Bài 32. Ankin

1
ANKIN
Tiết 46: Bài 32:
1. Dãy đồng đẳng của ankin
► Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử có chứa một liên kết ba.
CTTQ : CnH2n-2 (n ≥ 2)
C2H 2 ,C3H4 ,C4H6 , C5H8 …
Các chất trên tạo thành dãy đồng đẳng của axetilen còn gọi là ANKIN.
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Chất tiêu biểu là HCCH
2. Đồng phân
CÁCH VIẾT ĐỒNG PHÂN ANKIN
1/ Viết toàn bộ mạch cacbon hở
2/ Với mỗi mạch cacbon hở xác định vị trí đặt nối ba
3/ Điền H cho đủ hóa trị
C2H2 (HCCH), C3H4 (HCC CH3) không có đồng phân ankin.
Ankin C4H6 có đồng phân vị trí liên kết ba.
Các ankin từ C5H8 ngoài đồng phân vị trí liên kết ba còn có đồng phân mạch cacbon (tương tự anken).
C4H6
(1) CH3 – CH2 – C  CH
(2) CH3 – C  C – CH3
Đồng phân vị trí liên kết ba
1
C5H8
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH
(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3
(3) CH3 – CH – C  CH
CH3
Đồng phân vị trí liên kết ba
Đồng phân mạch cacbon
► Ankin không có đồng phân hình học.
Ví dụ: Đồng phân của ankin C4H6,C5H8 .
1
1
1
2
2
2
2
3. Danh pháp
axetilen
metyl axetilen
đimetyl axetilen
propyl axetilen
etyl axetilen
HCCH
CHC–CH3
CH3–CC–CH3
HCC–CH2 -CH2 -CH3
CH3–CH2–CCH
a. Tên thông thường
Tên ankin = tên gốc hiđrocacbon + axetilen
3. Danh pháp
b. Tên thay thế (IUPAC)
4 - metyl pent - 1 - in
1
2
3
4
5
1/3/2012
7
Lưu ý:
- Mạch chính là mạch dài nhất có chứa liên kết ba C ≡ C.
Đánh số từ phía gần liên kết ba.
- Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi là các ank-1-in
II. Tính chất vật lí
1/3/2012
9
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ
- Nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng phân tử khối.
- Ở điều kiện thường: các ankin từ C2  C4 ở thể khí, từ C5 trở lên ở thể lỏng hoặc rắn.
Trạng thái ?
Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan ?
II. Tính chất vật lí
III. Tính chất hóa học
11
H - C ≡ C - H
Axetilen
1/3/2012
12










Etilen
Axetilen
CTPT
CTCT
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
CH2 CH2
CH CH
C2H4
C2H2
So sánh cấu trúc phân tử anken và ankin
1/3/2012
13
a. Với tác nhân đối xứng ( Br2 dd , H2…)
Phản ứng gồm 2 giai đoạn liên tiếp
1. Phản ứng cộng
► Cộng Br2 dd
CH
CH
+
Br-Br
CHBr CHBr
CHBr
CHBr
+
Br-Br
CHBr2 CHBr2
1,2-đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
Ankin làm mất màu dung dịch brom tương tự anken.

CnH2n-2 + X2 CnH2n-2X2

CnH2n-2X2 + X2 CnH2n-2X4
ANKIN
Cộng
Oxi hóa
Thế
Oxi hóa hoàn toàn
Oxi hóa không hoàn toàn
Tác nhân đối xứng
Tác nhân bất đối xứng
Tương tự ANKEN
Khác ANKEN
Ank-1-in
(R-C ≡ CH)
► Cộng H2
CH
CH
+
H-H
CH2 CH2
CH2
CH2
+
H-H
CH3 CH3
eten
etan

CnH2n-2 + H2 CnH2n

CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2
Ni, t0
Pd/PbCO3 ,t0
Ni, t0
Ni, t0



Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken:
CH CH + H2 CH2 CH2
Pd/PbCO3
1/3/2012
17
b. Với tác nhân bất đối xứng HX (X là Cl, OH,..)
Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.
CH
CH
+
HCl
CH2 CHCl
CH2
CHCl
+
HCl
CH3 CHCl2
cloeten (vinylclorua)
1,1-đicloetan
 ► Cộng HCl
CH CH + HCl CH2
HgCl2
150-200oC
xt, to
xt, to
CHCl
Khi có xúc tác thích hợp:
sản xuất nhựa PVC
CH2 CH
anđehit axetic
► Cộng H2O
O
CH3 CH O
CH CH + H2O CH3 CH O
HgSO4
H
(không bền)
sản xuất axit axetic
1/3/2012
20
 ► Đime hóa
CH CH +
CH2 CH C CH
C CH
H
xt, to
vinylaxetilen
 ► Trime hóa
HC
CH
CH
HC
CH
HC
CH
CH
CH
HC
CH
HC
6000C
bột C
3CH CH
6000C
bột C
benzen
c. Đime và trime hóa
Sản xuất cao su
2. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 + O2 CO2 + H2O
to
(3n-1)
2
n
(n-1)
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.
► Tỉ lệ : nCO2 > nH2O
3. Phản ứng thế bằng ion kim loại
. Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này
. Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với ankan, anken và các ankin khác.
màu vàng
CH3 C CH3
+HCl
CH3 C CH
Cl
Cl
CH3 C CH2
Cl
2-clopropen
2,2-điclopropan
CH3 C CH + H-OH
HgSO4
(không bền)
axeton
IV. Điều chế
1. Trong phòng thí nghiệm
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
2. Trong công nghiệp
2 CH4 C2H2 + 3 H2
15000C
V. Ứng dụng
Ứng dụng
Chất dẻo PVC
Tơ sợi tổng hợp
Axit hữu cơ, este
Đèn xì để hàn, cắt kim loại
Làm
nhiên
liệu
Làm
nguyên
liệu
30000C
Đất đèn
…làm quả mau chín.
Kích thích sự ra hoa, kết quả…
C2H2
Ankin
Cộng
Oxi hóa
Thế ion kim loại
Ank-1-in
Phản ứng cháy
Brom
HX (HCl, H2O…)
Đime và trime hóa
Mất màu dd KMnO4
Hiđro
Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khác
CỦNG CỐ
Thế ion kim loại
Ank-1-in
1/3/2012
32
Câu hỏi củng cố:
Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn chứa mỗi khí không màu sau: etan, etilen, axetilen.