhạt(mất) màu nâu đỏ của ddBr2 là C2H4, chất còn lại là CH4. (Viết PTPƯ)

ANKIN
CH4, C2H4, C3H4 (Ankin), CO2
TIẾT HỌC CỦA CHÚNG TA ĐẾN ĐÂY LÀ KẾT THÚC.
XIN KÍNH CHÚC QUÍ THẦY CÔ ĐƯỢC NHIỀU SỨC KHỎE VÀ HẠNH PHÚC!!!
MỜI CÁC EM NGHỈ.