Bài 32. Ankin

CHÀO MỪNG CÔ VÀ CÁC BẠN ĐẾN VỚI
BÀI THUYẾT TRÌNH CỦA
TỔ 1
Bài 32
Ankin là những hiđrocacbon không no mạch hở có một liên kết ba trong phân tử
Công thức tổng quát:
Bài 32: ANKIN
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Đồng đẳng
CnH2n-2 (n ≥ 2)
Dãy đồng đẳng của axetilen
Cn H2n-2 (n2)
Hai chất đầu dãy (C2H2, C3H4) không có đồng phần ankin.
Các ankin từ C4H6 trở lên có đồng phân vị trí liên kết ba, từ C5H8 còn có đồng phân mạch cacbon
Ví dụ:
Bài 32: ANKIN
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
2. Đồng phân
CH≡C–CH2–CH2–CH3
CH3–C≡C–CH2–CH3
CH≡C–CH–CH3
CH3
Đồng phân vị trí liên kết ba
Bài 32: ANKIN
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
3. Danh pháp
Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh – tên mạch chính – số chỉ vị trí – en
Tên gốc ankyl - axetilen
Tên quốc tế
Tên thường
Bài 32: ANKIN
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
3. Danh pháp
CÔNG THỨC
CẤU TẠO
CTPT
C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
TÊN GỌI
Tên thường
Etin
Tên quốc tế
Propin
But-1-in
But-2-in
Pent-1-in
Pent-2-in
3-metyl
but-1-in
axetilen
metylaxetilen
etylaxetilen
đimetylaxetilen
n-propyl
axetilen
etylmetyl
axetilen
iso-propyl
axetilen
CH≡CH
CH≡C–CH3
CH≡CCH2CH3
CH3CH≡CHCH3
CH≡CCH2CH2CH3
CH3CH≡CHCH2CH3
CH≡CCH(CH3)2
Bài 32: ANKIN
CẤU TRÚC PHÂN TỬ CỦA ANKIN
z
C sp
y
y’
x
x’
σ
σ
σ
π
π
Phân tử C2H2
Giống ankan và anken, các ankin cũng không tan trong nước và nhẹ hơn nước.
Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối.
Bài 32: ANKIN
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng cộng
Phản ứng oxi hóa
Phản ứng đime hóa
và trime hóa
Phản ứng thế bằng ion kim loại
Khác ANKEN
Giống ANKEN
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng cộng
a) Công hiđro
CH≡CH + 2H2
CH≡CH + H2
CH3−CH3
CH2=CH2
Ni, t0
Pd/PbCO3
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng cộng
b) Công brom, clo
Axetilen làm mất màu dung dịch nước brom
Axetilen tác dụng với nước brom
HC≡CH
BrH2C=CH2Br
Br2CH-CHBr2
Br2
-200C
Br2
etin
1,1,2,2-tetrabrometan
1,2-đibrometen
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng cộng
c) Công HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO …) và nước
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp
Trong phản ứng cộng HA (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn A ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng cộng
c) Công HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO …) và nước
Cộng H2O
CH≡CH + H– OH
[CH2=CH−OH]
HgSO4, H2SO4
800C
CH3−CH=O
etin
không bền
anđehit axetic
Cộng HCl
CH3 - C≡CH + HCl
CH2=CH−Cl (vinyl clorua)
HgCl2
150-2000C
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng cộng
d) Phản ứng đime hóa và trime hóa
CH≡CH
CH2=CH−C≡CH
3
2
C6H6
xt, t0
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Nguyên nhân
−C≡C−R
KL
H
Thí nghiệm
Hiện tượng
Axetilen tác dụng với bạc nitrat trong amoniac
Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt
sau chuyển sang màu xám
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Kết tủa vàng nhạt
không phản ứng
Đây là phản ứng nhận biết của các ankin
có liên kết 3 ở đầu mạch H-C≡C-
Tổng quát
Chú ý
[Ag(NH3)2]OH

[Ag(NH3)2]OH
(phức chất, tan trong nước)
Cháy hoàn toàn
Axetilen cháy trong không khí cho ngọn lửa sáng chói
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa
Axetilen tác dụng với
thuốc tím (KMnO4)
Dung dịch thuốc tím mất màu
Có kết tủa màu nâu đen (MnO2)
Oxi hóa không hoàn toàn
Bài 32: ANKIN
IV. ĐIỀU CHẾ
Điều chế axetilen
trong phòng thí nghiệm
C2H2
Bài 32: ANKIN
V. ỨNG DỤNG
AXETILEN
CÁM ƠN CÔ VÀ CÁC BẠN
ĐÃ THEO DÕI