Bài 32. Ankin

ANKIN
Bài 32:
1. Dãy đồng đẳng ankin
AnkIn là những hidrocacbon không no mạch hở, trong phân tử có một liên kết ba
Công thức chung: CnH2n-2 (n 2)
CH  CH
CH  C – CH3
CH3 – C  C – CH3
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
2. Đồng phân
* Các ankin từ C4 trở lên có đồng phân vị trí liên kết ba
Ví dụ: C4H6


* Ankin không có đồng phân cis - trans như anken

CH CH C CH :
CH
CH CH CH C CH:
CH CH C C CH:

3
3
3
3
2
2
2
3
Viết các đồng phân của Ankin có CTPT C5H8
3. Danh pháp
a. Tên thông thường
R – C  C – R’
Tên gốc R + tên gốc R’ + axetilen
axetilen
etyl axetilen
đimetyl axetilen
etyl metyl axetilen
propyl axetilen
HCCH
CHC–CH2–CH3
CH3–CC–CH3
CH3–CC–CH2–CH3
CH3–CH2–CH2–CCH
etin
but-1-in
but-2-in
pent-2-in
pent-1-in
b. Tên thay thế
Tên thay thế
Tương tự anken, chi thay đuôi en thành in
Gọi tên các ankin sau theo danh pháp thay th??
4-Metylpent-2-in
4,4-đimetylhex-1-in
- Ở điều kiện thường, các ankin từ C2  C4 ở trạng thái khí, C5 trở đi ở trạng thái lỏng hoặc rắn.
- Không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ
- to nóng chảy, to sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng phân tử khối.
II. Tính chất vật lí
R C C R’


2 liên kết  kém bền
H
III. Tính chất hóa học










Etilen
Axetilen
CTPT
CTCT
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
CH2 CH2
CH CH
C2H4
C2H2
So sánh cấu trúc phân tử anken và ankin
ANKIN
Cộng
Oxi hóa
Thế
Oxi hóa hoàn toàn
Oxi hóa không hoàn toàn
Tác nhân đối xứng
Tác nhân bất đối xứng
Tương tự ANKEN
Khác ANKEN
Ank-1-in
(R-C ≡ CH)
a. Với tác nhân đối xứng ( Br2 dd , H2…)
Phản ứng gồm 2 giai đoạn liên tiếp
1. Phản ứng cộng
► Cộng Br2 dd
CH
CH
+
Br-Br
CHBr CHBr
CHBr
CHBr
+
Br-Br
CHBr2 CHBr2
1,2-đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
Ankin làm mất màu dung dịch brom tương tự anken.

CnH2n-2 + X2 CnH2n-2X2

CnH2n-2X2 + X2 CnH2n-2X4
Thí nghiệm minh hoạ
Ankin làm mất màu dd Brom
dd Brom đã bị mất màu
dd Brom
C2H2
CaC2và
H2O
► Cộng H2
CH
CH
+
H-H
CH2 CH2
CH2
CH2
+
H-H
CH3 CH3
eten
etan

CnH2n-2 + H2 CnH2n

CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2
Ni, t0
Pd/PbCO3 ,t0
Ni, t0
Ni, t0



Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken:
CH CH + H2 CH2 CH2
Pd/PbCO3
b. Với tác nhân bất đối xứng HX (X là Cl,OH,..)
Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.
CH
CH
+
HCl
CH2 CHCl
CH2
CHCl
+
HCl
CH3 CHCl2
cloeten (vinylclorua)
1,1-đicloetan
 ► Cộng HCl
CH CH + HCl CH2
HgCl2
150-200oC
xt, to
xt, to
CHCl
Khi có xúc tác thích hợp:
sản xuất nhựa PVC
CH2 CH
anđehit axetic
► Cộng H2O
O
CH3 CH O
CH CH + H2O CH3 CH O
HgSO4
H
(không bền)
sản xuất axit axetic
 ► Đime hóa
CH CH +
CH2 CH C CH
C CH
H
xt, to
vinylaxetilen
 ► Trime hóa
HC
CH
CH
HC
CH
HC
CH
CH
CH
HC
CH
HC
6000C
bột C
3CH CH
6000C
bột C
benzen
►Đime và trime hóa
Sản xuất cao su
2. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 + O2 CO2 + H2O
to
(3n-1)
2
n
(n-1)
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.
► Tỉ lệ : nCO2 > nH2O
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O 3(COOH)2 + 8MnO2+ 8KOH
3. Phản ứng thế bằng ion kim loại
. Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này
. Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với ankan, anken và các ankin khác.
màu vàng
Phân biệt Etilen và Axetilen
Etylen và axetylen đều làm mất màu dd Br2
Axetilen cho kết tủa vàng với dd AgNO3 / NH3 còn etilen thì không
TN 1 :
TN 2 :
Bình đựng
dd Br2
Bình đựng
dd AgNO3/NH3
1. Trong phòng thí nghiệm
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
2. Trong công nghiệp
2 CH4 C2H2 + 3 H2
15000C
IV. Điều chế
Ứng dụng
Chất dẻo PVC
Tơ sợi tổng hợp
Axit hữu cơ, este
Đèn xì để hàn, cắt kim loại
Làm
nhiên
liệu
Làm
nguyên
liệu
30000C
Kích thích sự ra hoa, kết quả…
…làm quả mau chín.
C2H2
Ankin
Cộng
Oxi hóa
Thế ion kim loại
Ank-1-in
Phản ứng cháy
Brom
HX (HCl, H2O…)
Đime và trime hóa
Mất màu dd KMnO4
Hiđro
Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khác
CỦNG CỐ
Thế ion kim loại
Ank-1-in
BÀI TẬP VẬN DỤNG
BÀI 1
Tên gọi của ankin có công thức cấu tạo:
CH3 – CH – C ≡ C – CH3

CH3
theo danh pháp IUPAC là:

A . 4 – metyl pent – 2 – in
B . 2 – metyl pent – 3 – in
C . isohexin
D . isopropylmetylaxetilen
A . 4 – metyl pent – 2 – in
BÀI 2
Số đồng phân ankin của C5H8 phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa vàng là:


A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
A. 2
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH
(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3
(3) CH3 – CH – C  CH
CH3
BÀI 3
Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn chứa mỗi khí không màu sau: etan, etilen, axetilen.
Bài tập về nhà: 1,2,3,4,5- trang 145 SGK
good luck