Bài 32. Ankin
Chia sẻ bởi Nguyễn Thu Hiền |
Ngày 10/05/2019 |
32
Chia sẻ tài liệu: Bài 32. Ankin thuộc Hóa học 11
Nội dung tài liệu:
HIĐROCACBON KHÔNG NO
ANKIN
ANKIN
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý.
Đồng đẳng.
Đồng phân.
Danh pháp.
Tính chất vật lý.
ANKIN
II. Cấu trúc phân tử
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng.
2. Phản ứng trùng hợp.
3. Phản ứng oxi hóa.
4. Phản ứng thế bằng ion kim loại.
ANKIN
IV. Điều chế và ứng dụng
Điều chế.
Ứng dụng.
V. Bài tập vận dụng
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý của ankin
1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
VD: C2H2 : HC≡CH
C3H4 : HC≡C−CH3
=> Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử. CTTQ: CnH2n-2 (n≥2)
Danh pháp ankin
C2H6: etan HC ≡ CH: etin (axetilen)
CH3CH2CH3: propan HC≡C−CH3 : propin (metylaxetilen)
CH3CH2CH2CH3: butan HC≡C−CH2CH3: but-1-in (etylaxetilen)
Hãy rút ra quy tắc gọi tên ankin theo danh pháp quốc tế và danh pháp thông thường?
Danh pháp ankin
Tên thông thường: Tên gốc ankyl + axetilen
Vd: CH3− C ≡ C − CH3: đimetylaxetilen
Tên IUPAC: Tên ankan tương ứng, đổi đuôi an thành đuôi in, có thêm số chỉ vị trí liên kết ba khi cần thiết.
Vd: H3C−CH2−C ≡ C−CH2−CH3: hex-3-in
Viết các đồng phân của ankin có CTPT C5H8 và gọi tên các đồng phân đó?
HC≡C−CH2CH2CH3 : pent-1-in
propylaxetilen
CH3−C≡C−CH2CH3 : pent-2-in
etylmetylaxetilen
HC≡C−CH – CH3 : 3-metylbut-1-in
CH3 isopropylaxetilen
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý của ankin
2. Tính chất vật lý
Nghiên cứu bảng 6.2 (175-SGK), rút ra nhận xét về nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin?
KẾT LUẬN:
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin cao hơn ankan và anken tương ứng.
Giữa các đồng phân mạch cacbon thì đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân mạch thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có liên kết ba giữa mạch.
Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng.
Về tính tan, các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ ít phân cực.
II. Cấu trúc phân tử
Mô hình phân tử axetilen
Dạng rỗng
Dạng đặc
II. Cấu trúc phân tử
Mô tả cấu trúc phân tử axetilen
Dự đoán tính chất hóa học của axetilen
CTCT
CT electron
Cấu trúc không gian
II. Cấu trúc phân tử
Bốn nguyên tử C, H nằm trên một đường thẳng.
Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp, góc liên kết HCC =1800.
Liên kết ba C ≡ C gồm 1 liên kết σ (do sự xen phủ trục của 2 obitan lai hóa sp) và 2 lk π (do sự xen phủ bên của 2 cặp obitan 2p chưa lai hóa).
Thực nghiệm:
Về bán kính: Csp3 > Csp2 > Csp
Độ âm điện: Csp3 < Csp2 < Csp. Độ âm điện của Csp= 3,01 (≈ Cl=3,16)
Nguyên tử H liên kết với Csp linh động hơn rất nhiều so với H liên kết với Csp2 và Csp3
Về mặt năng lượng: EC≡C=813 kJ/mol << 3 EC – C=1044 kJ/mol
Liên kết π trong ankin linh động và dễ bị đứt ra trong các phản ứng hóa học
χ
Dự đoán tính chất hóa học của ankin
Dự đoán tính chất hóa học của ankin
Trung tâm phản ứng: liên kết ba trong ankin.
Ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng vào liên kết π theo từng giai đoạn.
Tham gia phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn.
Phản ứng đặc trưng của nguyên tử H linh động liên kết với Csp
Dự đoán tính chất hóa học của axetilen
Phản ứng cộng
H – C ≡ C – H
Phản ứng trùng hợp
Phản ứng thế
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
Cơ chế: Cộng electrophin 2 giai đoạn (AE)
≡
???
Cơ chế cộng electrophin AE
GĐ1:
chậm
GĐ2:
nhanh
1. Phản ứng cộng
Phản ứng cộng vào liên kết ba của ankin cũng tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp như anken.
Tiến trình phản ứng là trans: Y- tấn công vào phía đối diện với X.
Giai đoạn tiếp theo của quá trình cộng hợp trên là liên kết π thứ 2 tiếp tục bị phá vỡ, giai đoạn cộng này vẫn tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp.
1. Phản ứng cộng
a, Cộng hiđro
HC ≡ CH
Các liên kết π lần lượt bị phá vỡ và cho sản phẩm cuối cùng chỉ có liên kết σ.
* Nếu dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO3 thì sản phẩm chủ yếu là anken (vẫn tạo thành một lượng nhỏ ankan)
CH2=CH2
CH3−CH3
1. Phản ứng cộng
b, Cộng brom
Br H
HC ≡ CH + Br2
H Br
Br Br
H−C−C−H
Br Br
Muốn dừng ở giai đoạn thứ nhất (sp phản ứng theo tỉ lệ 1:1) cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp.
C=C
C=C
Br H
H Br
+ Br2
trans-1,2- đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
1. Phản ứng cộng
c, Cộng hiđro clorua
HCCH + HCl
(vinyl clorua)
CH2 = CH − Cl + HCl →
(1,1-đicloetan)
Phản ứng cộng phân tử HCl tiếp theo vẫn tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp
150-2000C
CH2= CH−Cl
CH3 − CHCl2
1. Phản ứng cộng
d, Cộng nước (hiđrat hóa)
HCCH + H-OH
Phản ứng M.G.Kucherop, được ông sử dụng để điều chế anđehit axetic (CH3−CH=O)
TQ: CC + H-OH
OH O
Các ankin khác tham gia phản ứng cộng H2O sinh ra xeton.
?Viết phương trình phản ứng khi cho propin, but-2-in, 3-metylbut-1-in tác dụng với H2O
HC≡C−CH3 + H-OH [CH2=C-OH] CH3 –C– CH3
CH3 O
…
800C
800C
[CH2=CH-OH]
CH3−CH=O
[CH=C]
→ CH2−C
800C
chuyển vị
2. Phản ứng đime hóa và trime hóa
Phản ứng trùng hợp là một trường hợp riêng của phản ứng cộng hợp.
2HC ≡ CH
Vinylaxetilen
3HC ≡ CH
Viết phương trình phản ứng trime hóa propin?
H2C = CH − C ≡ CH
C6H6 (benzen)
3. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Ankin cháy trong không khí tạo ra CO2, H2O và tỏa nhiều nhiệt:
C2H2 + O2 2CO2+ H2O; ∆H<0
CnH2n-2+ O2 nCO2+ (n-1)H2O; ∆H<0
Nhận xét: = > 1
Câu hỏi
Nếu đốt cháy cùng một khối lượng một ankan, một anken và một ankin có cùng số nguyên tử C thì chất nào cháy sáng nhất
TL: Trong 3 chất thì ankin có %C lớn nhất
Ankin cháy sáng nhất, tỏa nhiều nhiệt nhất
Ứng dụng làm đèn xì để hàn cắt kim loại.
3. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Quan sát thí nghiệm sau, mô tả hiện tượng và giải thích?
27711.flv
3. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím, bị oxi hóa ở lk ba tạo hỗn hợp sản phẩm phức tạp, KMnO4 bị khử thành MnO2 (kết tủa màu nâu đen).
R–C≡C–R’
R–C = C–R’
R – C – CH – R’ (A)
OH OH
O OH
R – CH – C – R’ (B)
OH O
…..
4. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Thế bằng ion kim loại kiềm
Giải thích: Do nguyên tử H liên kết với Csp linh
động hơn, “axit hơn” so với Hanken và Hankan
Nó có thể bị thế bởi kim loại kiềm
RC ≡ CH + Na RC ≡ + H2
4. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Thế bằng ion kim loại nặng
AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
HC ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag−C≡C−Ag ↓ + 2H2O +4NH3
(kết tủa màu vàng nhạt)
Phản ứng dùng để nhận biết axetilen và các hiđrocacbon có lk ba đầu mạch.
PTTQ:
RC ≡ CH + [Ag(NH3)2]OH →R−C≡C−Ag ↓ + H2O +2NH3
III. Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế:
Đi từ đá vôi: CaCO3 CaO + CO2
CaO+3C CaC2+CO
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
PP chính điều chế axetilen trong công nghiệp hiện nay: nung nhanh metan với một lượng nhỏ oxi
2CH4 HC ≡ CH + 3H2
=> Oxi được dùng để đốt cháy một phần metan cung cấp thêm nhiệt cho phản ứng.
III. Điều chế và ứng dụng
2. Ứng dụng:
a, Làm nhiên liệu: dùng trong đèn xì để hàn cắt kim loại.
b, Làm nguyên liệu cho công nghiệp tổng hợp hữu cơ.
c, Tổng hợp các chất có hoạt tính sinh học: pheromon…
Millionaire
Luật chơi:
Cả lớp cùng trả lời 1 câu hỏi, ai trả lời đúng và nhanh nhất sẽ được quyền tham gia chơi. Người chơi không có bất kỳ quyền trợ giúp nào. Nếu trả lời sai, các bạn còn lại sẽ được quyền trả lời. Người trả lời đúng và nhanh nhất sẽ tiếp tục phần thi của người đầu tiên.
Millionaire
Cho hỗn hợp khí gồm 0,15 mol C2H6 và 0,15 mol C2H2 lội từ từ qua 0,5 lit dung dịch Br2 0,2M đến dung dịch mất màu hoàn toàn. Số mol khí đi ra khỏi dung dịch Br2 là 0,225 mol. Tính số mol 1,1,2,2-tetrabrometan?
A, 0.05
C, 0.025
B, 0.075
D, 0.15
Millionaire
Ai tài hơn ai?
Millionaire – 100USD
Câu 1: Nếu hiđro hóa C6H10 ta thu được iso-hexan thì công thức cấu tạo của C6H10 là:
A, CH2=CH−CH−CH=CH2
CH3
B, CH3−C=CH−CH=CH2
CH3
C, CH3−CH−C≡C−CH3
CH3
D, Cả B và C
Millionaire1.ppt
hết giờ.ppt
Millionaire – 200USD
Câu 2: Chọn đáp án sai. Anken giống ankin ở chỗ:
A, Cùng có thể cho phản ứng thế.
B, Cùng có phản ứng trùng hợp.
C, Cùng có đồng phân hình học.
D, Cùng tham gia phản ứng cộng.
Millionaire2.ppt
hết giờ.ppt
Millionaire – 300USD
Câu 3: Dùng chất nào trong những chất sau để phân biệt but-1-in và but-2-in
A, Ag2O
C, AgNO3 D, Dung dịch Br2
B, Ag2O/NH3
Millionaire3.ppt
hết giờ.ppt
Millionaire – 500USD
Câu 4: Cho sơ đồ phản ứng:
X Y n-Butan
Xác định công thức cấu tạo của X biết rằng Y có đồng phân hình học:
A, CH ? C-CH2-CH3 B, CH2 = C(CH3)2
D, CH2 ? C(CH3)2
Pd/PbCO3
Ni, nhiÖt ®é
C, CH3-C C-CH3
Millionaire4.ppt
hết giờ.ppt
Millionaire – 1000USD
Câu 5: Hîp chÊt X cã c«ng thøc ph©n tö C6H6 m¹ch hë, kh«ng ph©n nh¸nh. BiÕt 1 mol X t¸c dông víi AgNO3/NH3 d t¹o ra 292 g kÕt tña. X cã c«ng thøc cÊu t¹o lµ:
A, CH C-C C-CH2-CH3 B, CH C-CH2-CH=C=CH2
C, CH C-CH2-C C-CH3
D, CH C-CH2-CH2-C CH
Millionaire5.ppt
hết giờ.ppt
Millionaire – 2000USD
Câu 6: Để điều chế 10,304 lít C2H2 ở đktc với hiệu suất phản ứng 95% thì cần lượng canxi cacbua chứa 10% tạp chất là:
A, 29,44g
B, 31,00g
C, 34,432g
D, 27,968g
Millionaire6.ppt
hết giờ.ppt
Millionaire – 5000USD
Câu 7: Đun nóng 5,8g hỗn hợp A gồm C2H2 và H2 trong bình kín với xúc tác thích hợp thu được hỗn hợp khí B. Dẫn khí B qua bình đựng dung dịch Br2 dư thấy khối lượng bình tăng 1,2g và còn lại hỗn hợp khí Y. Khối lượng của hỗn hợp khí Y là:
A, 4,6g
B, 7,0g
C, 2,3g
D, 3,0g
Millionaire3.ppt
hết giờ.ppt
Millionaire – 10000USD
Câu 8: Đốt cháy hai hiđrocacbon là đồng đẳng liên tiếp của nhau ta thu được 5.04 g nước và 8.8 g khí cacbonic. Công thức phân tử của hai hiđrocacbon đó là:
A. C2H4 và C3H6
B. CH4 và C2H6
C. C2H6 và C3H8
D. Tất cả đều sai
Millionaire2.ppt
hết giờ.ppt
Millionaire – 15000USD
Câu 9: Cân bằng phản ứng sau:
CH3−C≡CH + KMnO4+KOH→CH3COOK +MnO2+ K2CO3 + H2O
Hệ số các chất theo thứ tự là:
A, 3,8,1,3,8,3,2.
B, 3,8,2,3,8,4,2.
C, 3,8,2,3,8,2,3.
D, 4,8,2,3,8,3,2.
Millionaire1.ppt
hết giờ.ppt
Millionaire – 50000USD
Câu 10: Xét độ bền của các cacbocation, thứ tự giảm dần độ bền nào sau đây là đúng?
Millionaire4.ppt
Millionaire
CHÚC MỪNG
Bạn đã là người chiến thắng
ANKIN
CẢM ƠN SỰ CHÚ Ý LẮNG NGHE CỦA CÁC THẦY CÔ VÀ CÁC EM HỌC SINH
ANKIN
ANKIN
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý.
Đồng đẳng.
Đồng phân.
Danh pháp.
Tính chất vật lý.
ANKIN
II. Cấu trúc phân tử
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng.
2. Phản ứng trùng hợp.
3. Phản ứng oxi hóa.
4. Phản ứng thế bằng ion kim loại.
ANKIN
IV. Điều chế và ứng dụng
Điều chế.
Ứng dụng.
V. Bài tập vận dụng
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý của ankin
1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
VD: C2H2 : HC≡CH
C3H4 : HC≡C−CH3
=> Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử. CTTQ: CnH2n-2 (n≥2)
Danh pháp ankin
C2H6: etan HC ≡ CH: etin (axetilen)
CH3CH2CH3: propan HC≡C−CH3 : propin (metylaxetilen)
CH3CH2CH2CH3: butan HC≡C−CH2CH3: but-1-in (etylaxetilen)
Hãy rút ra quy tắc gọi tên ankin theo danh pháp quốc tế và danh pháp thông thường?
Danh pháp ankin
Tên thông thường: Tên gốc ankyl + axetilen
Vd: CH3− C ≡ C − CH3: đimetylaxetilen
Tên IUPAC: Tên ankan tương ứng, đổi đuôi an thành đuôi in, có thêm số chỉ vị trí liên kết ba khi cần thiết.
Vd: H3C−CH2−C ≡ C−CH2−CH3: hex-3-in
Viết các đồng phân của ankin có CTPT C5H8 và gọi tên các đồng phân đó?
HC≡C−CH2CH2CH3 : pent-1-in
propylaxetilen
CH3−C≡C−CH2CH3 : pent-2-in
etylmetylaxetilen
HC≡C−CH – CH3 : 3-metylbut-1-in
CH3 isopropylaxetilen
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý của ankin
2. Tính chất vật lý
Nghiên cứu bảng 6.2 (175-SGK), rút ra nhận xét về nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin?
KẾT LUẬN:
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin cao hơn ankan và anken tương ứng.
Giữa các đồng phân mạch cacbon thì đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân mạch thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có liên kết ba giữa mạch.
Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng.
Về tính tan, các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ ít phân cực.
II. Cấu trúc phân tử
Mô hình phân tử axetilen
Dạng rỗng
Dạng đặc
II. Cấu trúc phân tử
Mô tả cấu trúc phân tử axetilen
Dự đoán tính chất hóa học của axetilen
CTCT
CT electron
Cấu trúc không gian
II. Cấu trúc phân tử
Bốn nguyên tử C, H nằm trên một đường thẳng.
Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp, góc liên kết HCC =1800.
Liên kết ba C ≡ C gồm 1 liên kết σ (do sự xen phủ trục của 2 obitan lai hóa sp) và 2 lk π (do sự xen phủ bên của 2 cặp obitan 2p chưa lai hóa).
Thực nghiệm:
Về bán kính: Csp3 > Csp2 > Csp
Độ âm điện: Csp3 < Csp2 < Csp. Độ âm điện của Csp= 3,01 (≈ Cl=3,16)
Nguyên tử H liên kết với Csp linh động hơn rất nhiều so với H liên kết với Csp2 và Csp3
Về mặt năng lượng: EC≡C=813 kJ/mol << 3 EC – C=1044 kJ/mol
Liên kết π trong ankin linh động và dễ bị đứt ra trong các phản ứng hóa học
χ
Dự đoán tính chất hóa học của ankin
Dự đoán tính chất hóa học của ankin
Trung tâm phản ứng: liên kết ba trong ankin.
Ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng vào liên kết π theo từng giai đoạn.
Tham gia phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn.
Phản ứng đặc trưng của nguyên tử H linh động liên kết với Csp
Dự đoán tính chất hóa học của axetilen
Phản ứng cộng
H – C ≡ C – H
Phản ứng trùng hợp
Phản ứng thế
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
Cơ chế: Cộng electrophin 2 giai đoạn (AE)
≡
???
Cơ chế cộng electrophin AE
GĐ1:
chậm
GĐ2:
nhanh
1. Phản ứng cộng
Phản ứng cộng vào liên kết ba của ankin cũng tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp như anken.
Tiến trình phản ứng là trans: Y- tấn công vào phía đối diện với X.
Giai đoạn tiếp theo của quá trình cộng hợp trên là liên kết π thứ 2 tiếp tục bị phá vỡ, giai đoạn cộng này vẫn tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp.
1. Phản ứng cộng
a, Cộng hiđro
HC ≡ CH
Các liên kết π lần lượt bị phá vỡ và cho sản phẩm cuối cùng chỉ có liên kết σ.
* Nếu dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO3 thì sản phẩm chủ yếu là anken (vẫn tạo thành một lượng nhỏ ankan)
CH2=CH2
CH3−CH3
1. Phản ứng cộng
b, Cộng brom
Br H
HC ≡ CH + Br2
H Br
Br Br
H−C−C−H
Br Br
Muốn dừng ở giai đoạn thứ nhất (sp phản ứng theo tỉ lệ 1:1) cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp.
C=C
C=C
Br H
H Br
+ Br2
trans-1,2- đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
1. Phản ứng cộng
c, Cộng hiđro clorua
HCCH + HCl
(vinyl clorua)
CH2 = CH − Cl + HCl →
(1,1-đicloetan)
Phản ứng cộng phân tử HCl tiếp theo vẫn tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp
150-2000C
CH2= CH−Cl
CH3 − CHCl2
1. Phản ứng cộng
d, Cộng nước (hiđrat hóa)
HCCH + H-OH
Phản ứng M.G.Kucherop, được ông sử dụng để điều chế anđehit axetic (CH3−CH=O)
TQ: CC + H-OH
OH O
Các ankin khác tham gia phản ứng cộng H2O sinh ra xeton.
?Viết phương trình phản ứng khi cho propin, but-2-in, 3-metylbut-1-in tác dụng với H2O
HC≡C−CH3 + H-OH [CH2=C-OH] CH3 –C– CH3
CH3 O
…
800C
800C
[CH2=CH-OH]
CH3−CH=O
[CH=C]
→ CH2−C
800C
chuyển vị
2. Phản ứng đime hóa và trime hóa
Phản ứng trùng hợp là một trường hợp riêng của phản ứng cộng hợp.
2HC ≡ CH
Vinylaxetilen
3HC ≡ CH
Viết phương trình phản ứng trime hóa propin?
H2C = CH − C ≡ CH
C6H6 (benzen)
3. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Ankin cháy trong không khí tạo ra CO2, H2O và tỏa nhiều nhiệt:
C2H2 + O2 2CO2+ H2O; ∆H<0
CnH2n-2+ O2 nCO2+ (n-1)H2O; ∆H<0
Nhận xét: = > 1
Câu hỏi
Nếu đốt cháy cùng một khối lượng một ankan, một anken và một ankin có cùng số nguyên tử C thì chất nào cháy sáng nhất
TL: Trong 3 chất thì ankin có %C lớn nhất
Ankin cháy sáng nhất, tỏa nhiều nhiệt nhất
Ứng dụng làm đèn xì để hàn cắt kim loại.
3. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Quan sát thí nghiệm sau, mô tả hiện tượng và giải thích?
27711.flv
3. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím, bị oxi hóa ở lk ba tạo hỗn hợp sản phẩm phức tạp, KMnO4 bị khử thành MnO2 (kết tủa màu nâu đen).
R–C≡C–R’
R–C = C–R’
R – C – CH – R’ (A)
OH OH
O OH
R – CH – C – R’ (B)
OH O
…..
4. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Thế bằng ion kim loại kiềm
Giải thích: Do nguyên tử H liên kết với Csp linh
động hơn, “axit hơn” so với Hanken và Hankan
Nó có thể bị thế bởi kim loại kiềm
RC ≡ CH + Na RC ≡ + H2
4. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Thế bằng ion kim loại nặng
AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
HC ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag−C≡C−Ag ↓ + 2H2O +4NH3
(kết tủa màu vàng nhạt)
Phản ứng dùng để nhận biết axetilen và các hiđrocacbon có lk ba đầu mạch.
PTTQ:
RC ≡ CH + [Ag(NH3)2]OH →R−C≡C−Ag ↓ + H2O +2NH3
III. Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế:
Đi từ đá vôi: CaCO3 CaO + CO2
CaO+3C CaC2+CO
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
PP chính điều chế axetilen trong công nghiệp hiện nay: nung nhanh metan với một lượng nhỏ oxi
2CH4 HC ≡ CH + 3H2
=> Oxi được dùng để đốt cháy một phần metan cung cấp thêm nhiệt cho phản ứng.
III. Điều chế và ứng dụng
2. Ứng dụng:
a, Làm nhiên liệu: dùng trong đèn xì để hàn cắt kim loại.
b, Làm nguyên liệu cho công nghiệp tổng hợp hữu cơ.
c, Tổng hợp các chất có hoạt tính sinh học: pheromon…
Millionaire
Luật chơi:
Cả lớp cùng trả lời 1 câu hỏi, ai trả lời đúng và nhanh nhất sẽ được quyền tham gia chơi. Người chơi không có bất kỳ quyền trợ giúp nào. Nếu trả lời sai, các bạn còn lại sẽ được quyền trả lời. Người trả lời đúng và nhanh nhất sẽ tiếp tục phần thi của người đầu tiên.
Millionaire
Cho hỗn hợp khí gồm 0,15 mol C2H6 và 0,15 mol C2H2 lội từ từ qua 0,5 lit dung dịch Br2 0,2M đến dung dịch mất màu hoàn toàn. Số mol khí đi ra khỏi dung dịch Br2 là 0,225 mol. Tính số mol 1,1,2,2-tetrabrometan?
A, 0.05
C, 0.025
B, 0.075
D, 0.15
Millionaire
Ai tài hơn ai?
Millionaire – 100USD
Câu 1: Nếu hiđro hóa C6H10 ta thu được iso-hexan thì công thức cấu tạo của C6H10 là:
A, CH2=CH−CH−CH=CH2
CH3
B, CH3−C=CH−CH=CH2
CH3
C, CH3−CH−C≡C−CH3
CH3
D, Cả B và C
Millionaire1.ppt
hết giờ.ppt
Millionaire – 200USD
Câu 2: Chọn đáp án sai. Anken giống ankin ở chỗ:
A, Cùng có thể cho phản ứng thế.
B, Cùng có phản ứng trùng hợp.
C, Cùng có đồng phân hình học.
D, Cùng tham gia phản ứng cộng.
Millionaire2.ppt
hết giờ.ppt
Millionaire – 300USD
Câu 3: Dùng chất nào trong những chất sau để phân biệt but-1-in và but-2-in
A, Ag2O
C, AgNO3 D, Dung dịch Br2
B, Ag2O/NH3
Millionaire3.ppt
hết giờ.ppt
Millionaire – 500USD
Câu 4: Cho sơ đồ phản ứng:
X Y n-Butan
Xác định công thức cấu tạo của X biết rằng Y có đồng phân hình học:
A, CH ? C-CH2-CH3 B, CH2 = C(CH3)2
D, CH2 ? C(CH3)2
Pd/PbCO3
Ni, nhiÖt ®é
C, CH3-C C-CH3
Millionaire4.ppt
hết giờ.ppt
Millionaire – 1000USD
Câu 5: Hîp chÊt X cã c«ng thøc ph©n tö C6H6 m¹ch hë, kh«ng ph©n nh¸nh. BiÕt 1 mol X t¸c dông víi AgNO3/NH3 d t¹o ra 292 g kÕt tña. X cã c«ng thøc cÊu t¹o lµ:
A, CH C-C C-CH2-CH3 B, CH C-CH2-CH=C=CH2
C, CH C-CH2-C C-CH3
D, CH C-CH2-CH2-C CH
Millionaire5.ppt
hết giờ.ppt
Millionaire – 2000USD
Câu 6: Để điều chế 10,304 lít C2H2 ở đktc với hiệu suất phản ứng 95% thì cần lượng canxi cacbua chứa 10% tạp chất là:
A, 29,44g
B, 31,00g
C, 34,432g
D, 27,968g
Millionaire6.ppt
hết giờ.ppt
Millionaire – 5000USD
Câu 7: Đun nóng 5,8g hỗn hợp A gồm C2H2 và H2 trong bình kín với xúc tác thích hợp thu được hỗn hợp khí B. Dẫn khí B qua bình đựng dung dịch Br2 dư thấy khối lượng bình tăng 1,2g và còn lại hỗn hợp khí Y. Khối lượng của hỗn hợp khí Y là:
A, 4,6g
B, 7,0g
C, 2,3g
D, 3,0g
Millionaire3.ppt
hết giờ.ppt
Millionaire – 10000USD
Câu 8: Đốt cháy hai hiđrocacbon là đồng đẳng liên tiếp của nhau ta thu được 5.04 g nước và 8.8 g khí cacbonic. Công thức phân tử của hai hiđrocacbon đó là:
A. C2H4 và C3H6
B. CH4 và C2H6
C. C2H6 và C3H8
D. Tất cả đều sai
Millionaire2.ppt
hết giờ.ppt
Millionaire – 15000USD
Câu 9: Cân bằng phản ứng sau:
CH3−C≡CH + KMnO4+KOH→CH3COOK +MnO2+ K2CO3 + H2O
Hệ số các chất theo thứ tự là:
A, 3,8,1,3,8,3,2.
B, 3,8,2,3,8,4,2.
C, 3,8,2,3,8,2,3.
D, 4,8,2,3,8,3,2.
Millionaire1.ppt
hết giờ.ppt
Millionaire – 50000USD
Câu 10: Xét độ bền của các cacbocation, thứ tự giảm dần độ bền nào sau đây là đúng?
Millionaire4.ppt
Millionaire
CHÚC MỪNG
Bạn đã là người chiến thắng
ANKIN
CẢM ƠN SỰ CHÚ Ý LẮNG NGHE CỦA CÁC THẦY CÔ VÀ CÁC EM HỌC SINH
* Một số tài liệu cũ có thể bị lỗi font khi hiển thị do dùng bộ mã không phải Unikey ...
Người chia sẻ: Nguyễn Thu Hiền
Dung lượng: |
Lượt tài: 0
Loại file:
Nguồn : Chưa rõ
(Tài liệu chưa được thẩm định)