Bài 32. Ankin

nĂM HọC 2009 - 2010
các thầy cô giáo về dự hội giảng
GV: NGễ TH? HIấN
Bài 32
1. Dãy đồng đẳng ankin
Bài 32:
ANKIN
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
C2H2 ,
C3H4 ,
C4H6 , …
Công thức phân tử chung:
Chất tiêu biểu C2H2 (axetilen)
HCCH
Công thức cấu tạo
Mô hình phân tử axetilen dạng đặc
Mô hình phân tử axetilen dạng rỗng
(n2,nguyên )
1. Dãy đồng đẳng ankin
Bài 32:
ANKIN
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
C2H2 ,
C3H4 ,
C4H6 , …
Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử.
Khái niệm:
Công thức phân tử chung:
Dựa vào đặc điểm cấu tạo của phân tử. Em hãy nêu khái niệm ankin?
2. Đồng phân
Bài 32:
ANKIN
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
C2H2 (HCCH), C3H4 (HCC CH3) không có đồng phân ankin.
Ankin C4H6 có đồng phân vị trí liên kết ba.
Các ankin từ C5H8 ngoài đồng phân vị trí liên kết ba còn có đồng phân mạch cacbon (tương tự anken).
1. Dãy đồng đẳng ankin
Viết công thức cấu tạo các đồng phân ankin có công thức phân tử C4H6

Bài 32:
ANKIN
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
3. Danh pháp
a) Tên thông thường:
Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen
Thí dụ: HCCH
metyl
HCC  CH3
axetilen
Etylaxetilen
HCCCH2CH3
Đimetylaxetilen
CH3CCCH3
axetilen
2. Đồng phân
Bài 32:
ANKIN
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Dãy đồng đẳng ankin
3. Danh pháp
Tên thông thường
Tên thay thế
HCCH
metylaxetilen
HCCCH3
axetilen
etylaxetilen
HCCCH2CH3
đimetylaxetilen
CH3CCCH3
propin
etin
but-1-in
but-2-in
Chú ý: Dạng HCC  R gọi là các ank-1-in
Bài 32:
ANKIN
II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Dựa vào bảng 6.2 (trang 140 SGK) hãy cho biết :
Trạng thái ở đk thường của các ankin từ C2H2 đến C4H6 ?
So sánh nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của các ankin trong bảng
Bài 32:
ANKIN
III- ĐIỀU CHẾ AXETILEN
1. Trong công nghiệp
Ngày nay, axetilen được sản xuất chủ yếu từ khí metan
2. Trong phòng thí nghiệm
Axetilen được điều chế bằng cách cho canxicacbua CaC2 tác dụng với nước.
2
C2H2 + Ca(OH)2

CaC2 + H2O
Bài 32:
ANKIN
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Bài 32:
ANKIN
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
a) Cộng hiđro
Niken làm xúc tác
Xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaSO4
CH≡CH + H−H
CH3−CH3
etan
CH2=CH2
etilen
CH2=CH2 + H−H
CH≡CH + H2
CH2=CH2
etilen
Pd/PbCO3
-Phân tử ankin cũng có liên kết  kém bền vì vậy có phản ứng cộng tương tự anken.
-Tùy điều kiện phản ứng, ankin tham gia phản ứng cộng với 1 hoặc 2 phân tử tác nhân theo 1 hoặc 2 giai đoạn liên tiếp.
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Bài 32:
ANKIN
1. Phản ứng cộng
b) Cộng brom,clo: Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO …) Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp. Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp
Câu hỏi 1. Các nhóm 1,2,3,4 viết PTPƯ cộng của axetilen với dung dịch brom (Br2 ) theo 2 giai đoạn?

Câu hỏi 2. Các nhóm còn lại viết PTPƯ cộng của axetilen với hiđroclorua (HCl) theo 2 giai đoạn?

IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Bài 32:
ANKIN
1. Phản ứng cộng
b) Cộng brom, clo:
CH≡CH + Br2(dd)
CHBr=CHBr
CHBr2−CHBr2
CHBr=CHBr + Br2(dd)
1,2-đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO …)
CH≡ CH + HCl
CH2=CHCl
vinyl clorua
to, xt

CH2=CHCl + HCl
CH3 − CHCl2
to, xt

Xúc tác HgCl2
CH≡CH + HCl
CH2=CH−Cl
vinyl clorua
HgCl2
150-200oC
CH≡C − CH3 + HCl
CH2=CCl −CH3
HgCl2
150-200oC
Bài 32:
ANKIN
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO …)
Phản ứng cộng H2O chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1
CH≡CH + H– OH
[CH2=CH−OH]
HgSO4
CH3−CH=O
không bền
anđehit axetic
d) Phản ứng đime hóa và trime hóa
2CH≡CH
xt, to
CH2=CH−C≡CH
vinylaxetilen
benzen
Bài 32:
ANKIN
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
−C≡C−R
H
H
Axetilen tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac
Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt
Bài 32:
ANKIN
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Nhận xét: Có thể dùng tính chất này để phân biệt ank-1-in với một số hiđrocacbon khác như anken, ankin khác ...
3. Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Nhận xét ankin cũng như tất cả các hiđrocacbon không no khác đều có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
to
to
2CnH2n-2 + (3n-1) O2 2nCO2 + 2(n-1)H2O
Bài 32:
ANKIN
V- ỨNG DỤNG
1.Làm nhiên liệu
2.Làm nguyên liệu
Bài 32:
ANKIN
CỦNG CỐ, DẶN DÒ, BÀI TẬP VỀ NHÀ

Trò chơi tìm ô chữ
Đội 2
Đội 1
2
1
TRÒ CHƠI Ô CHỮ
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
1. ..... là những hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử.
2. Phản ứng của anken, ankađien, ankin với H2, Br2, HX
thuộc loại phản ứng gì?
4. Tên một hoá chất được dùng để phân biệt but-1-in và but-2-in?
3. Cho các khí: propan, propilen, propin. Khí nào
không làm mất màu dung dịch brom?
5. Trùng hợp ............ thu được poli(vinylclorua).
6. Trong công nghiệp, axetilen được sản xuất chủ yếu từ khí gì?
TRÒ CHƠI Ô CHỮ
Đội 1:
10
20
30
40
50
60
Đội 2:
10
20
30
40
50
60
A
N
V
E
M
O
I
T
R
O
O
U
G
B
70
80
70
80
Chuẩn bị bài luyện tập ankin
Làm các bài: 1, 2, 3, 5, 6, 7 SGK trang 147
Củng cố, bài tập về nhà, dặn dò
Bài 32:
ANKIN
Bài 6 (SGK/ 145): Trong số các ankin có công thức phân tử C5H8 có mấy chất tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3?
Cho các bình đựng các khí riêng biệt: propan; xiclopropan; propilen và propin. Hãy nêu cách phân biệt các khí trên bằng phương pháp hóa học
A. 1 chất
B. 2 chất
C. 3 chất
D. 4 chất
B. 2 chất
Kính chúc sức khỏe quý thầy cô !
Chúc các em học sinh
chăm ngoan, học giỏi !