Bài 32. Ankin

CHÀO MỪNG
QÚY THẦY CÔ
VÀ CÁC EM HỌC SINH

ANKEN
TECPEN
ANKIN
ANKAĐIEN
HIĐROCACBON
KHÔNG NO
BÀI 43:
ĐỒNG ĐẲNG,
ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP
TÍNH CHẤT
VẬT LÍ ,
CẤU TRÚC
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
ĐIỀU CHẾ
ỨNG DỤNG
ANKIN
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ CẤU TRÚC
1.Đồng đẳng
Nêu khái niệm ankin?
Thiết lập dãy đồng đẳng axetilen? CTTQ?
axetilen
- Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, có một liên kết ba trong phân tử.
Dãy đồng đẳng axetilen.
C2H2; C3H4; C4H6.C5H8,... CnH2n-2 (n?2)
2. Đồng phân, danh pháp

Anken có những kiểu đồng phân cấu tạo nào?
Tương tự như anken, ankin có các kiểu đồng phân nào?
Akin có 2 loại đồng phân cấu tạo:
+ Đồng phân mạch C (n? 5)
+ Đồng phân vị trí nhóm chức (vị trí liên kết ba) (n? 4)

Danh pháp
Quy tắc gọi tên ankin
3-etylpent-1-in
3-etyl-4-metylpent-1-in
4-metylpent-2-in
3-etylpent-1-in
3-etyl-4-metylpent-1-in
- Chọn mạch dài nhất, nhiều nhánh nhất, có chứa liên kết 3.
- Đánh số thứ tự từ phía gần liên kết ba.
4-metylpent-2-in
Quy tắc
Số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh + tên mạch C chính
- số chỉ liên kết ba - in
Chú ý: Tên thông thường
axetilen
metylaxetilen
đimetylaxetilen
CH?C?CH2-CH3
etylaxetilen
Chú ý:
CH?CH
CH?C?CH3
etin
propin
2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
ts , tnc thấp, d nhỏ , có giá trị lớn hơn các anken
có cùng cacbon
- Khi M tăng thì ts , d tăng.
3. CẤU TRÚC PHÂN TỬ.
Lai hóa sp
2 Liên kết π
Liên kết σ
Lai hóa sp
−
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
RC − CR’
−
PHẢN ỨNG CỘNG
PHẢN ỨNG OXI HÓA
R, R’: H PHẢN ỨNG THẾ NGUYÊN TỬ H Ở LIÊN KẾT 3 BẰNG NGUYÊN TỬ KL
1. Phản ứng cộng
a. Cộng H2 (2 giai ñoaïn)
CH≡CH + H2
CH2=CH2 + H2
CH2=CH2
CH3−CH3
Chú ý: nếu dùng xt Pd vôùi PbCO3 chỉ tạo anken
CH≡CH + H2
CH2=CH2
 CH≡CH + 2H2
CH3−CH3
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
b. Cộng brom (2 giai đoạn)
C2H5-C≡C-C2H5 + Br2 →
3,4-đibromhex-3-en
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
-20oC
3,3,4,4-tetrabromhexan
Dự đoán hiện tượng?
Phản ứng làm mất màu dung dịch Br2
1. Phản ứng cộng
c. Cộng HCl
CH≡CH + HCl
CH2=CHCl
Vinyl clorua
CH2=CHCl + HCl →
CH3−CHCl2
1,1-đicloetan
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
HgCl2, 150-200oC
1. Phản ứng cộng
d. Cộng H2O
CH≡CH + H−OH
[CH2=CH−OH]
Không bền
→ CH3−CH=O
anđêhitaxêtic
CH≡C−CH3+ H−OH
Không bền
axêton
PHẢN ỨNG CỘNG HX, H2O VÀO ANKIN TUÂN THEO QUY TẮC CỘNG MAC-CÔP-NHI-CÔP
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
e. Phản ứng đime hóa và trime hóa
- Ñime hoùa
- Trimehoùa
CH=CH +
−
H
−
C≡CH
׀
׀
CH2=CH−C≡CH
Vinyl axetilen
2CH≡CH
׀
3CH≡CH
Benzen
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
19
2. Phản ứng thế bởi kim loại
CH≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH
AgC≡CAg ↓+ 2H2O+ 2NH3
Bạc axetilua ↓vàng nhạt
CH≡C-R + + [Ag(NH3)2]OH
AgC≡C-R ↓ + H2O+ 2NH3
PHẢN ỨNG DÙNG ĐỂ NHẬN BIẾT ANK-1-IN (CÓ LIÊN KẾT BA Ở ĐẦU MẠCH)
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
AgNO3 +3NH3 + H2O [Ag(NH3)2]OH +NH4NO3
R-C≡C-R, + + [Ag(NH3)2]OH
ANK-1-IN
3. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng cháy
CnH2n-2 + O2
to
CO2 + H2O
n
(n-1)
C2H2 + O2 → 2CO2 + H2O
to
* Chú ý:
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Giống như anken, ankin làm mất màu thuốc tím. Khi đó ankin bị oxi hóa thành sản phẩm phức tạp, còn KMnO4
thì bị khử thành MnO2 (kết tủa màu đen)
C2H2
Đèn xì
PVC
Tổng hợp cao su
PVA
CH3COOH
III. ỨNG DỤNG
Đất đèn
…làm quả mau chín.
Kích thích sự ra hoa, kết quả…
C2H2
IV. ĐIỀU CHẾ
1. Từ CaC2
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑
2. Từ Mêtan
Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ankin ứng với có công thức phân tử là C4H6
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ankin ứng với công thức phân tử là C5H8
A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
Bằng phương pháp hóa học hãy nhận biết 4 bình khí:

C2H4, CO2, C2H6, C2H2
Phản ứng cộng
Cộng H2
Cộng Br2
Cộng HX
Cộng H2O
Phản ứng thế
ion kim loại

Phản ứng
Oxi hóa
ĐỒNG ĐẲNG

ĐỒNG PHÂN

DANH PHÁP
Nhận biết Ank-1-in
Kính chúc sức khỏe quý thầy cô và các em học sinh