Bài 32. Ankin

Trung tâm GDTX-DN Sơn Động
Giáo viên: Trần Đức Dũng
Thø t­, ngµy 14 th¸ng 11 n¨m 20Thø t­, ngµy 14 th¸ng 11 n¨m 2007
07

Tiết 40: AnKin
I. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
Dãy đồng đẳng ankin

Khái niệm: Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử.

Viết công thức cấu tạo phân tử axetilen?
 Axetilen: C2H2
Công thức cấu tạo
Mô hình phân tử
 Dãy đồng đẳng của axetilen: ankin
Thiết lập công thức các chất trong dãy đồng đẳng?
- C2H2, C3H4, C4H6, C5H8…
- Công thức chung: CnH2n-2 (n2)
I. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
2. Đồng phân
Thí dụ
 Kết luận
Các ankin có đồng phân về:
- Mạch cacbon
- Vị trí liên kết ba
Viết các đồng phân ankin của C5H8?
C5H8 có 3 đồng phân
CH≡C-CH2-CH2-CH3
CH3-C≡C-CH2-CH3
Viết các đồng phân ankin của C4H6?
C4H 6 có 2 đồng phân
CH≡C-CH2-CH3
CH3-C≡C-CH3
I. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
3. Danh pháp
- Tên thông thường: Tên gốc ankyl lk với C của liên kết ba + axetilen
- Tên thay thế: Tên ankan – an + in
*Chú ý - Các ankin có lk ba đầu mạch (R-C≡CH) gọi là các ank-1-in
-Khi chọn mạch các bon làm mạch chính ta chọn mạch các bon dài nhất có chứa nối ba.
- Khi đánh số thứ tự phải đánh từ phía các bon gần nối ba nhất.
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối.
- Các ankin không tan trong nước và nhẹ hơn nước.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro
 Nếu dùng xt là hỗn hợp Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaSO4, ankin chỉ cộng một phân tử H2 thành anken.
 Khi có Ni làm xt, ankin cộng H2 thành anken, sau đó tạo thành ankan.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
b. Cộng brom, clo
Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp
Thí dụ: Axetilen tác dụng với dung dịch brom

1,2-đibrometen
1,1,2,2-đibrometan
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO…)
 Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp
Thí dụ: Axetilen tác dụng với HCl
vinyl clorua
1,2-đicloetan
 Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken.
Thí dụ:
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO…)
 Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop
Thí dụ:
CH3-C≡CH
2,2-điclopropan
 Phản ứng cộng H2O của các ankin chỉ xảy ra theo tỷ lệ số mol 1:1
[CH2=CH-OH]
CH3-CH=O
Thí dụ:
anđehit axetic
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
d. Phản ứng đime và trime hóa
 Hai phân tử axetilen cộng hợp tạo thành vinylaxetilen
CH≡C-CH=CH2
 Ba phân tử axetilen cộng hợp tạo thành benzen
C6H6
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
a. Thí nghiệm
Sục khí axetilen vào dung dịch AgNO3/NH3
b. Nhận xét
Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử H khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.
 Các ank-1-in cũng có phản ứng tương tự axetilen.

III. ĐIỀU CHẾ
1. Trong phòng thí nghiệm
2. Trong công nghiệp
IV. ỨNG DỤNG
Axetilen
Bài tập củng cố

1. Chän ph­¬ng ¸n ®óng nhÊt.
Ankin nµo d­íi ®©y t¹o kÕt tña víi dung dÞch AgNO3/ NH3.
A.CH3-C≡C-CH3 B. CH3-CH2 - C ≡ CH
C.CH3-C≡CH D.B vµ C.
2. Ng­êi ta dung chÊt nµo trong nh÷ng chÊt sau ®Ó ph©n biÖt
CH≡C-CH2-CH3, CH3-C≡C-CH3.
A.Dung dÞch KMnO4. B. Dung dÞch AgNO3/NH3.
C.Dung dÞch Br2 D. TÊt c¶ c¸c dung dÞch trªn.






Bài tập 1, 2, 3, 4, 5, 6 SGK trang 145
Thí nghiệm axetilen tác dụng với dung dịch brom
Thí nghiệm axetilen tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3
Thí nghiệm axetilen tác dụng với dung dịch KMnO4