Bài 32. Ankin

ANKIN
Chương 6: Hidrocarbon không no
www.themegallery.com
Nội dung
1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Dãy đồng đẳng của axetilen:
C2H2 HC ≡ CH  axetilen
C3H4 CH3 – C ≡ CH
C4H6 CH3 - CH2 – C ≡ CH
CH3 – C ≡ C - CH3
Ankin là những hidrocacbon mạch hở có 1 liên kết C≡C trong phân tử
Công thức chung CnH2n-2 với n≥2
www.themegallery.com
1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
b) Đồng phân
Tương tự anken, không có đồng phân quang học
Ví dụ: Viết các đồng phân của C5H8
www.themegallery.com
CH3 - CH2 - CH2 – C ≡ CH
CH3 - CH2 - C ≡ C - CH3
CH3 – CH – C ≡ CH
CH3
1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
c) Danh pháp :
Tên ankin = tên ankan tương ứng bỏ đuôi “an” +chỉ số liên kết ba + ”in”
Ví dụ
www.themegallery.com
CH3 - CH2 - CH2 – C ≡ CH  pent – 1- in
CH3 - CH2 - C ≡ C - CH3  pent – 2- in
CH3 – CH – C ≡ CH  3- methyl but- 1-in
CH3
1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Ví dụ : Viết các Đp của C6H10 và gọi tên
www.themegallery.com
CH3 - CH2 - CH2 - CH2– C ≡ CH  hex -1- in
CH3 - CH2 - CH2 - C ≡ C - CH3  Hex- 2- in
CH3 - CH2 - C ≡ C – CH2 – CH3  hex – 3-in
CH3 - CH - CH2 - C≡ CH  4- methylpent – 1-in
CH3
CH3 - CH - C ≡ C - CH3  4- methylpent – 2-in
CH3
CH3 – C– C ≡ CH  3,3 – dimethylbut-1-in
CH3
CH3
CH3 - CH2 - CH – C ≡ CH  3- methylpent -1-in
CH3
2. Tính chất vật lí, cấu trúc
Tính chất vật lí:
etin, propin, butin là chất khí ở điều kiện thường
Nói chung, các ankin đều có nhiệt độ sôi và nóng chảy tăng theo KLPT
b) Cấu trúc phân tử axetilen:
- C lai hóa sp, các nguyên tử nằm trên 1 đường thẳng
www.themegallery.com
www.themegallery.com
3. Tính chất hóa học
Phản ứng cộng
Cộng hidro:
Tùy vào xt mà có thể cộng đến ankan hoặc anken:
CH≡CH + H2  CH3 – CH3 với xt Ni,Pt,Pd
CH≡CH + H2  CH2 = CH2 với xt là hh Pd và PdCO3
* Cộng brom :
CH3 - CH2 - C ≡ C - CH3  CH3 - CH2 – C Br = CBr - CH3  CH3 - CH2 - C Br2 - C Br2 - CH3
Muốn phản ứng dừng ở gđ 1 thì tiến hành ở nhiệt độ thấp
3. Tính chất hóa học
Cộng HCl
HC≡CH + HCl  CH2 = CH- Cl (vinyl clorua)
CH2 = CH- Cl + HCl  CH3 - CHCl2 (dicloetan)
Cộng nước : HC≡CH + H-OH  CH2 = CH- OH (ko bền)  CH3 - CH= O
Phản ứng cộng các ankin cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop
* Phản ứng dime và trime hóa:
2 HC≡ CH  CH2 = CH- C ≡ CH
vinyl acetilen
3 HC≡ CH  C6H6 (benzen)
www.themegallery.com
3. Tính chất hóa học
b) Phản ứng thế bằng ion kim loại:
Nguyên tử H gắn vào C mang liên kết ba rất linh động  có thể bị thay thế bằng các nguyên tử kim loại
Ví dụ: sục khí axetilen vào dung dịch bạc nitrat trong amoniac
AgNO3 + 3 NH3 + H2O  [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
HC≡CH + Ag(NH3)2]OH  Ag-C≡C-Ag + 2H2O + 4NH3
Tạo kết tủa màu vàng nhạt
nhận biết các ankin có liên kết ba ở C đầu mạch
www.themegallery.com
3.Tính chất hóa học
c) Phản ứng oxi hóa
* Phản ứng đốt cháy:
CnH2n-2 + 3n-1/2O2  nCO2 + (n-1)H2O
* Phản ứng với KMnO4
Làm mất màu dd KMnO4 tạo kết tủa MnO2 màu đen và các sp oxi hóa phức tạp
www.themegallery.com
4. Điều chế và ứng dụng
Điều chế:
* Nhiệt phân metan:
2CH4  HC≡CH + 3H2
Đi từ CaO:
CaO + 3C  CaC2 + CO
CaC2 + H2O  Ca(OH)2 + C2H2
b) ứng dụng
Hàn xì kim loại do tạo nhiệt độ ngọn lửa rất cao khi cháy với oxi
Nguyên liệu tổng hợp các chất khác
www.themegallery.com
Thank You!