Bài 32. Ankin

Bài 32
ANKIN
(Tiết 46)
1. Dãy đồng đẳng ankin
Cn H2n-2
Bài 32:
ANKIN
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
C2H2 ,
C3H4 ,
C4H6 , …
Công thức phân tử chung:
Chất tiêu biểu C2H2 (axetilen)
HCCH
Công thức cấu tạo
Mô hình phân tử axetilen dạng đặc
Mô hình phân tử axetilen dạng rỗng
(n2,nguyên )
1. Dãy đồng đẳng ankin
Cn H2n-2 (n2)
Bài 32:
ANKIN
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
C2H2 ,
C3H4 ,
C4H6 , …
Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử.
Khái niệm:
Công thức phân tử chung:
Dựa vào đặc điểm cấu tạo của phân tử. Em hãy nêu khái niệm ankin?
2. Đồng phân
Bài 32:
ANKIN
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
C2H2 (HCCH), C3H4 (HCC CH3) không có đồng phân ankin.
Ankin C4H6 có đồng phân vị trí liên kết ba.
Các ankin từ C5H8 ngoài đồng phân vị trí liên kết ba còn có đồng phân mạch cacbon (tương tự anken).
1. Dãy đồng đẳng ankin
Viết công thức cấu tạo các đồng phân ankin có công thức phân tử C4H6
Lên bảng viết các đồng phân của C5H8 ?
Bài 32:
ANKIN
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
3. Danh pháp
a) Tên thông thường:
Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen
Thí dụ:
HCCH
metyl
HCC  CH3
axetilen
axetilen
HCCCH2CH3
Đimetylaxetilen
CH3CCCH3
axetilen
Etyl
2. Đồng phân
Bài 32:
ANKIN
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Dãy đồng đẳng ankin
3. Danh pháp
Tên thông thường
Tên thay thế
HCCH
metylaxetilen
HCCCH3
axetilen
etylaxetilen
HCCCH2CH3
đimetylaxetilen
CH3CCCH3
propin
etin
but-1-in
but-2-in
Chú ý: Dạng HCC  R gọi là các ank-1-in
1 2 3 4
1 2 3 4
1 2
2. Đồng phân
Bài 32:
ANKIN
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Dãy đồng đẳng ankin
3. Danh pháp
a, Tên thông thường
b, Tên thay thế:
Tên ankan tương ứng, đổi đuôi –an thành đuôi – in. Đánh số nguyên tử cacbon trong mạch chính từ phía gần liên kết ba nhất.
Bài 32:
ANKIN
II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Dựa vào bảng 6.2 (trang 140 SGK) hãy cho biết :
Trạng thái ở đk thường của các ankin từ C2H2 đến C4H6 ?
So sánh nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của các ankin trong bảng
Bài 32:
ANKIN
III- ĐIỀU CHẾ AXETILEN
1. Trong công nghiệp
Ngày nay, axetilen được sản xuất chủ yếu từ khí metan
2. Trong phòng thí nghiệm
Axetilen được điều chế bằng cách cho canxicacbua CaC2 tác dụng với nước.
2
C2H2 + Ca(OH)2
CaC2 + H2O
Bài 32:
ANKIN
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
So sánh LK trong phân tử etilen và axetilen:
=>Trong phân tử đều có 1 LK σ và 1 hoặc 2 LK Π
σ Π
σ
Π Π
Phản ứng cộng

H – C ≡ C – H
Phản ứng trùng hợp
Phản ứng thế
DỰ ĐOÁN TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA AXETILEN
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Bài 32:
ANKIN
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
a) Cộng hiđro
Niken làm xúc tác: Phản ứng xảy ra theo 2 giai đoạn
Xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaSO4 (phản ứng dừng lại ở nấc thứ nhất tạo anken)
CH≡CH + H−H
CH3−CH3 ( tạo ankan)
etan
CH2=CH2 ( tạo anken)
etilen
CH2=CH2 + H−H
CH≡CH + H2
CH2=CH2
etilen
Pd/PbCO3,to
-Phân tử ankin cũng có liên kết  kém bền vì vậy có phản ứng cộng tương tự anken.
-Tùy điều kiện phản ứng, ankin tham gia phản ứng cộng với 1 hoặc 2 phân tử tác nhân theo 1 hoặc 2 giai đoạn liên tiếp.
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Bài 32:
ANKIN
1. Phản ứng cộng
b) Cộng brom,clo: Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO …) Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp. Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp
Câu hỏi 1. Các nhóm 1,2 viết PTPƯ cộng của axetilen với dung dịch brom (Br2 ) theo 2 giai đoạn?

Câu hỏi 2. Các nhóm 3,4 viết PTPƯ cộng của axetilen với hiđroclorua (HCl) theo 2 giai đoạn?
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Bài 32:
ANKIN
1. Phản ứng cộng
b) Cộng brom, clo:
CH≡CH + Br2(dd)
CHBr=CHBr
CHBr2−CHBr2
CHBr=CHBr + Br2(dd)
1,2-đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO …)
CH≡ CH + HCl
CH2=CHCl
vinyl clorua
to, xt
CH2=CHCl + HCl
CH3 − CHCl2
to, xt
Xúc tác HgCl2 : phản ứng dừng lại ở mức tạo dẫn xuất monclo của anken.
CH≡CH + HCl
CH2=CH−Cl
vinyl clorua
HgCl2
150-200oC
CH≡C − CH3 + HCl
CH2=CCl −CH3
HgCl2
150-200oC
2-cloprop-1-en
Bài 32:
ANKIN
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO …)
Phản ứng cộng H2O chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1
CH≡CH + H– OH
[CH2=CH−OH]
HgSO4
CH3−CH=O
không bền
anđehit axetic
d) Phản ứng đime hóa và trime hóa
2CH≡CH
xt, to
CH2=CH−C≡CH
Đime hóa
vinylaxetilen
Trime hóa
benzen
CH≡CH
3
600oC
bột C
Chỉ có axetilen phản ứng cộng nước cho sp là Anđêhit còn các AnKin khác cho sp là xêtôn.
Bài 32:
ANKIN
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Nguyên nhân
−C≡C−R
H
Thí nghiệm
Hiện tượng
Axetilen tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac
Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt
to
Bài 32:
ANKIN
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Nhận xét: Có thể dùng tính chất này để phân biệt các ank-1-in với một số hiđrocacbon khác như anken, ankin khác ...
3. Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Nhận xét: Ankin cũng như tất cả các hiđrocacbon không no khác đều có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
to
2CnH2n-2 + (3n-1) O2 2nCO2 + 2(n-1)H2O
to
Phản ứng cộng
Phản ứng oxi hóa
Phản ứng thế bằng ion kim loại
HỆ THỐNG
TÍNH CHẤT
HÓA HỌC
Giống ANKEN
Bài 32:
ANKIN
Khác ANKEN
V- ỨNG DỤNG
1.Làm nhiên liệu
2.Làm nguyên liệu
Bài 32:
ANKIN
Chuẩn bị bài luyện tập ankin
Làm các bài: 1, 2, 3, 5, 6, 7 SGK trang 147
Củng cố, bài tập về nhà, dặn dò
Bài 32:
ANKIN
Bài 6 (SGK/ 145): Trong số các ankin có công thức phân tử C5H8 có mấy chất tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3?
Cho các bình đựng các khí riêng biệt: propan; xiclopropan; propilen và propin. Hãy nêu cách phân biệt các khí trên bằng phương pháp hóa học
A. 1 chất
B. 2 chất
C. 3 chất
D. 4 chất
B. 2 chất
Kính chúc sức khỏe quý thầy cô !
Chúc các em học sinh
chăm ngoan, học giỏi !