Bài 32. Ankin

Chia sẻ bởi Nguyenhoang Hung | Ngày 10/05/2019 | 34

Chia sẻ tài liệu: Bài 32. Ankin thuộc Hóa học 11

Nội dung tài liệu:

HIĐROCACBON KHÔNG NO
ANKIN
ANKIN
I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Đồng đẳng.
Đồng phân.
Danh pháp.
ANKIN
II. Tính chất vật lý:
III. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng.
2. Phản ứng trùng hợp.
3. Phản ứng oxi hóa.
4. Phản ứng thế bằng ion kim loại.
ANKIN
IV. Điều chế và ứng dụng
Điều chế.
Ứng dụng.
V. Bài tập vận dụng
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
VD: C2H2 : HC≡CH
C3H4 : HC≡C−CH3

=> Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử. CTTQ: CnH2n-2 (n≥2)

Danh pháp ankin
C2H6: etan HC ≡ CH: etin (axetilen)

CH3CH2CH3: propan HC≡C−CH3 : propin (metylaxetilen)

CH3CH2CH2CH3: butan HC≡C−CH2CH3: but-1-in (etylaxetilen)


Hãy rút ra quy tắc gọi tên ankin theo danh pháp quốc tế và danh pháp thông thường?
Danh pháp ankin
Tên thông thường: Tên gốc ankyl + axetilen

Vd: CH3− C ≡ C − CH3: đimetylaxetilen

Tên IUPAC: Tên ankan tương ứng, đổi đuôi an thành đuôi in, có thêm số chỉ vị trí liên kết ba khi cần thiết.

Vd: H3C−CH2−C ≡ C−CH2−CH3: hex-3-in
Viết các đồng phân của ankin có CTPT C5H8 và gọi tên các đồng phân đó?
HC≡C−CH2CH2CH3 : pent-1-in
propylaxetilen
CH3−C≡C−CH2CH3 : pent-2-in
etylmetylaxetilen
HC≡C−CH – CH3 : 3-metylbut-1-in
CH3 isopropylaxetilen
II.Tính chất vật lý:
Nghiên cứu bảng 6.2 (175-SGK), rút ra nhận xét về nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin?
KẾT LUẬN:
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin cao hơn ankan và anken tương ứng.
Giữa các đồng phân mạch cacbon thì đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân mạch thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có liên kết ba giữa mạch.
Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng.
Về tính tan, các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ ít phân cực.
Mô hình phân tử axetilen
Dạng rỗng
Dạng đặc
Mô tả cấu trúc phân tử axetilen







Dự đoán tính chất hóa học của axetilen
CT electron
Cấu trúc không gian
Dự đoán tính chất hóa học của ankin
Dự đoán tính chất hóa học của ankin
Trung tâm phản ứng: liên kết ba trong ankin.
Ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng vào liên kết π theo từng giai đoạn.
Tham gia phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn.
Phản ứng đặc trưng của nguyên tử H linh động.
Dự đoán tính chất hóa học của axetilen
Phản ứng cộng

H – C ≡ C – H
Phản ứng trùng hợp
Phản ứng thế
III.Tính chất hoá học:
1.Phản ứng cộng.
a. Cộng hiđro
HC ≡ CH

* Nếu dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO3 thì sản phẩm chủ yếu là anken (vẫn tạo thành một lượng nhỏ ankan)
CH2=CH2
CH3−CH3

III.Tính chất hoá học 1. Phản ứng cộng
b. Cộng brom
HC ≡ CH + Br2

CHBr = CHBr + Br2

1,2- đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
CHBr = CHBr
CHBr2-CHBr2
1. Phản ứng cộng
c. Cộng HX (X là:OH,Cl,Br,CH3COO..)
HCCH + HCl
(vinyl clorua)
CH2 = CH − Cl + HCl →
(1,1-đicloetan)
Phản ứng cộng phân tử HCl tiếp theo vẫn tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp
150-2000C
CH2= CH−Cl
CH3 − CHCl2
1. Phản ứng cộng
d, Cộng nước (hiđrat hóa)
HCCH + H-OH
Phản ứng M.G.Kucherop, được ông sử dụng để điều chế anđehit axetic (CH3−CH=O)
TQ: CC + H-OH
OH O
Các ankin khác tham gia phản ứng cộng H2O sinh ra xeton.

?Viết phương trình phản ứng khi cho propin, but-2-in, 3-metylbut-1-in tác dụng với H2O
HC≡C−CH3 + H-OH [CH2=C-OH] CH3 –C– CH3
CH3 O

800C
800C
[CH2=CH-OH]
CH3−CH=O
[CH=C]
→ CH2−C
800C
chuyển vị
2. Phản ứng đime hóa và trime hóa
Phản ứng trùng hợp là một trường hợp riêng của phản ứng cộng hợp.
2HC ≡ CH
Vinylaxetilen
3HC ≡ CH

Viết phương trình phản ứng trime hóa propin?
H2C = CH − C ≡ CH
C6H6 (benzen)
3. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Ankin cháy trong không khí tạo ra CO2, H2O và tỏa nhiều nhiệt:
C2H2 + O2 2CO2+ H2O; ∆H<0

CnH2n-2+ O2 nCO2+ (n-1)H2O; ∆H<0

Nhận xét: = > 1
Câu hỏi
Nếu đốt cháy cùng một khối lượng một ankan, một anken và một ankin có cùng số nguyên tử C thì chất nào cháy sáng nhất?
TL: Trong 3 chất thì ankin có %C lớn nhất
Ankin cháy sáng nhất, tỏa nhiều nhiệt nhất
Ứng dụng làm đèn xì để hàn cắt kim loại.
3. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Quan sát thí nghiệm sau, mô tả hiện tượng và giải thích?
3. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím, bị oxi hóa ở lk ba tạo hỗn hợp sản phẩm phức tạp, KMnO4 bị khử thành MnO2 (kết tủa màu nâu đen).

R–C≡C–R’
R–C = C–R’
R – C – CH – R’ (A)
OH OH
O OH
R – CH – C – R’ (B)
OH O
......
4. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Thế bằng ion kim loại kiềm
Giải thích: Do nguyên tử H liên kết với Csp linh
động hơn, “axit hơn” so với Hanken và Hankan
Nó có thể bị thế bởi kim loại kiềm
RC ≡ CH + Na + H2
4. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Thế bằng ion kim loại nặng
AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
HC ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag−C≡C−Ag ↓ + 2H2O +4NH3
(kết tủa màu vàng nhạt)
Phản ứng dùng để nhận biết axetilen và các hiđrocacbon có lk ba đầu mạch.
PTTQ:
RC ≡ CH + [Ag(NH3)2]OH →R−C≡C−Ag ↓ + H2O +2NH3
III. Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế:
Đi từ đá vôi: CaCO3 CaO + CO2
CaO+3C CaC2+CO
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

PP chính điều chế axetilen trong công nghiệp hiện nay: nung nhanh metan với một lượng nhỏ oxi
2CH4 HC ≡ CH + 3H2
=> Oxi được dùng để đốt cháy một phần metan cung cấp thêm nhiệt cho phản ứng.
III. Điều chế và ứng dụng
2. Ứng dụng:
a, Làm nhiên liệu: dùng trong đèn xì để hàn cắt kim loại.
b, Làm nguyên liệu cho công nghiệp tổng hợp hữu cơ.
c, Tổng hợp các chất có hoạt tính sinh học: pheromon…
Millionaire
Luật chơi:
Cả lớp cùng trả lời 1 câu hỏi, ai trả lời đúng và nhanh nhất sẽ được quyền tham gia chơi. Người chơi không có bất kỳ quyền trợ giúp nào. Nếu trả lời sai, các bạn còn lại sẽ được quyền trả lời. Người trả lời đúng và nhanh nhất sẽ trở thành người chơi chính. Người chơi phải đi đến câu cuối cùng mới giành chiến thắng.
Millionaire
Cho hỗn hợp khí gồm 0,15 mol C2H6 và 0,15 mol C2H2 lội từ từ qua 0,5 lit dung dịch Br2 0,2M đến dung dịch mất màu hoàn toàn. Số mol khí đi ra khỏi dung dịch Br2 là 0,225 mol. Tính số mol 1,1,2,2-tetrabrometan?
A, 0.05

C, 0.025
B, 0.075
D, 0.15
Millionaire
Ai tài hơn ai?
Millionaire 1
Câu 1: Nếu hiđro hóa C6H10 ta thu được iso-hexan thì công thức cấu tạo của C6H10 là:
A, CH2=CH−CH−CH=CH2
CH3
B, CH3−C=CH−CH=CH2
CH3
C, CH3−CH−C≡C−CH3
CH3
D, Cả B và C
Millionaire 2
Câu 2: Chọn đáp án sai. Anken giống ankin ở chỗ:

A, Cùng có thể cho phản ứng thế.

B, Cùng có phản ứng trùng hợp.

C, Cùng có đồng phân hình học.

D, Cùng tham gia phản ứng cộng.
Millionaire 3
Câu 3: Dùng chất nào trong những chất sau để phân biệt but-1-in và but-2-in

A, Ag2O

C, AgNO3 D, Dung dịch Br2
B, Ag2O/NH3
Millionaire 4
Câu 4: Cho sơ đồ phản ứng:
X Y n-Butan
Xác định công thức cấu tạo của X biết rằng Y có đồng phân hình học:

A, CH ? C-CH2-CH3 B, CH2 = C(CH3)2

D, CH2 ? C(CH3)2
Pd/PbCO3
Ni, nhiÖt ®é
C, CH3-C  C-CH3
Millionaire 5
Câu 5: Hîp chÊt X cã c«ng thøc ph©n tö C6H6 m¹ch hë, kh«ng ph©n nh¸nh. BiÕt 1 mol X t¸c dông víi AgNO3/NH3 d­ t¹o ra 292 g kÕt tña. X cã c«ng thøc cÊu t¹o lµ:

A, CH  C-C  C-CH2-CH3 B, CH  C-CH2-CH=C=CH2

C, CH  C-CH2-C  C-CH3
D, CH  C-CH2-CH2-C  CH
Millionaire 6
Câu 6: Để điều chế 10,304 lít C2H2 ở đktc với hiệu suất phản ứng 95% thì cần lượng canxi cacbua chứa 10% tạp chất là:
A, 29,44g
B, 31,00g
C, 34,432g
D, 27,968g
Millionaire 7
Câu 7: Đun nóng 5,8g hỗn hợp A gồm C2H2 và H2 trong bình kín với xúc tác thích hợp thu được hỗn hợp khí B. Dẫn khí B qua bình đựng dung dịch Br2 dư thấy khối lượng bình tăng 1,2g và còn lại hỗn hợp khí Y. Khối lượng của hỗn hợp khí Y là:
A, 4,6g
B, 7,0g
C, 2,3g
D, 3,0g
Millionaire 8
Câu 8: Đốt cháy hai hiđrocacbon là đồng đẳng liên tiếp của nhau ta thu được 5.04 g nước và 8.8 g khí cacbonic. Công thức phân tử của hai hiđrocacbon đó là:
A. C2H4 và C3H6
B. CH4 và C2H6
C. C2H6 và C3H8
D. Tất cả đều sai
Millionaire 9
Câu 9: Cân bằng phản ứng sau:
CH3−C≡CH + KMnO4+KOH→CH3COOK +MnO2+ K2CO3 + H2O
Hệ số các chất theo thứ tự là:
A, 3,8,1,3,8,3,2.
B, 3,8,2,3,8,4,2.
C, 3,8,2,3,8,2,3.
D, 4,8,2,3,8,3,2.
Millionaire 10
Câu 10: Xét độ bền của các cacbocation, thứ tự giảm dần độ bền nào sau đây là đúng?

Millionaire
CHÚC MỪNG
Bạn đã là người chiến thắng
ANKIN
CẢM ƠN SỰ CHÚ Ý LẮNG NGHE CỦA CÁC THẦY CÔ VÀ CÁC EM HỌC SINH
Millionaire
Khí C2H2 có lẫn CO2, SO2 và hơi nước. Để thu axetilen tinh khiết có thể lần lượt dùng hoá chất nào sau đây?
A, NaOH dư, nước biển.
B, Dung dịch brom, dung dịch H2SO4 đặc.
C, H2SO4 đặc, dung dịch NaOH.
D, Dung dịch KOH dư, H2SO4 đặc.
Millionaire
Ai tài hơn ai?
Millionaire 1
Câu 1: Những chất nào sau đây khi tham gia phản ứng có phản ứng cộng và phản ứng thế?

A, Metan.
B, Benzen.
C, Axetilen.
D, Etilen.
Millionaire 2
Câu 2: Polime X có khối lượng mol phân tử là 280000g/mol và hệ số trùng hợp là n = 10000. X là:
B. ( CF2– CF2 )n

C. ( CH2 – CH )n D. ( CH2– CH )n
Cl CH3
A. ( CH2 – CH2 )n
Millionaire 3
Câu 3: Mét hçn hîp X gåm anken vµ anka®ien cã cïng sè nguyªn tö cacbon. §èt ch¸y hoµn toµn 1,0752 lÝt hçn hîp X ( ®ktc thu ®­îc 8,448 gam CO2). C«ng thøc cÊu t¹o cña c¸c chÊt trong hçn hîp X lµ:
A. C3H6 & C3H4
B. C4H8 & C4H6
C. C5H10 & C5H8
D. C6H12 & C6H10
Millionaire 4
Câu 4: Cho buta®ien-1,3 t¸c dông víi dung dÞch n­íc br«m ( 1:1) ë nhiÖt ®é 400C. S¶n phÈm chÝnh cña ph¶n øng lµ:
A. 3,4-®ibrombuten-1
B. 1,4-®ibrombuten-2
C. 1,2,3,4-tetrabrombutan
D. 1,2-®ibrombuten-3
Millionaire 5
Câu 5: Hi®rocacbon X cã tªn gäi hexa®ien-2,4.
X cã bao nhiªu ®ång ph©n h×nh häc? ( cis-trans)

A.3
B. 5
C. 2
D. 4
Millionaire 6
Câu 6: Dãy sắp xếp nào sau đây đúng với chiều tăng dần độ phân cực của liên kết:
A.HF < HCl < HBr < HI

B. HI < HBr < HCl < HF

C. HCl < HF < HBr < HI

D. HCl < HBr < HF < HI
Millionaire 7
Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm X CH4, C3H6 và C4H10 thu được 4,4 gam CO2 và 2,52 gam H2O, m có giá trị là:
A. 1,48 gam
B. 2,48 gam
C. 14,8 gam
D. 24,8 gam
Millionaire 8
Câu 8: Có 4 lọ mất nhãn chứa các chất khí: n-butan, but-2-en, but-1-in và CO2. Để phân biệt các khí trên, có thể sử dụng những thuốc thử nào sau đây?
A, Dung dịch AgNO3/NH3, dung dịch Ca(OH)2
B, Dung dịch AgNO3/NH3, dung dịch Br2
C, Khí Cl2, dung dịch KMnO4
D, Dung dịch Ca(OH)2, dung dịch AgNO3/NH3, dung dịch Br2
Millionaire 9
Câu 9: Ở điều kiện thường axetilen có khả năng tác dụng với dung dịch KMnO4 để chuyển thành:

A, Etilen glicol
B, Axit oxalic
C, Kali oxalat
D, CO2 và H2O
Millionaire 10
Câu 10: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol propin và 0,2 mol H2 qua bột niken đốt nóng thu được hỗn hợp Y. Khi đốt cháy hết 1 mol X, thể tích CO2 (đktc) thu được là:

A, 9g
B, 18g
C, 27g
D, 7,2g
Millionaire
CHÚC MỪNG
Bạn đã là người chiến thắng
ANKIN
CẢM ƠN SỰ CHÚ Ý LẮNG NGHE CỦA CÁC THẦY CÔ VÀ CÁC EM HỌC SINH
* Một số tài liệu cũ có thể bị lỗi font khi hiển thị do dùng bộ mã không phải Unikey ...

Người chia sẻ: Nguyenhoang Hung
Dung lượng: | Lượt tài: 0
Loại file:
Nguồn : Chưa rõ
(Tài liệu chưa được thẩm định)