Bài 32. Ankin

CHÀO MỪNG CÁC THẦY CÔ GIÁO ĐẾN DỰ GIỜ LỚP 11A5
Bằng cách nào để giấm hoa quả mau chín?
?
?
Đất đèn
C2H2
ANKIN
Tiết 46: Bài 32:
I - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1.Dãy đồng đẳng ankin
CH ≡ CH (C2H2) axetilen
CH ≡ C – CH3 (C3H4) metyl axetilen
CH ≡ C – CH2 – CH3 (C4H6) etyl axetilen
Dãy đồng đẳng của axetilen
Cn H2n-2 (n2)
Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, có một liên kết ba trong phân tử.
Cấu tạo phân tử của axetilen được biểu diễn như sau :
Cấu tạo
H  C  C  H



Mô hình rỗng
Mô hình đặc
Viết các đồng phân của ankin C4H6,C5H8 và chỉ ra đồng phân nào là đồng phân vị trí liên kết ba,đồng phân nào là đồng phân mạch cacbon.?
2. Đồng phân
?
C4H6
(1) CH3 – CH2 – C  CH
(2) CH3 – C  C – CH3
Đồng phân vị trí liên kết ba
1
C5H8
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH
(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3
(3) CH3 – CH – C  CH
CH3
Đồng phân vị trí liên kết ba
Đồng phân mạch cacbon
► An kin không có đồng phân hình học.
1
1
1
2
2
2
2
2. Đồng phân
C2 C3 C4 C5 C6 C7 …
3. DANH PHÁP
a) Tên thông thường
Tên gốc ankyl + axetilen

b)Tên thế thay ( IUPAC)
Số chỉ vị trí nhánh ─ tên nhánh ─ tên mạch chính ─ số chỉ vị trí liên kết ba ─ in
CH3 ─ CH ─ CH2 ─ C ≡ CH
CH3
1
2
3
4
5
4 – Metyl pent – 1 – in
Số chỉ vị trí nhánh
Tên nhánh
Tên mạch chính
Số nhỏ nhất chỉ vị trí liên kết ba C ≡ C
in
_
_
_
_
II).Tính chất vật lí
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của một số ankin liệt kê ở bảng 6.2
III)Tính chất hóa học
1 liên kết σ bền vững
2 liên kết π kém bền.
Phản ứng trùng hợp
Phản ứng thế
Phản ứng cộng
Liên kết đôi
Liên kết đơn
ANKIN
Cộng
Oxi hóa
Thế
Oxi hóa hoàn toàn
Oxi hóa không hoàn toàn
Tác nhân đối xứng
Tác nhân bất đối xứng
Tương tự ANKEN
Khác ANKEN
Ank-1-in
(R-C ≡ CH)
1) Phản ứng cộng
a. Với tác nhân đối xứng ( Br2 dd , H2…)
Cộng H2
CH
CH
+
H-H
CH2 CH2
CH2
CH2
+
H-H
CH3 CH3
eten
etan
Ni, t0
Ni, t0
CH CH + H2 CH2 CH2

CnH2n-2 + H2 CnH2n

CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2
Pd/PbCO3 ,t0
Ni, t0

CnH2n-2 + Br2 CnH2n-2Br2

CnH2n-2Br2 + Br2 CnH2n-2Br4
► Cộng Br2 dd
- Hiện tượng: dung dịch brom bị mất màu sau phản ứng.phản ứng dùng nhận biết ankin.
Câu 1. Dung dịch brom dùng để phân biệt các cặp khí nào sau đây?
1) Etilen và axetilen 2) etilen và etan
3) etan và axetilen
Hãy chọn câu trả lời đúng:
1, 2, 3
B. 1, 2
C. 2, 3
D. Cả A, B, C đều sai
b. Với tác nhân bất đối xứng HX (X là Cl, OH,..)
Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp
Trong phản ứng cộng HX (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn X ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).
CH2 CH
anđehit axetic
► Cộng H2O
O
CH3 CH O
CH CH + H2O CH3 CH O
HgSO4
H
(không bền)
3
2
1
2 – cloprop – 1 – en
xt, t°
3
2
1
2, 2 – điclopropan
xt, t°
d. Phản ứng dime hóa và trime hóa:
26/12/2011
21
 ► Đime hóa
CH CH +
CH2 CH C CH
C CH
H
xt, to
vinylaxetilen
 ► Trime hóa
HC
CH
CH
HC
CH
HC
CH
CH
CH
HC
CH
HC
6000C
bột C
3CH CH
6000C
bột C
benzen
c. Đime và trime hóa
Sản xuất cao su
Phản ứng thế bằng ion kim loại:
CH  CH + 2AgNO3 + 2NH3
Ag  C  C  Ag + 2NH4NO3
kết tủa vàng nhạt
Nguyên nhân của phản ứng trên là gì?
R – C ≡ C –
KL
linh động
. Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này
. Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với ankan, anken và các ankin khác.
Ank-1-in
R-C ≡ CH + AgNO3 + NH3 R-C ≡ CAg + NH4NO3
Phản ứng oxi hóa:
a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)
CnH2n  2 +
nCO2 + (n  1) H2O
2
O2
(H < 0)
t°
3n  1
27
Câu hỏi củng cố:
Câu 1:
Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn chứa mỗi khí không màu sau: etan, etilen, axetilen.
Câu 2:Chất nào không tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac?
A . But – 1 – in
B . But – 2 – in
C. Propin
D. Etin
Câu 3. Cho các chất sau: metan, etilen, but – 2 – in và axetilen. Kết luận nào sau đây là đúng?
A. Cả 4 chất đều có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4.
B. Có 3 chất có khả năng năng làm mất màu dung dịch KMnO4.
C. Có 2 chất có khả năng năng làm mất màu dung dịch KMnO4.
D. Không có chất nào làm mất màu dung dịch KMnO4.
Ứng dụng
Chất dẻo PVC
Tơ sợi tổng hợp
Axit hữu cơ, este
Đèn xì để hàn, cắt kim loại
Làm
nhiên
liệu
Làm
nguyên
liệu
30000C
Đất đèn
…làm quả mau chín.
Kích thích sự ra hoa, kết quả…
C2H2
XIN CẢM ƠN THẦY CÔ VÀ CÁC EM ĐÃ THEO DÕI