Bài 32. Ankin

Tiết 46: ANKIN
I-Đồng đẳng-đồng phân-danh pháp
1. Đồng đẳng:
- Ankin là hidrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử.
- Công thức chung: CnH2n-2, n ≥ 2
2. Đồng phân:
- Ankin không có đồng phân hình học.
- Từ C4H6 có đồng phân vị trí liên kết ba.
Ví dụ: C4H6 có các đồng phân:
CH≡C-CH2-CH3 và CH3-C≡C-CH3
- Từ C5H8 có đồng phân mạch cacbon.
Ví dụ: C5H8 có các đồng phân:
CH≡C-CH2-CH2-CH3, CH3-C≡C-CH2-CH3, CH3-CH-C≡CH
CH3
3. Danh pháp:
a. Tên thông thường:
Tên = Tên gốc ankyl liên kết với nối ba + axetilen
Ví dụ: CH3-C≡CH: metylaxetilen
CH3-CH2-C≡CH: etylaxetilen
CH3-C≡C-CH2-CH3: etylmetylaxetilen
b. Tên thay thế:
Tên = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí liên kết ba + in
Ví dụ:
CH3-C≡C-CH3
but-2-in
CH3-CH-C ≡ CH:
CH3
3-metylbut-1-in.
Các ankin có nối ba đầu mạch được gọi là ank-1-in






II-Tính chất vật lí: SGK
III-Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng
a. Cộng Hiđro: tạo ra anken hoặc ankan

Ví dụ:

b. C?ng Halogen: Thớ nghi?m
CnH2n-2 + X2 ? CnH2n-2X2
CnH2n-2X2 + X2 ?CnH2n-2X4
CH?CH + Br2?CHBr = CHBr
1,2-dibrometen
CHBr = CHBr + Br2 ? CHBr2-CHBr2
1,1,2,2-tetrabrometan
c. Cộng HX ( HBr, HCl, H2O, CH3COOH…..)
CnH2n-2 + HX → CnH2n-1X
CnH2n-1X + HX → CnH2nX2
Ví dụ: CH ≡CH + HBr → CH2=CH-Br
CH2=CH-Br + HBr → CH3-CHBr2
*lưu ý: Phản ứng cộng của ankin cũng tuân theo qui tắc Mac-cop-nhi-cop
Ví dụ:
CH3-C≡CH + HCl → CH3-C=CH2
Cl
Cl
CH3-C=CH2 + HCl → CH3-C-CH3
Cl Cl


*Với H2O:
CH ≡CH + H2O →[CH2=CH-OH] →CH3-CH=O anđehit axetic không bền






d. Phản ứng đime và trime hóa:

2CH ≡CH →CH ≡C-CH=CH2 vinylaxetilen

3CH ≡CH →C6H6 benzen
2. Phản ứng thế ion kim loại: Thí nghiệm
PTPU:
CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → Ag-C ≡C-Ag ↓ +2NH4NO3
vàng nhạt
Bạc axetilua
*Chú ý: Chỉ có các ank-1-in mới tham gia phản ứng trên. Phản ứng trên dùng để phân biệt anken và ank-1-in.
R-C≡CH + AgNO3 + NH3 → R-C ≡C-Ag ↓ + NH4NO3
vàng nhạt

3. Phản ứng oxi hóa:
a. Oxi hóa hoàn toàn:
2C2H2n-2 + (3n-1)O2 →2nCO2 + 2(n-1)H2O
Hệ quả: + số mol CO2 > số mol H2O
+ số mol ankin = số mol CO2 – số mol H2O
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: thí nghiệm
Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4.
IV-Điều Chế:
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
2CH4 → C2H2 + 3H2
V-Ứng dụng: SGK
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Bài 1: Gọi tên hợp chất sau:
A. CH≡C-CH2-CH3
But-1-in.
B. CH≡C-CH- CH-CH3
CH3 C2H5
3,4-dimetylhex-1-in.
C. CH3-C≡C-CH-CH3
CH3
4-metylpent-2-in
BÀI 2: Trong các chất sau: axetilen, pent-1-in, 4-metylpent-2-in, 3-metylbut-1-in, hex-2-in. Số chất tác dụng với AgNO3 trong NH3 dư là
A. 3. B. 4. C. 5. D. 2
Đáp án: A.

Bài 3: Để phân biệt axetilen và etilen, ta có thể sử dụng hóa chất nào sau đây?
A. dd Brom. B. dd KMnO4. C. AgNO3/NH3. D. H2
Đáp án: C.