Bài 32. Ankin

Bài 32
ANKIN
I. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
1. Dãy đồng đẳng ankin
Viết công thức electron, công thức cấu tạo phân tử axetilen?
 Axetilen: C2H2
Công thức electron
Công thức cấu tạo
Mô hình phân tử
 Dãy đồng đẳng của axetilen: ankin
Thiết lập công thức các chất trong dãy đồng đẳng?
- C2H2, C3H4, C4H6, C5H8…CnH2n-2 laäp thaønh daõy ñoàng ñaúng cuûa axetilen ñöôïc goïi laø ankin
- Công thức chung: CnH2n-2 (n2)
I. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
2. Đồng phân
 Thí dụ
 Kết luận
Các ankin có đồng phân về:
- Mạch cacbon
- Vị trí liên kết ba
Viết các đồng phân ankin của C5H8?
C5H8 có 3 đồng phân
CH≡C-CH2-CH2-CH3
CH3-C≡C-CH2-CH3
I. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
3. Danh pháp
- Tên thông thường: Tên gốc ankyl lieân keát với C của liên kết ba + axetilen
- Tên thay thế: Tên ankan – an + in
Các ankin có lieân keát ba đầu mạch (R-C≡CH) gọi là các
ank-1-in
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối.
- Các ankin không tan trong nước và nhẹ hơn nước.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro
 Nếu dùng xt là hỗn hợp Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaSO4, ankin chỉ cộng một phân tử H2 thành anken.
 Khi có Ni làm xt, ankin cộng H2 thành anken, sau đó tạo thành ankan.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
b. Cộng brom, clo
Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp
Thí dụ: Axetilen tác dụng với dung dịch brom

1,2-đibrometen
1,1,2,2-đibrometan
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO…)
 Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp
Thí dụ: Axetilen tác dụng với HCl
vinyl clorua
1,2-đicloetan
 Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken.
Thí dụ:
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO…)
 Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop
Thí dụ:
CH3-C≡CH
2,2-điclopropan
 Phản ứng cộng H2O của các ankin chỉ xảy ra theo tỷ lệ số mol 1:1
[CH2=CH-OH]
CH3-CH=O
Thí dụ:
anđehit axetic
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
d. Phản ứng đime và trime hóa
 Hai phân tử axetilen cộng hợp tạo thành vinylaxetilen
CH≡C-CH=CH2
 Ba phân tử axetilen cộng hợp tạo thành benzen
C6H6
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
a. Thí nghiệm
Sục khí axetilen vào dung dịch AgNO3/NH3
b. Nhận xét
Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử H khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.
Các ank-1-in cũng có phản ứng tương tự axetilen.
Duøng ñeå phaân bieät ank-1-in vôùi anken vaø caùc ankin khaùc

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (cháy)
Thí dụ:
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.

III. ĐIỀU CHẾ
1. Trong phòng thí nghiệm
2. Trong công nghiệp
IV. ỨNG DỤNG
Axetilen
Thí nghiệm axetilen tác dụng với dung dịch brom
Thí nghiệm axetilen tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3
Thí nghiệm axetilen tác dụng với dung dịch KMnO4