Bài 32. Ankin

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO HÀ NỘI
TRƯỜNG THPT MỸ ĐỨC A
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
II. Tính chất vật lí
III. Tính chất hoá học
IV. Điều chế
V. Ứng dụng
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Phiếu học tập số 1
Thế nào là ankin? Công thức phân tử chung của ankin?
Viết các đồng phân ankin có CTPT C5H8? Gọi tên các ankin đó?
Ankin có những loại đồng phân nào? Cách gọi tên ankin?
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Dãy đồng đẳng ankin
C2H2
C3H4
C4H6 (CH  C – CH2 – CH3)

Khái niệm:
CTPT chung: CnH2n-2 ( n > 2)
Cấu tạo của axetilen:



(CH  CH)
(CH  C – CH3)
(CH3 – C  C – CH3)
H - C  C - H
Công thức electron
Công thức cấu tạo
etin (axetilen)
propin
but-1-in
but-2-in
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
2. Đồng phân (n > 4)
+ Mạch cacbon:
+ Vị trí liên kết ba:
Ankin dạng R – C  CH gọi là ank -1-in
3. Danh pháp
+ Tên thông thường:
+ Tên thay thế:
Tên gốc ankyl + axetilen
Tương tự anken, thay đuôi en bằng in
II. Tính chất vật lí
Nhận xét:
- Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối
- Ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng
- Không tan trong nước và nhẹ hơn nước
III. Tính chất hóa học
Phiếu học tập số 2:
1. NhËn xÐt cÊu t¹o cña ankin vµ dù ®o¸n tÝnh chÊt ho¸ häc ?

Cấu tạo của ankin và dự đoán tính chất hoá học:

Ank-1-in có H linh động

III. Tính chất hóa học
Phiếu học tập số 2:
2. Viết PTHH của phản ứng giữa C2H2 với:
H2/Ni, to b. dd Br2 c. HCl
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng (tỉ lệ mol 1:1 hoặc 1 : 2)
Cộng H2
Xúc tác Ni  anken  ankan
CH  CH + H2 CH2 = CH2 (etilen)
CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3 (etan)
Xúc tác Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaSO4  anken
CH  CH + H2 CH2 = CH2 ( etilen)
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng (tỉ lệ mol 1:1 hoặc 1 : 2)
b. Cộng brom, clo
CH  CH + Br2(dd) CHBr = CHBr
CHBr = CHBr + Br2(dd) CHBr2 – CHBr2
1,1,2,2-tetrabrometan
c. Cộng HX
2 giai đoạn theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp
CH  CH + HCl CH2 = CHCl
CH2 = CHCl + HCl CH3 – CHCl2
CH  CH + HCl CH2 = CHCl
vinyl clorua
(1,2-đibrometen)
( X là OH; Cl; Br; CH3COO…)
(vinyl clorua)
(1,1-đicloetan)
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng (tỉ lệ mol 1:1 hoặc 1 : 2)
c. Cộng HX ( X là OH; Cl; Br; CH3COO…)
Các đồng đẳng của axetilen:
CH3- C  CH CH3 - CCl = CH2 CH3 – CCl2 – CH3
2-clopropen 2,2-điclopropan
Phản ứng cộng H2O chỉ xảy ra theo tỉ lệ mol 1:1
CH  CH + H2O [CH2 = CH –OH] CH3 – CH = O
(không bền) anđehit axetic
Các đồng đẳng tạo xeton
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
d. Phản ứng đime hóa và trime hóa
đime hóa:
H-C  C-H + HC  CH
vinyl axetilen
trime hóa:


benzen
bột C
CH  C – CH = CH2
CH  CH
CH  CH
CH  CH
+
+
+
III. Tính chất hóa học
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Thí nghiệm:

H-C  C-H + 2AgNO3 + 2 NH3
Bạc axetilua
b. Nhận xét:
Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với các anken và ankin khác
Ag-C  C-Ag + 2 NH4NO3
III. Tính chất hóa học
3. Phản ứng oxi hóa
a. Oxi hóa hoàn toàn (cháy)
VD: 2 C2H2 + 5 O2 4 CO2 + 2 H2O
2CnH2n-2 + (3n -1) O2 2n CO2 + 2 (n-1) H2O
b. Oxi hóa không hoàn toàn
Mất màu dung dịch thuốc tím tương tự anken và ankađien
phản ứng cháy
brom
HX (HCl, H2O…)
đime và trime hóa
mất màu dd KMnO4
hiđro
Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khác
Oxi hóa
Thế ion kim loại
Ank-1-in
Ankin
Cộng
III. Tính chất hóa học
IV. Điều chế axetilen

Trong PTN:
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2

2. Trong CN:
2 CH4 C2H2 + 3 H2
Phiếu học tập số 3:
Nêu phương pháp điều chế và ứng dụng
của axetilen?
V. Ứng dụng
Chất dẻo PVC
Tơ sợi tổng hợp
Axit hữu cơ, este
Làm
nhiên
liệu
Làm
nguyên
liệu
Đèn xì để hàn, cắt kim loại
Củng cố
Phiếu học tập số 4
1. Gäi tªn c¸c ankin sau theo danh ph¸p thay thế?
4-metylpent-1-in
4,4-đimetylhex-1-in
Củng cố
2. Phân biệt axetilen với etilen bằng hóa chất:
HCl B. Br2
D. dd KMnO4
3. Trong các ankin có công thức phân tử C5H8, số chất tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3 là:
1 chất
C. 3 chất D. 4 chất
C. AgNO3/NH3
B. 2 chất
Về nhà
Hoàn thành các câu hỏi và bài tập SGK; SBT Hóa học 11 sau bài Ankin
Chuẩn bị nội dung bài 33: Luyện tập Ankin
Phản ứng trùng hợp C2H2 tạo nhựa Cupren

Các ankin có công thức phân tử C5H8:
CH  C – CH2 – CH2 – CH3
n-propylaxetilen pent-1-in
CH3 – C  C – CH2 – CH3
Etylmetylaxetilen pent-2-in
CH  C – CH – CH3
CH3
i-propylaxetilen 3–metylbut-1-in
VD: C2H2 môi trường trung tính