Bài 32. Ankin

Chào mừng
quý thầy cô về dự giờ thăm lớp!
Sở giáo dục - đào tạo QUảNG BìNH
Trường thpt kỹ tHUậT lệ tHủY
Giáo viên: Nguyễn Cao Chung
Bài giảng: Ankin
2
ANKIN
Tiết 46: Bài 32:
NỘI DUNG BÀI DẠY
NỘI DUNG II
NỘI DUNG I
NỘI DUNG III
+ ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
+ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
+ ĐIỀU CHẾ
+ ỨNG DỤNG
I. Đồng đẳng, đồng phân,
danh pháp
Hiđrocacbon
1. Dãy đồng đẳng của ankin
Mạch hở
Có 1
liên kết ba
Định nghĩa ankin
Dãy đồng đẳng của axetilen
Cn H2n-2 (n2)
8/2/2012
6










Etilen
Axetilen
CTPT
CTCT
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
CH2 CH2
CH CH
C2H4
C2H2
So sánh cấu trúc phân tử anken và ankin
2. Đồng phân
Thí dụ:
 Kết luận
Các ankin có đồng phân về:
- Mạch cacbon
- Vị trí liên kết ba
Viết các đồng phân ankin của C5H8?
C5H8 có 3 đồng phân
CH≡C-CH2-CH2-CH3
CH3-C≡C-CH2-CH3
C5H8
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH
(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3
(3) CH3 – CH – C  CH
CH3
Đồng phân vị trí liên kết ba
Đồng phân mạch cacbon
► Chú ý: Ankin không có đồng phân hình học.
1
1
1
2
2
2
3. Danh pháp
axetilen
etyl axetilen
đimetyl axetilen
vinyl axetilen
propyl axetilen
HCCH
CHC–CH2–CH3
CH3–CC–CH3
HCC–CH=CH2
CH3–CH2–CH2–CCH
a. Tên thông thường
Tên ankin = tên gốc hiđrocacbon + axetilen
10
Lưu ý:
- Mạch chính là mạch dài nhất ,có nhiều nhánh nhất ,có chứa liên kết ba C ≡ C.
Đánh số từ phía gần liên kết ba.
- Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi là các ank-1-in
3. Danh pháp
b. Tên thay thế (IUPAC)
4 - metyl pent - 1 - in
1
2
3
4
5
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối.
- Các ankin không tan trong nước và nhẹ hơn nước.
Nhận xét về đặc điểm cấu tạo của ankin và dự đoán tính chất hoá học ?
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
CH≡CH + 2H2
CH≡CH + H2
CH3−CH3
CH2=CH2
Ni, t0
Pd/PbCO3
Ví dụ:
Nhận xét:
ANKIN
Ni, t0
ANKAN
ANKEN
Pd/PbCO3
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro
Phản ứng chỉ tạo anken khi dùng Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaSO4
b – Cộng brom
Axetilen làm mất màu dung dịch nước brom
Axetilen tác dụng với nước brom
HC≡CH
BrH2C=CH2Br
Br2CH-CHBr2
Br2
-200C
Br2
etin
1,1,2,2-tetrabrom etan
1,2-đibrom eten

c – Cộng HX ( X là OH, Cl, Br, CH3COO.....)
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp
Trong phản ứng cộng HA (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn A ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).
Cộng HCl
CH≡CH + HCl
CH2=CH−Cl (vinyl clorua)
HgCl2
150-2000C
CH2=CH−Cl + HCl
CH3−CHCl2 (1,1-đicloetan)
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp
Trong phản ứng cộng HA (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn A ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).
Cộng H2O chỉ xãy ra theo tỉ lệ 1:1
CH≡CH + H– OH
[CH2=CH−OH]
HgSO4, H2SO4
800C
CH3−CH=O
etin
không bền
(ancol vinylic)
anđehit axetic
c – Cộng HX ( X là OH, Cl, Br, CH3COO.....)
CH≡CH
CH2=CH−C≡CH
3
2
C6H6
xt, t0
d, Phản ứng đime hoá và trime hoá
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
a. Thí nghiệm
Sục khí axetilen vào dung dịch AgNO3/NH3
b. Nhận xét
- Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử H khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.
- Các ank-1-in cũng có phản ứng tương tự axetilen.

Kết tủa vàng nhạt
Kết tủa vàng nhạt
3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 + O2 CO2 + H2O
to
(3n-1)
2
n
(n-1)
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
► Ankin làm mất màu tím dung dịch KMnO4 tương tự anken.
► Nhận xét : nCO2 > nH2O tương tự ankađien


IV-ĐIỀU CHẾ
Điều chế trong phòng thí nghiệm
CaO + 3C
CaC2
Lò điện
- CO
C2H2 + Ca(OH)2
H2O
Giúp hoa quả nhanh chín
Điều chế trong công nghiệp
Điều chế axetilen
trong phòng thí nghiệm
C2H2
V-Ứng dụng
Chất dẻo PVC
Tơ sợi tổng hợp
Axit hữu cơ, este
Đèn xì để hàn, cắt kim loại
Làm
nhiên
liệu
Làm
nguyên
liệu
Ankin
Cộng
Oxi hóa
Thế ion kim loại
Ank-1-in
Phản ứng cháy
Brom
HX (HCl, H2O…)
Đime và trime hóa
Mất màu dd KMnO4
Hiđro
Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khác
CỦNG CỐ
Thế ion kim loại
Ank-1-in
25
Câu hỏi củng cố:
Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn chứa mỗi khí không màu sau: etan, etilen, axetilen.
Chân thành cảm ơn
các thầy cô giáo và các em
đã cùng tham gia
tiết học này!