Bài 32. Ankin

1
ANKIN
Tiết 46: Bài 32:
NỘI DUNG BÀI DẠY
NỘI DUNG II
NỘI DUNG I
NỘI DUNG III
+ ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP,
+ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
+ ĐIỀU CHẾ
+ ỨNG DỤNG
Bài 32: ANKIN
24/02/2012
DANH PHÁP
ĐỒNG PHÂN
ĐỒNG ĐẲNG
PHẦN I
Bài 32: ANKIN
24/02/2012
Hiđrocacbon
1. Dãy đồng đẳng của ankin
Mạch hở
Có 1
liên kết ba
Định nghĩa ankin
Dãy đồng đẳng của axetilen
Cn H2n-2 (n2)
Bài 32: ANKIN
24/02/2012
2. Đồng phân
C2 C3 C4 C5 C6 C7 …
Bài 32: ANKIN
24/02/2012
1. Dãy đồng đẳng của ankin
Bài 32: ANKIN
24/02/2012

(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH
Viết đồng phân ankin của C5H8
(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3
(3) CH3 – CH – C  CH
CH3
Đồng phân mạch cacbon
Đồng phân vị trí liên kết ba
1. Dãy đồng đẳng của ankin
2. Đồng phân
3. Danh pháp
axetilen
etyl axetilen
đimetyl axetilen
vinyl axetilen
propyl axetilen
HCCH
CHC–CH2–CH3
CH3–CC–CH3
HCC–CH=CH2
CH3–CH2–CH2–CCH
a. Tên thông thường
Tên ankin = tên gốc hiđrocacbon + axetilen
3. Danh pháp
b. Tên thay thế (IUPAC)
4 - metyl pent - 1 - in
1
2
3
4
5
3. Danh pháp
b. Tên thay thế (IUPAC)
3. Danh pháp
b. Tên thay thế (IUPAC)
4 - metyl pent - 1 - in
3. Danh pháp
b. Tên thay thế (IUPAC)
4 - metyl pent - 1 - in
3. Danh pháp
b. Tên thay thế (IUPAC)
b. Tên thay thế (IUPAC)
b. Tên thay thế (IUPAC)
4 - metyl pent - 1 - in
b. Tên thay thế (IUPAC)
8/2/2012
9
Lưu ý:
- Mạch chính là mạch dài nhất có chứa liên kết ba C ≡ C.
Đánh số từ phía gần liên kết ba.
- Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi là các ank-1-in
II. Tính chất vật lí
II. Tính chất vật lí
Nhận xét:
- Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối
- Ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng
- Không tan trong nước và nhẹ hơn nước
Phản ứng cộng
Phản ứng oxi hóa
Phản ứng đime hóa
và trime hóa
Phản ứng thế bằng ion kim loại
Phần II
TÍNH CHẤT
HÓA HỌC
Khác ANKEN
Giống ANKEN
an
► Cộng H2
CH
CH
+
H-H
CH2 CH2
CH2
CH2
+
H-H
CH3 CH3
eten
etan

CnH2n-2 + H2 CnH2n

CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2
Ni, t0
Pd/PbCO3 ,t0
Ni, t0
Ni, t0



Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken:
CH CH + H2 CH2 CH2
Pd/PbCO3
► Cộng Br2 dd
CH
CH
+
Br-Br
CHBr CHBr
CHBr
CHBr
+
Br-Br
CHBr2 CHBr2
1,2-đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
Ankin làm mất màu dung dịch brom tương tự anken.

CnH2n-2 + X2 CnH2n-2X2

CnH2n-2X2 + X2 CnH2n-2X4
ANKIN
Cộng
Oxi hóa
Thế
Oxi hóa hoàn toàn
Oxi hóa không hoàn toàn
Tác nhân đối xứng
Tác nhân bất đối xứng
Tương tự ANKEN
Khác ANKEN
Ank-1-in
(R-C ≡ CH)
8/2/2012
16
b. Với tác nhân bất đối xứng HX (X là Cl, OH,..)
Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.
CH
CH
+
HCl
CH2 CHCl
CH2
CHCl
+
HCl
CH3 CHCl2
cloeten (vinylclorua)
1,1-đicloetan
 ► Cộng HCl
CH CH + HCl CH2
HgCl2
150-200oC
xt, to
xt, to
CHCl
Khi có xúc tác thích hợp:
sản xuất nhựa PVC
CH2 CH
anđehit axetic
► Cộng H2O
O
CH3 CH O
CH CH + H2O CH3 CH O
HgSO4
H
(không bền)
sản xuất axit axetic
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
d. Phản ứng đime hóa và trime hóa
đime hóa:
H-C  C-H + HC  CH
vinyl axetilen
trime hóa:


benzen
bột C
CH  C – CH = CH2
CH  CH
CH  CH
CH  CH
+
+
+
8/2/2012
20
 ► Đime hóa
CH CH +
CH2 CH C CH
C CH
H
xt, to
vinylaxetilen
 ► Trime hóa
HC
CH
CH
HC
CH
HC
CH
CH
CH
HC
CH
HC
6000C
bột C
3CH CH
6000C
bột C
benzen
c. Đime và trime hóa
Sản xuất cao su
2. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 + O2 CO2 + H2O
to
(3n-1)
2
n
(n-1)
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.
► Tỉ lệ : nCO2 > nH2O
3. Phản ứng thế bằng ion kim loại
. Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này
. Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với ankan, anken và các ankin khác.
màu vàng
Bài 43: ANKIN
3 – Phản ứng oxi hóa
Cháy hoàn toàn
Axetilen cháy trong không khí cho ngọn lửa sáng chói
Bài 43: ANKIN
3 – Phản ứng oxi hóa
Axetilen tác dụng với
thuốc tím (KMnO4)
Dung dịch thuốc tím mất màu
Có kết tủa màu nâu đen (MnO2)
Oxi hóa không hoàn toàn
CH3 C CH3
+HCl
CH3 C CH
Cl
Cl
CH3 C CH2
Cl
2-clopropen
2,2-điclopropan
CH3 C CH + H-OH
HgSO4
(không bền)
axeton
IV. Điều chế
Bài 43: ANKIN
Điều chế axetilen
trong phòng thí nghiệm
C2H2
1. Trong phòng thí nghiệm
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
2. Trong công nghiệp
2 CH4 C2H2 + 3 H2
15000C
V. Ứng dụng
Ứng dụng
Chất dẻo PVC
Tơ sợi tổng hợp
Axit hữu cơ, este
Đèn xì để hàn, cắt kim loại
Làm
nhiên
liệu
Làm
nguyên
liệu
30000C
Đất đèn
…làm quả mau chín.
Kích thích sự ra hoa, kết quả…
C2H2
Ankin
Cộng
Oxi hóa
Thế ion kim loại
Ank-1-in
Phản ứng cháy
Brom
HX (HCl, H2O…)
Đime và trime hóa
Mất màu dd KMnO4
Hiđro
Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khác
CỦNG CỐ
Thế ion kim loại
Ank-1-in
8/2/2012
35
Câu hỏi củng cố:
Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn chứa mỗi khí không màu sau: etan, etilen, axetilen.