Bài 32. Ankin

TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG Mª Linh
®«ng h­ng th¸i b×nh
 Biết cách viết công thức cấu tạo và gọi tên một số ANKIN
 Biết tính chất và phản ứng quan trọng của ANKIN, đặt biệt là của AXETILEN
NỘI DUNG
I-Đồng đẳng , đồng phân , danh pháp
CH  CH
CH  C  CH3
CH  C  CH2  CH3
(C2H2)
(C3H4)
(C4H6)
VD: Một số ankin

1-Đồng đẳng : định nghĩa : GSK
2-Công thức tổng quát :CnH2n -2 n>=2

3-Danh pháp
a-tên thay thế :Tương tự như anken
( thay en = in )
b-tên thường : R1-C ? C-R2
Tên gốc ankyl(R1,R2) + axetilen

Từ các công thức
đã cho hãy
định nghĩa và CTTQ
ankin?

Từ cách đọc tên các anken
suy ra cách đọc ankin ?

4. Đồng phân
Theo em các ankin C2H2 , C3H4 , C4H6 , C5H8 có bao nhiêu đồng phân ?
C2H2 , C3H4 cã mét ankin duy nhÊt
C4H6 có hai đồng phân ankin

CH ? C-CH2-CH3 but ?1?in
CH3 -C ? C-CH3 but ?2 ?in

C5H8 có ba đồng phân ankin

CH ? C- CH2 -CH2-CH3
pent ?1?in
CH3 -C ? C- CH2-CH3
pent ?2 ?in
CH ? C-CH(CH3) -CH3
3metylbut-1-in




Vậy ankin có
1-đồng phân vị trí liên kết ba
2-đồng phân mạch C
Lưu ý
+Ankin không có đồng phân
hình học
+Công thức CnH2n-2 từ n >=3
còn ứng với một số hi đirôcácbon
khác (ankađien...)
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
Cấu tạo phân tử của axetilen được biểu diễn như sau :
H  C  C  H
6.Cấu tạo



II-Tính chất vật lý
-sgk-
Iii- Tính chất hóa học
Từ đặc điểm cấu tạo của ankin . Hãy suy ra tính chất hóa học của chúng
+Tham gia các pư cộng (với H2 , X2, HX.)

C - C
+Tham gia các pư cộng đime hóa , trime hóa
+Tham gia pư thế ion kim loại
+Tham gia pư oxy hóa
Tính
chất
hóa
học
đi me &trime
Pư oxy hóa
Pư thế ION KL
Pư cộng
Phản ứng cộng:
a) với tác nhân đối xứng (H2, Br2…)
CH  CH + H2
CH2 = CH2
Pd/PbCO3,,t0
 Với H2
CH2 = CH2 + H2
CH3  CH3
Ni, t°
1 giai đoạn  liên kết đôi
CH  CH + H2
CH2 = CH2
Ni, t°

2 giai đoạn  liên kết đơn
b) Cộng brom:
CH  CH + Br2
Muốn dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp.
 20°C
CHBr = CHBr
CHBr = CHBr
1,1,2,2  tetrabromêtan
CHBr2 – CHBr2

+ Br2
1,2-đibrômêten
H2O
H2O
CH  CH + HCl
Vinyl clorua
CH2 = CH
CH2 = CHCl
1,1  đicloetan spc
CH3  CH
+ HCl
Cl
Cl2
c) Cộng axit HX(H20, HCl):
CH2  CH2
Cl
spp
t0,,xt


t0,,xt


t0,,xt


CH  CH + HCl
(Vinyl clorua)
CH2 = CH
n CH2 = CHCl
Cl
Khi có tác nhân thích hợp ankin tác dụng với HCl sinh ra monoclorua của ankin
HgCl2
150  2000 C
( CH2 = CH ) n
to, xt
Áp suất thấp
Cl
Nhựa P.V.C
CH  CH + HOH
HgSO4 , H2SO4
andehit axetic
80°C
CH2 = CH  OH
CH2 = CH  OH
(không bền)
CH3  CH = O
etin
(CH3COOH)2Zn
CH  CH + CH3COOH
CH = CH
CH3COO
H
n CH = CH
CH3COO
H
to, xt
 CH2  CH
CH3COO n
( )
2- Phản ứng dime hóa và trime hóa
CH  CH + CH  CH
xt, t°`
vinylaxetilen
CH2 = CH  C  CH
CH  CH
C6H6
3
benzen
 Dime hoá
 Trime hoá
C2H2
6000C
3
Bột C
6000C
Bột C
4-Phản ứng thế với kim loại:
CH  CH + 2AgNO3 + 2NH3
Ag  C  C  Ag + 2NH4NO3
màu vàng nhạt
Vì nguyên tử hidro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hidro khác nên dễ bị thay thế bằng ion kim loại.
Phản ứng nhận biết Ank – 1 – in
CnH2n  2 +
nCO2 + (n  1)H2O
phản ứng tỏa nhiều nhiệt
3n  1
2
O2
(H < 0)
Phản ứng oxi hóa:
a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)
C2H2 +
4CO2 + 2H2O
5
O2
t°
t°
Thí dụ:
b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
Tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.
CH  CH + [O]
HOOC-COOH
Axit oxalic
4
dd KMnO4
1.500°C
III-Điều chế và ứng dụng:
– Trong công nghiệp:
CH4
CH  CH + H2
Nhiệt độ sôi của axetilen là  75°C nên dễ được tách ra khỏi hỗn hợp với hidro.
2
3
lò điện
– Trong phòng thí nghiệm:
CaO + C
CaC2 + CO
CaC2 + H2O
Ca(OH)2 + C2H2
CaC2: chất rắn, màu đen xám
vôi sống
than đá
đất đèn
3
Ứng dụng:
Axetilen trong oxi tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ khoảng 3.000°C nên được dùng trong đèn xì axetilen để hàn và cắt kim loại.
Sử dụng cẩn thận vì khi nồng độ axetilen trong không khí từ 2,5% trở lên có thể gây ra cháy nổ.
Axetilen và các ankin khác còn được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp các hóa chất cơ bản khác như: vinyl clorua, vinyl axetat, vinyl axetilen, andehit axetic...
t°
C2H2 + O2
2CO2 + H2O
5
2
H  1300KJ
VD1 CH  CH

CH  C  CH3

CH  C  CH2 CH3

axetilen

metyl axetilen

etyl axetilen
VD2 CH  C  CH=CH2
vinyl axetilen

Tên thường các ankin sau là gi?

etin

propin

but-1-in

3-metylbut-1-in
Vị tí nhánh -tên nhánh+tên mạch chính -vị trí lk ba-in

Ứng dụng:
Củng cố
`