Bài 32. Ankin

TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG
ĐAKRÔNG
 Biết cách viết công thức cấu tạo và gọi tên một số ANKIN
 Biết tính chất và phản ứng quan trọng của ANKIN, đặt biệt là của AXETILEN
NỘI DUNG
I - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp,cấu tạo
1. Đồng đẳng
CH  CH
CH  C  CH3
CH  C  CH2  CH3
(C2H2)
(C3H4)
(C4H6)
VD: Một số ankin
Ankin là những hidrocacbon không no mạch hở có 1 liên kết ba C  C trong phân tử.
Công thức chung: CnH2n-2 ( n>=2)

Mô hình rỗng
Mô hình đặc
Cấu tạo phân tử của axetilen được biểu diễn như sau :
C  H  C  H
2. Cấu tạo



Cấu tạo phân tử axetilen 4 hạt nhân nguyên tử nằm trên 1 đường thẳng, giửa 2 nguyên tử C là liên kết 3 gồm 1 liên kết  và 2 liên kết  kém bền
3. Đồng phân
Từ 4 C trở lên có đồng phân

vị trí liên kết 3
Từ 5 C trở lên có đồng phân
mạch C
Tên ankin: Tên gốc ankyl + axetilen
(gốc hidrocacbon no)

a. Tên thông thường
4. Danh pháp
Tương tự như gọi tên anken, nhưng dùng đuôi in để chỉ liên kết ba thay en.
-Số chỉ vị trí lk 3 - in
+ Tên mạch chính
Số chỉ vị trí – Tên nhánh
b. Tên thay thế
HC  C  CH3
HC  C  CH2  CH3
CH3 – C  C – CH3
Propin
But – 1 – in
But – 2 – in
VD:
Bảng 6.2
II. Tính chất vật lý:
Nhận xét: Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng
một số ankin tăng dần theo phân tử khối.
Tính chất hóa học
Phản ứng cộng:
Cộng hidro.
Cộng brom.
Cộng hidro clorua.
Cộng nước (hidrat hóa).
Phản ứng dime hóa
và trime hóa.
Giống anken
Khác anken
Phản ứng thế ion kim loại.
Phản ứng oxi hóa.
Phản ứng cộng:
a. Cộng H2:
CH  CH + H2
CH2 = CH2
Pd/PbCO3,,t0
CH2 = CH2 + H2
CH3  CH3
Ni, t°
1 giai đoạn  liên kết đôi
CH  CH + H2
CH2 = CH2
Ni, t°

2 giai đoạn  liên kết đơn
b. Cộng brom:
CH  CH + Br2
Muốn dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp.
 20°C
CHBr = CHBr
CHBr = CHBr
1,1,2,2  tetrabromêtan
CHBr2 – CHBr2

+ Br2
1,2-đibrômêten
H2O
H2O
+ 20°C
CH  CH + HCl
Vinyl clorua
CH2 = CH
CH2 = CHCl
1,1  dicloetan spc
CH3  CH
+ HCl
Cl
Cl2
c) Cộng HX(H20, HCl):
CH2Cl  CH2Cl
spp
t0,,xt


t0,,xt


t0,,xt


CH  CH + HCl
(Vinyl clorua)
CH2 = CH
n CH2 = CHCl
Cl
Khi có tác nhân thích hợp ankin tác dụng với HCl sinh ra monoclorua của ankin
HgCl2
t0 C
( CH2 = CH ) n
to, xt
p
Cl
Nhựa P.V.C
Phản ứng cộng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp
Ví dụ:
HC  C  CH3 + HCl

H2C = C  CH3
Cl
spc
CH  CH + HOH
HgSO4 , H2SO4
andehit axetic
80°C
CH2 = CH  OH
CH2 = CH  OH
(không bền)
CH3  CH = O
etin
CH  CH + HOH
HgSO4 , H2SO4
80°C
CH3  CH = O
etin
d. Phản ứng dime hóa và trime hóa:
CH  CH + CH  CH
xt, t°`
vinylAxetilen
CH2 = CH  C  CH
CH  CH
C6H6
3
benzen
 Dime hoá
 Trime hoá
C2H2
6000C
3
Bột C
6000C
Bột C
Phản ứng thế với kim loại:
CH  CH + 2AgNO3 + 2NH3
Ag  C  C  Ag + 2NH4NO3
màu vàng nhạt
Nhận xét:
Vì nguyên tử hidro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hidro khác nên dễ bị thay thế bằng ion kim loại.
Phản ứng nhận biết Ank – 1 – in
CnH2n  2 +
nCO2 + (n  1) H2O
phản ứng tỏa nhiều nhiệt
3n  1
2
O2
(H < 0)
Phản ứng oxi hóa:
a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)
C2H2 +
4CO2 + 2H2O
5
O2
t°
t°
Thí dụ:
b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
Tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.
CH  CH + [O]
HOOC-COOH
Axit oxalic
4
dd KMnO4
1.500°C
Điều chế và ứng dụng:
– Trong công nghiệp:
CH4
CH  CH + H2
Nhiệt độ sôi của axetilen là  75°C nên dễ được tách ra khỏi hỗn hợp với hidro.
2
3
lò điện
– Trong phòng thí nghiệm:
CaO + C
CaC2 + CO
CaC2 + H2O
Ca(OH)2 + C2H2
CaC2: chất rắn, màu đen xám
vôi sống
than đá
đất đèn
3
1.Điều chế
lln
3
Ứng dụng:
Axetilen trong oxi tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ khoảng 3.000°C nên được dùng trong đèn xì axetilen để hàn và cắt kim loại.
Sử dụng cẩn thận vì khi nồng độ axetilen trong không khí từ 2,5% trở lên có thể gây ra cháy nổ.
Axetilen và các ankin khác còn được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp các hóa chất cơ bản khác như: vinyl clorua, vinyl axetat, vinyl axetilen, andehit axetic...
t°
C2H2 + O2
2CO2 + H2O
5
2
H  1300KJ
Củng cố
Để nhận biết etilen và axetilen, dung dung dịch nào sau đây:

Dung dịch Brôm
Dung dịch KMnO4
Dung dịch AgNO3/NH3
Dung dịch HCl
Dặn dò
Học bài và làm các bài tập SGK
Làm các bài tập phần luyện tập.